Isomeria
Espacial
(esteroisomeria)
Química
Estereoisômeros
• Iguais fórmulas moleculares
• Iguais fórmulas estruturais planas
• Diferentes fórmulas espaciais
Química
Classificação
Isômeros
Espaciais
Diasteroisômeros
Enantiômeros
Química
Isomeria
Geométrica
Química
Isômeros Geométricos
• Também chamados de isômeros CIS-TRANS ou
diasteroisômeros.
• São estereoisômeros em que um não é a imagem do
outro, diante do espelho.
• Ocorre em compostos etilênicos e em compostos
ciclânicos.
Química
Compostos etilênicos
C=C
- A ligação pi entre os carbonos impede a
rotação entre eles.
- A ligação dupla divide o espaço em dois
planos, um acima da ligação pi e outra
abaixo.
Química
Compostos Ciclânicos
Os átomos de C dos ciclos não giram
completamente ao redor de suas
ligações.
Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla entre carbonos
ou cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
3) Radicais  nos carbonos da dupla.
H
H
O
C-C
O
H
C-C
O
H
O
Mesmo composto
Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
H
H
C=C
CH3
CH3
H
CH3
C=C
H
CH3
Química
Isômeros CIS e TRANS
• CIS (próximo a): os radicais iguais, ou de
maiores Z, estão do mesmo lado do semiplano.
• TRANS (através de): os radicais iguais, ou de
maiores, Z estão em semi-planos opostos.
• Em geral, a forma TRANS é mais estável.
Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias abertas com ligação dupla;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
H
H
C=C
CH3
CH3
Cis
H
CH3
C=C
H
CH3
Trans
Química
Isomeria Geométrica (Cis –Trans)
Condições de existência:
1) Cadeias cíclicas;
2) Radicais  no mesmo carbono e = entre carbonos;
CH2
CH2
H
H
C
C
CH3
CH3
Cis
H
C
CH3
C
CH3
H
Trans
Química
Isomeria
Óptica
Química
Luz natural e luz polarizada
Luz não polarizada
Luz polarizada
- A luz natural (não polarizada) apresenta
vários planos de vibração.
- A luz polarizada apresenta um único
plano de vibração.
Química
Polarização da Luz
A luz polarizada é obtida fazendo-se passar um
feixe de luz natural por dispositivos chamados de
polarizadores. Um dos mais comuns é o prisma de Nicol.
Polarizador
Luz Natural
Luz Polarizada
Química
Atividade optica
• Substância opticamente inativa (SOI): não
desvia o plano de vibração da luz polarizada.
• Substância opticamente ativa (SOA): desvia o
plano de vibração da luz polarizada.
Química
Substância opticamente ativa
Dextrógiro, (d) ou (+) - desvia o plano de luz
para a direita.
Química
Glossário:
Levógiro, (l) ou (- ): desvia o plano de luz
para a esquerda.
Química
Imagem especular (imagem invertida)
Química
Isomeria Óptica
Luz
polarizada
H
CH3- C - COOH
OH
Ác. (+) d-Láctico
Luz
polarizada
H
HOOC- C - CH3
OH
Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química
Mistura racêmica
Uma mistura formada por partes iguais
dos antípodas d e l (mistura equimolar) não
desvia o plano da luz polarizada e é chamada
de mistura racêmica.
Química
Atividade Óptica
• Está ligada à assimetria molecular.
• Toda substância que apresenta carbono quiral
ou assimétrico é opticamente ativa.
Química
Carbono quiral
H
CH3- *C - COOH
OH
Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a
quatro radicais diferentes.
Química
Isomeria Óptica
Isômeros ópticos são aqueles que conseguem
desviar o plano de oscilação da luz polarizada, já que
apresentam quiralidade.
H
CH3- *C - COOH
OH
Química
Isômeros opticamente ativos
O número de isômeros opticamente ativos
que uma substância pode apresentar é dado pela
relação:
2n = n° de isômeros ativos
onde n é
assimétricos diferentes.
o
número
de
carbonos
Química
Exemplo
H
H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH
OH
Ác. d-l Láctico
Isômeros ativos
2n
21= 2
Química
Exemplo 2
OH H
CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Química