União de Ensino Superior de Campina Grande
Faculdade de Campina Grande – FAC-CG
Curso de Fisioterapia
Revisão de Química Orgânica
Prof. Dra. Narlize Silva Lira Cavalcante
Fevereiro /2015
A Química Orgânica e a Vida

A química orgânica é a química dos compostos de carbono (C);

Plásticos, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis
são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em
que o principal componente é o carbono;

Os compostos de carbono incluem DNAs e proteínas;

Claramente, a química orgânica está
associada a quase todos os aspectos de
nossa existência.
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica

As bases fundamentais da química orgânica são os três Postulados
de Kekulé:
1.
Primeiro Postulado: O átomo de carbono é tetravalente, isto é,
os átomos de carbono podem fazer quatro ligações;
2.
Segundo Postulado: As quatro valências simples do carbono são
iguais;
3.
Terceiro Postulado: O carbono é capaz de formar cadeias de
ligações químicas sucessivas com outros átomos de carbono.
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica
Tipos de Ligações de Carbono:

Simples

Duplas

Triplas
Etano

Eteno
Etino
É comum classificarmos um determinado átomo de carbono na
cadeia de um composto orgânico pelo número de átomos que estão
diretamente ligados a ele, independente do tipo de ligação.
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica
Classificação do Carbono:

Primário: Ligado, no máximo a 1 outro carbono;

Secundário: Ligado a apenas 2 outros carbonos;

Terciário: Ligado a 3 outros carbonos;

Quaternário: Ligado a 4 outros carbonos.
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica
Classificação de Cadeias Carbônicas:

Saturada: Possui apenas ligações simples (tipo σ) entre carbonos;

Insaturada: Possui pelo menos uma dupla ou tripla (tipo π) entre carbonos;

Normal: Possui apenas carbonos primários e secundários;

Ramificada: Possui pelo menos um carbono terciário ou um quaternário;

Homogênea: Não possui nenhum átomo diferente de carbono entre dois
carbonos;

Heterogênea: Possui um heteroátomo - átomo diferente de carbono entre
dois carbonos.
(SOLOMONS, 2012)
Classificação de Cadeias Carbônicas:
Princípios Básicos da Química Orgânica
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica
Classificação de Cadeias Carbônicas:

As cadeias cíclicas podem ser aromáticas se tiverem pelo menos um núcleo
ou anel aromático;

O núcleo aromático é uma cadeia fechada e plana composta de 6 átomos de
carbono, em permanente ressonância;
Benzeno
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica
Classificação de Cadeias Carbônicas Aromáticas:

Mononucleares: Possui apenas um núcleo aromático;

Polinucleares: Possui mais de um núcleo aromático;

Núcleos Isolados: Os átomos de carbono dos núcleos aromáticos são
distintos;

Núcleos Condensados: Os núcleos aromáticos possuem átomos de carbono
comum.
Benzeno
Naftalina
Difenilmetano
(SOLOMONS, 2012)
Princípios Básicos da Química Orgânica
Grupos Funcionais:

Álcool: Possui um grupo hidroxila (-OH), ligado a um carbono saturado;

Éter: Possui o oxigênio como heteroátomo, isto é, entre dois carbonos;

Aldeído: Possui o grupo carbonila (-CO), ligado a hidrogênio ;

Cetona: Possui o grupo carbonila (-CO), entre dois carbonos;

Ácido Carboxílico: Possui o grupo carbonila (-CO), ligado ao grupo hidroxila (OH);

Amina: Derivado da amônia (-NH3).
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria
Isomeria Plana:

A isomeria ocorre quando 2 ou mais compostos – denominados isômeros –
possuem a mesma fórmula molecular (mesmo conjunto de átomos) e
diferente fórmula estrutural (diferente arranjo entre os átomos);
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria
Isomeria Plana:

Diferentes compostos que têm a mesma fórmula molecular;
Propriedades do Álcool Etílico e do Éter Dimetílico
Ponto de Ebulição (°C)
Ponto de Fusão (°C)
Álcool Etílico
C2H6O
Éter Dimetílico
C2H6O
78,5
-24,9
-117,3
-138
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria
Isomeria Geométrica ou Cis - Trans:

Ocorre em compostos alifáticos insaturados e em compostos cíclicos que
possuem ligantes diferentes;

É um tipo de isomeria espacial, também denominada de estereoisomeria e,
portanto, os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são
chamados de esteroisômeros.
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria
Isomeria Geométrica ou Cis - Trans:

No isômero cis, os ligantes iguais ficam do mesmo lado do plano da
dupla ligação. No isômero trans, os ligantes iguais ficam em lados
opostos ao plano da dupla.
Trans
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria
Isomeria Óptica:

Só ocorre com moléculas assimétricas, isto é, moléculas que quando
divididas ao meio nunca dão origem a um lado da molécula igual ao
outro;

A diferença fundamental entre os isômeros ópticos está na
capacidade de desviar o plano de vibração de uma luz polarizada para
a direita ou para a esquerda.
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria
Isomeria Óptica:

São enantiômeros (imagens especulares) um do outro;

São compostos quirais que, apesar de possuírem propriedades físicas e
químicas semelhantes (como pontos de fusão e ebulição), apresentam
efeito fisiológico distinto e desviam diferentemente a luz polarizada;
(SOLOMONS, 2012)
Isomeria

Isomeria Óptica:

Podem ser separados em dois grupos, os levogiros e os dextrogiros:
Levogiros ("l" ou "-") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a esquerda
Dextrogiros ("d" ou "+") são os isômeros que desviam a luz polarizada para a direita
L- e D-isômeros de gliceraldeído (um açucar) e do aminoácido alanina
(SOLOMONS, 2012)
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