ISOMERIA PLANA
ISOMERIA
Uma pergunta foi feita para um público
totalmente diversificado: O que pode ser
construído com dez mil tijolos?
Um nadador respondeu: “Uma piscina”;
Uma jovem senhora: “Um salão de beleza”;
Um religioso: “Uma capela”;
Um atleta: “Uma academia”;
Um professor: “Uma pequena escola”;
Um corretor de imóveis: “Uma casa”.
Isomeria Plana ou Constitucional
• Dois ou mais compostos são isômeros
planos ou constitucionais quando
apresentam a mesma fórmula molecular,
portanto diferem quanto à formula
estrutural plana.
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
OU FUNCIONAL
• Ocorre quando os isômeros planos são
de diferentes funções químicas.
Aldeído e cetona.
O
II
CH3 – CH2 – C – H
PROPANAL
O
II
e CH3 – C – CH3
PROPANONA
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
OU FUNCIONAL
Álcool e éter.
CH3 – CH2 – OH
etanol
CH3 – O – CH3
metóxi-metano
ISOMERIA PLANA DE FUNÇÃO
OU FUNCIONAL
Ácido carboxílico e éster.
o
o
II
II
CH3 – CH2 – CH2 – C – OH
ácido butanóico
e
CH3 – C – O – CH2 – CH3
etanoato de etila
ISOMERIA PLANA DE CADEIA
Ocorre quando os isômeros são da
mesma função química, porém diferem
em pelo menos um critério na
classificação da cadeia carbônica.
HOMOGÊNEA
HETEROGÊNEA
CH3 - CH2 - NH2
CH3 - NH -CH3
ISOMERIA PLANA DE CADEIA
ABERTA E
INSATURADA
FECHADA E
SATURADA
CH2
CH3 – CH = CH2
PROPENO
H 2C
CH2
CICLOPROPANO
ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO
Mesma fórmula molecular, mesma função,
mesma cadeia e posição diferente;
- Principais casos
Ramificação; Grupo funcional; Insaturação.
CH2 = CH - CH2 - CH3
BUT-1-ENO
CH3 - CH = CH - CH3
BUT-2-ENO
METAMERIA OU ISOMERIA DE
COMPENSAÇÃO:
É um caso especial de isomeria de posição. Na
metameria temos uma diferença na posição de
um heteroátomo.
CH3-O-CH2-CH2-CH3
METÓXI-PROPANO
CH3-CH2-O-CH2-CH3
ETÓXI-ETANO
TAUTOMERIA OU ISOMERIA
DINÂMICA:
Caso especial de isomeria plana de
função, onde um composto instável fica
em equilíbrio com o seu isômero mais
estável.
1° - Tautomeria aldo-enólica
Ocorre entre aldeído e enol.
H H O
I
I
II
H–C–C—C–H
I I
H H
propanal
H
HO
I
I
H–C–C=C–H
I
I
H H
propen-1-ol
TAUTOMERIA OU ISOMERIA
DINÂMICA:
2°- Tautomeria ceto-enólica
Ocorre entre cetona e enol.
H O H
I II
I
H–C–C–C–H
I
I
H
H
propanona
HO H
I
I
H–C=C–C–H
I
I
H
H
propen-2-ol