Isomeria
Prof. Jorge
Roberto
Isomeria
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam
mesma
fórmula
molecular
apresentam fórmulas estruturais diferentes.
iso = semelhante
meros = parte
C2H6O
CH3 – O – CH3
Éter
Gás
Dipolo permanente
CH3 – CH2 – OH
Álcool
Líquido
Ponte de Hidrogênio
PE = - 24ºC
PE = + 78ºC
DivisãoClassificação
da Isomeria
Isomeria
Plana
Isomeria de cadeia
Isomeria de cadeia é aquela onde os isômeros têm
cadeias ou núcleos diferentes.
Ciclobutano
But-1-eno
Isomeria de Função
Isomeria funcional ocorre quando os isômeros pertencem a
funções
químicas
diferentes.
Casos mais comuns de isomeria plana de função:
•Álcoois e Éteres;
•Aldeídos e Cetonas;
•Ácido Carboxílicos e Ésteres.
OH
CH3
2-Metilbenzenol
H2C
OH
Álcool benzílico
Tautomeria ou isomeria dinâmica
Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde
os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
H3C
O
OH
C
C
CH3
Propanona
H3C
CH2
Propen-2-ol
Isomeria de posição
Isomeria plana de posição ocorre quando os isômeros tem
a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de radicais
ou de ligações duplas ou triplas.
OH
OH
Propan-2-ol
Propan-1-ol
Metameria ou compensação
Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros
diferem pela disposição de um heteroátomo na cadeia carbônica,
desde que haja compensação na quantidade de carbonos
adjacentes.
O
O
1-metoxipropano
Etoxietano
Isomeria
Geométrica
Isomeria Geométrica
É um fenômeno em que moléculas diferentes são
detectadas para uma mesma fórmula estrutural
plana de alquenos (alcenos) e compostos cíclicos.
R3
R1
R3
C
R2
R4
ou
C
R4
R1
R2
Sendo R1R2 e R3R4 obrigatoriamente.
Isomeria Geométrica
H
H
C
H3C
H3C
C
H
C
CH3
Cis-but-2-eno
ou
(Z)-but-2-eno
H
C
CH3
Trans-but-2-eno
ou
(E)-but-2-eno
Isomeria Geométrica
CUIDADO!
1) Nem toda molécula CIS é Z.
2) Nem toda molécula TRAS é E.
H 5 C2
H
C=C
CH3
E
CH3
C=C
CH3
Cis
H5C2
H
CH3
Trans
Z
Isomeria
Óptica
Conceitos iniciais
Carbono Quiral (assimétrico): que está ligado a quatro grupos
diferentes.
H
COOH
CH3-*C - COOH
OH
ROTENONA
Conceitos iniciais
Luz não polarizada e plano-polarizada
Isomeria Ótica
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um feixe de
luz natural por dispositivos chamados de polarizadores. Um dos
mais comuns é o prisma de Nicol.
Isomeria Ótica
Conceitos iniciais
Enantiômeros ou antípodas ópticos ou enantiomorfos: cada
estereoisômero do par objeto/imagen especular
(do grego enantios = oposto)
Conceitos iniciais
Conceitos iniciais
Diastereoisômeros ou diasteômeros: dois estereoisômero que
não são imagens especulares
Conceitos iniciais
Dextrógiro(dextrorrotatório) - desvia o plano da luz
para a direita
Conceitos iniciais
Levógiro(levorrotatório) - desvia o plano da luz para a
esquerda.
Mistura
racêmica ou
racemato
Número total de estereoisômeros ópticos
COOH
C
H3 C
COOH
H
OH
Ácido d-láctico
ou
Ácido (+)-láctico
H
HO
C
CH 3
Ácido -láctico
ou
Ácido (-)-láctico
Lei de van’t Hoff: 2n isômeros opticamente ativos.
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um
racemato.
Lei de van’t Hoff: 2n
Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois
isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois
racematos.
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos,
sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 pares de antípodas
ópticos e 2n-1 racematos.
Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um
dextrógiro, um racemato e um meso ou mesógiro (inativo por
compensação intramolecular).
Propriedades do estereoisômeros
Estereoisômeros
Enantiômeros
Diastereoisômeros
Propriedades
físicas
Propriedades
químicas
Iguais
Iguais
(exceto o desvio
(exceto com
da luz)
reagentes quirais)
Diferentes
Diferentes
Propriedades
fisiológicas
Diferentes
Diferentes
Obs: a Mistura Racêmica apresenta propriedades físicas diferentes dos enantiomorfos.
Ex:
OH
Ácido d – lático: PF = 52,8 º C
Ácido l – lático: PF = 52,8 º C
C
OH
Racemato: PF = 16,8 º C
Ácido láctico CH3
C
H O
Propriedades do estereoisômeros
Estereoisômeros
Enantiômeros
Diastereoisômeros
Propriedades
físicas
Propriedades
químicas
Iguais
Iguais
(exceto o desvio
(exceto com
da luz)
reagentes quirais)
Diferentes
Diferentes
Propriedades
fisiológicas
Diferentes
Diferentes
Propriedades do estereoisômeros
Isômero d
P
R
O
P
R
I
E
D
A
D
E
PE ( )
[]
pKa
Solubilidade
(g/100g H2O)
Densidade
(g/cm3)
Isômero 
Isômero
meso
Racemato
50% d
+
50% 
170
+120
2,93
170
-120
2,93
140
0
3,11
205
0
2,96
139
139
125
21
1,76
1,76
1,67
1,68
Propriedades do estereoisômeros