Isomeria é o fenômeno
caracterizado pela
ocorrência de duas ou
mais substâncias
diferentes, que
apresentam
a mesma fórmula molecular,
mas diferentes fórmulas
estruturais.
O estudo dos
compostos
isômeros é dividido
em
Isomeria Plana,
Geométrica e Ótica.
Neste tipo de
Isomeria, pode-se
verificar a diferença
dos isômeros
através da análise
de suas fórmulas
estruturais.
A Isomeria
Plana divide-se
em cinco classes :
Isomeria de Cadeia ou
Isomeria de Núcleo
Isomeria de Posição
Isomeria de Função
Metameria ou Isomeria
de Compensação
Tautometria ou Isomeria
Dinâmica
Os isômeros fazem
parte de uma
mesma função, mas
suas cadeias são
diferentes.
Obs: É claro que você
não precisa saber as
características
químicas ou o uso de
cada isômero (citadas
na parte azul da
tabela).
Elas estão aqui
apenas para que você
perceba que a posição
de um carbono
modifica
completamente o
composto.
Os isômeros pertencem
à uma mesma função e
têm o mesmo tipo de
cadeia, mas apresentam
diferença na posição do
grupamento funcional,
de uma ramificação ou
insaturação.
Isômeros de função
são aqueles que
possuem cadeias
idênticas, mas
pertencem à
funções diferentes.
Os isômeros
pertencem a uma
mesma função e
apresentam cadeias
idênticas, mas
apresentam uma
diferença na posição
de um heteroátomo.
Os principais casos de
tautomeria (que vem do
grego tautos = dois de si
mesmo) envolvem os
Enóis, que são Álcoois
que possuem a Hidroxila
(-OH) presa a um
carbono insaturado.
Os Enóis se
transformam em
Aldeídos quando o
carbono insaturado é
primário e em Cetonas
quando o carbono é
secundário.
Os compostos
originados a partir dos
Enóis apresentam
tendência a se
transformar
novamente nos Enóis,
fazendo com que o
ciclo se reinicie.
A isomeria geométrica trata
de casos onde há
diferenças apenas na
posição de alguns átomos
em uma estrutura
tridimensional. Nela, não
importando o quanto se gire
uma molécula, nunca é
possível sobrepô-las
perfeitamente.
O composto 1,2-DicloroEteno pode ser representado
de duas maneiras:
C = Azul, H = Branco, Cl = Cinza
É possível perceber que se
tratam de duas estruturas
diferentes, que não podem
ser sobrepostas. Deve-se
esperar que estas duas
estruturas possuam
características diferentes.
Como pode-se
então diferenciar
estas duas
estruturas?
Antes de seus nomes utilizamse prefixos para indicar a
posição de seus átomos ou
radicais. A orientação é sempre
dada a partir do maior número
atômico para átomos iguais e
maior número atômico (ou de
tamanho, quando os números
atômicos forem iguais) para
radicais.
O prefixo cis- indica que as
partes de maior prioridade
estão em uma mesma parte
de um plano imaginário que
corta a molécula. O prefixo
trans- indica que as partes
de maior prioridade estão
em lados opostos da
molécula.
Observando a
linha reta
amarela traçada
na estrutura da
molécula,
podemos
perceber que os
Com isso, o prefixo
dois átomos de
utilizado deverá ser
Cloro estão em
cis-. Esse é o cis-1,2lados iguais.
dicloro eteno.
O número
atômico do
Carbono é 6,
do Bromo é 35
e do
Hidrogênio é
Se tivermos estes
1. Logo, a
dois elementos em prioridade é
um mesmo lado, o
entre o
prefixo será cis.
Carbono
e
o
Cis-2-bromo-2Bromo.
buteno.
Se tivermos estes dois elementos
em lados diferentes o prefixo será
trans.
Trans-2-bromo-2-buteno.
Aqui, temos o mesmo elemento,
com o mesmo número atômico.
Com isso, a prioridade é do
radical etil e do metil.
Cis-2-metil-2-penteno
Se estiverem de um mesmo
lado será cis e de lados
opostos será trans.
Trans-2-metil-2-penteno
OBS.: Como você deve ter
observado os compostos
de cadeia aberta que
apresentam isomeria cis-
trans, necessitam de uma
dupla ligação.
Os compostos cíclicos
possuem isomeria
geométrica sem a
necessidade de uma
ligação dupla.
Veja o exemplo do 1,2dicloro-ciclopropano.
Observando a linha amarela,
podemos perceber que os
átomos de cloro tem a
mesma direção na reta
formam compostos cis.
Os átomos de Cloro em
direções opostas formam
compostos trans.
Acontece quando a
estrutura molecular do
composto é
assimétrica.
O que quer dizer
composto assimétrico?
A condição para que ocorra
esse tipo de isomeria é que o
composto apresente pelo
menos um carbono quiral (é
o carbono que apresenta
quatro ligantes diferentes –
costuma-se usar um
asterisco (*) para identificar
esse carbono).
Um bom exemplo é o
átomo de carbono
tetraédrico em CHIBrCl.
Na figura a seguir
mostramos duas formas
de arranjar quatro átomos
diferentes em volta do
átomo de carbono central:
as duas formas não são
superponíveis.
O resultado é que formamos
duas moléculas não
superponíveis uma à outra, e
de fato, uma é a imagem da
outra refletida no espelho.
ótima comparação é o das nossas
mãos Uma : o reflexo no espelho
da mão direita é igual à nossa
mão esquerda, e vice versa.
No nosso caso,
acabamos de
criar um par
de isômeros
óticos, ou
enantiomeros.
A orientação dos enantiomeros
é representada pelas letras D
(de dextro) e L (de levógiro,
ou canhoto).