Aula 12.2
Conteúdo:
• Isomeria plana
Habilidades:
• Estudar o conceito de isomeria e conhecer os tipos de isomeria
plana
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Isometria
“Parece, mas não é”
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Conceito - Isometria
Quando dois ou mais compostos orgânicos diferentes
apresentarem a mesma fórmula molecular. Exemplos:
Formula molecular C 3H 8O
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Divisão de Estudo da Isometria
• Isomeria plana;
• Isomeria espacial;
• Isomeria óptica.
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Isometria Plana
• Isomeria de Cadeia: Os compostos pertencem a uma mesma
função orgânica mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
Exemplos:
a) Cadeia aberta X Cadeia fechada:
H3C – CH = CH – CH3
buteno-2
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ciclobutano
Isometria Plana
• Isomeria de Posição: Os isômeros têm a mesma cadeia
carbônica, mas diferem pela posição de radicais ou insaturação
na cadeia principal. Exemplos:
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH3
2-metilpentano
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CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|
CH3
3-metilpentano
Isometria Plana
• Isomeria de compensação ou metameria: ocorre em compostos
que apresentem cadeia heterogênea. Exemplos:
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
etóxi-etano
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CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
metóxi-propano
Isometria Plana
• Isomeria de função: ocorre em compostos de funções
diferentes mas que apresentem mesmo número de carbonos
na cadeia. Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
etanol
álcool
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CH3 – O – CH3
metóxi-metano
éter
Isometria Plana
• Tautomeria: ocorrer equilíbrio entre aldeído e enol ou cetona e
enol. Aldeído e cetona são sempre mais favorecidos
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Dinâmica Local Interativa (DLI)
1. Compostos orgânicos que possuem iguais fórmulas
moleculares, mas diferentes arranjos estruturais de seus átomos
são chamados de isômeros. O tipo mais simples de isomeria é a
plana. Neste tipo de isomeria, as diferenças no posicionamento
dos átomos podem ser observadas a partir das fórmulas
estruturais planas dos isômeros.
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Dinâmica Local Interativa (DLI)
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
butano
CH3
|
CH3 – CH –CH3
metil-propano
Qual é o tipo de isomeria plana que esta ocorrendo no exemplo
acima ?
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Dinâmica Local Interativa (DLI)
2. Indique qual o tipo de isomeria existente entre os pares das
estruturas orgânicas abaixo:
a)
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b)
c)
d)
Interatividade Final
1. O éter metílico e o álcool etílico têm a mesma fórmula
molecular C2H6O. Isso significa que:
a) são isômeros.
b) têm mesmas propriedades químicas.
c) são líquidos a 25°C.
d) podem ser usados como anestésico.
e) podem ser queimados na ausência de oxigênio, pois este já
ocorre na molécula.
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Interatividade Final
2. Considerando os compostos orgânicos abaixo:
É correto afirmar que estes são isômeros de:
a) Posição;
b) Cadeia;
c) Função.
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d) Tautomeria;
e) Eliminação