Isomeria
Prof. Bruno Santana Lima
Isomeria
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A Isomeria é a parte da química orgânica que estuda
compostos com mesma fórmula molecular,
porém com propriedades químicas diferentes por
terem arranjos moleculares diferentes.
A Isomeria é dividida em plana e espacial.
A isomeria plana estuda diferenças entre os compostos
que podem ser consideradas analisando somente a
estrutura plana da moléculas.
A isomeria espacial só explica as diferenças pela
estrutura tridimensional da molécula.
Isomeria de Função ou Funcional
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Na isomeria de função os compostos possuem
diferenças apenas entre a função química.
Aldeído
Cetona
C3H 6O
Propanal
Propanona
Ácido Carboxílico
Éster
C4H8O2
Ácido Butanóico
Etanoato de Etila
Isomeria de Cadeia ou Núcleo
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Os compostos possuem a mesma função, mas
possuem diferenças entre as suas cadeias.
Hidrocarboneto
Hidrocarboneto
C4H10
C3H6
Butano
Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea
Metil-Propano
cadeia aberta,
ramificada,
saturada e
homogênea
Propeno
cadeia aberta,
normal,
insaturada e
homogênea
Ciclopropano
cadeia fechada,
normal,
saturada e
Isomeria de Posição
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Os isômeros de posição possuem cadeias iguais
e possuem a mesma função, mas possuem
diferenças na posição do grupo funcional,
ramificação ou insaturação.
1-Propanol
Álcool
Alcino
C3H7OH
C4H6
2-Propanol
1-Butino
2-Butino
Metameria ou Isomeria de Compensação
A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela,
os metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias
iguais e a única diferença é a posição de um heteroátomo.
Etóxi-Etano
Éter
Éster
C4H10O
C3H6O2
Metóxi-Propano
Metanoato de
Etila
Etanoato de Metila
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
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Este é um caso especial da isomeria de função,
onde os isômeros coexistem em um equilíbrio
químico.
Os tautômeros mais comuns são os enóis e as
cetonas ou os enóis e os aldeídos.
A diferença é a posição da hidroxila insaturada:
em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um
carbono localizado no meio de uma cadeia ela
gera uma cetona
tautômeros
Aldeído
Enol
Cetona
C2H4O
Etanal
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Enol
C3H6O
Etenol
Propanona
Propenol
A explicação pode ser dada através de conceitos simples como densidade
eletrônica e carga parcial. O exemplo utilizado será de um aldeído, mas
também é possível explicar a tautomeria ceto-enólica.
tautomeria, envolvendo outras
funções
enamina
imina
oxima
nitroso
nitro
acinitro
nitrila
imineto