Roteiro de Estudos
2° trimestre / 2015
Disciplina: Química
3ª SÉRIE
Professor: Ricardo Augusto Marques da Costa
O que devo saber:
Unidade 6: Isomeria
Isomeria plana → de cadeia, de posição, metameria, de função e tautormeria.
Isomeria geométrica → cis ou Z e trans ou E.
Isomeria óptica → carbono assimétrico ou quiral.
De quais materiais preciso para estudar:
- resumir os tipos de reações orgânicas do conteúdo contido no livro didático
adotado (Saraiva) ajuda a entender melhor o assunto.
- refazer alguns exercícios considerados modelos:
págs. 302 a 304 – testando seu conhecimento
pág. 315 e 316 – testando seu conhecimento
pág. 326 – exercícios fundamentais
- refazer a prova mensal
Como devo estudar:
Os isômeros são compostos muito importantes dentro da Química Orgânica. Saber
como cada substãncia pode gerar vários compostos é o objetivo desta unidade.
Perceber que na isomeria plana, dois compostos podem variar algum aspecto que o
faz classifcá-los sob a forma de posição, cadeia, metameria, função e tautomeria.
Perceber que na isomeria geométrica é essencial a presença da dupla ligação e,
também, da cadeia fechada. Perceber, por fim, que na isomeria óptica é necessário
haver o carbono ligado a 4 ligantes diferentes, chamado carbono quiral ou
assimétrico.
Dicas:
- esquematizar os diferentes tipos de isomeria.
- entender as diferenças entre tautomeria e isomeria de função;
- entender as diferenças entre metameria e isomeria de posição;
- diferenciar os isômeros cis e trans;
- observar cada carbono na cadeia e verificar se há carbono assimétrico.
Estes são alguns exercícios extras, orientadores para o estudo. Marcaremos
uma data antes da avaliação para tirar as dúvidas. Estes exercícios terão
valor de uma tarefa, a ser definida data de entrega.
1 - Dados os compostos: ciclo-butano e prop-2-eno.
a) Determine suas fórmulas estruturais;
b) Que tipo de isomeria ocorre entre os dois?
2 - Dados os compostos abaixo:
a) butano e metil propano
b) etanol e éter dimetílico
c) cloro propano e 2 cloro propano
d) 1,2 dimetil benzeno e 1,4 dimetil benzeno
e) propanona e propanal
f) etanal e propanona
a) Represente suas fórmulas estruturais.
b) Quais apresentam isomeria de função?
3 - A substituição de um dos átomos de hidrogênio do anel aromático do fenol por
um átomo X possibilita a formação de 3 isômeros de posição. Represente as
estruturas destes isômeros.
4 – Dados os compostos abaixo, pede-se:
a) Suas fórmulas estruturais;
b) Indique qual deles não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):
But-2-eno;1,2-dicloroeteno;pent-2-eno;hex-3-eno;2-metil-but-2-eno
5 - Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua
molécula apresente:
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetraédrica
6 - (ITA/SP) - Considere os seguintes compostos orgânicos:
I.
2 – cloro – butano.
II.
bromo – cloro – metano.
III. 2, 3 – dicloro – pentano.
IV. 1, 2 , 4 – tricloro – pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos
respectivos compostos
acima:
a) 0 em I;
1 em II;
2 em III;
3 em IV.
b) 1 em I;
c) 0 em I;
0 em II;
0 em II;
d) 1 em I;
1 em II;
e) 1 em I;
0 em II;
2 em III;
2 em IV.
1 em III;
3 em IV.
1 em III;
1 em III;
2 em IV.
2 em IV.
7 - Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua estrutura um átomo
de carbono assimétrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. CH3CHBrCH2Br
Quais apresentam isomeria óptica? Justifique.