ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA
ISOMERIA ESPACIAL
Os compostos isômeros
espaciais apresentam a mesma
fórmula molecular e a mesma
fórmula estrutural plana, diferem
apenas no arranjo espacial.
A isomeria espacial é dividida em
duas classes: isomeria geométrica
e isomeria óptica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
• Nas cadeias abertas:
Forma geométrica para cadeia insaturada
por ligação dupla:
C=C
Os ângulos entre as ligações valem 120°
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Levando-se em conta esta representação
geométrica, o but-2-eno poderá ser
representado de duas formas diferentes:
H3C
CH3
H3C
C=C
H
H
H
H
C=C
H
H
CIS BUT-2-ENO
MENORES LIGANTES
DO MESMO LADO
H
H
CH3
TRANS BUT-2-ENO
MENORES LIGANTES
EM LADOS OPOSTOS
ISOMERIA GEOMÉTRICA
2-cloro-but-2-eno
CH
H
3C3
H
H
CH3 – CCl = CH – CH3
Cl
H
C=C
C=C
Cl
CH3
Cis 2-cloro-but-2-eno
3C
HH3C
CH3
Trans 2-cloro-but-2-eno
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Propeno
H
CH3 – CH = CH2
H
H
C=C
H3C
H
H
Ligantes iguais no
mesmo carbono
Não pode ser
classificado em cis
nem em trans
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Isomeria Geométrica nos Compostos de
cadeia Fechada
Fórmula Estrutural Plana
Fórmulas Estruturais Espaciais
cis-1,2-diclorociclobutano
(os dois átomos de cloro estão
do mesmo lado do plano)
Cl
I
H2C — CHCl
I
I
H2C — CHCl
Cl
I
trans-1,2-diclorociclobutano
(os dois átomos de cloro estão
em lados opostos do plano)
Cl
Cl
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Isomeria Geométrica nos Compostos de
cadeia Fechada
metilciclopropano
CH2
NÃO HÁ
ISÔMEROS GEOMÉTRICOS
H
H2 C
C
CH3
POIS SÓ HÁ UM CARBONO COM
LIGANTES DIFERENTES