Química
ISOMERIA
Prof. Dra. Andréa Junqueira
Isomeria
Química
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam mesma fórmula molecular apresentam
fórmulas estruturais diferentes.
iso = igual
meros = parte
Classificação
Química
Plana
Isomeria
1. Cadeia
2. Posição
3. Função
4. Metameria
5. Tautomeria
1. Geométrica
Espacial
2. Ótica
Química
Isomeria
plana
Ocorre quando a diferença entre os isômeros
pode ser explicada observando-se apenas as
fórmulas estruturais planas.
Química
1. Isomeria de cadeia
É o fenômeno onde compostos de mesma
fórmula molecular, pertencentes a mesma função
e que diferem no tipo de cadeia carbônica.
CH3- CH = CH2
C3H6
Propeno
CH2
Ciclopropano
CH2- CH2
Química
1. Isomeria de cadeia
CH3
CH3- CH - CH3
C4H10
Metil - propano
CH3- CH2- CH2 - CH3
Butano
Química
2. Isomeria de posição
É o fenômeno onde dois ou mais compostos de
mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma
função e que diferem na posição de radicais ou da
insaturação (ligações duplas ou triplas).
1
2
3
4
CH2=CH-CH2-CH3
Buteno-1
C4H8
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3
Buteno-2
2. Isomeria de posição
Química
3
2
1
CH3- CH2- CH2- OH
Propanol-1
C3H8O
1
2
3
CH3- CH- CH3
OH
Propanol-2
Química
3. Isomeria de Função
É o fenômeno onde dois ou mais compostos
de mesma fórmula molecular que pertencem a
funções diferentes.
Os casos mais comuns de isomeria plana de
função ocorrem entre:
• Álcoois e Éteres;
• Aldeídos e Cetonas;
• Ácido Carboxílicos e Ésteres.
Química
3. Isomeria de Função
Álcoois e Éteres;
CH3- CH2 – OH
Etanol
C2H6O
CH3- O - CH3
Metóxi-metano
Química
3. Isomeria de Função
Aldeídos e Cetonas;
CH3- CH2 - CHO
C3H6O
Propanal
CH3 - CO - CH3
Propanona
Química
3. Isomeria de Função
Ác.Carboxílicos e Ésteres;
CH3- CH2 -COOH
C3H6O2
Ác. Propanóico
CH3 -COO- CH3
Etanoato de metila
Química
4. Metameria (compensação)
Isomeria de compensação ocorre quando os
isômeros diferem pela posição de um heteroátomo
na cadeia carbônica.
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
C4H10O
Etóxi-etano
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
Metóxi-propano
5. Tautomeria
Química
É o caso particular de isomeria funcional onde
os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
Enol
CH2
H
C
OH
Aldeído
H
CH3 - C
Tautomeria aldo-enólica
O
5. Tautomeria
Química
O
OH
CH2
C
Enol
CH3
CH3
C
Cetona
Tautomeria Ceto-enólica
CH3
Química
Exercício:
01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo
de isomeria que ocorre entre os compostos
abaixo:
a) 2- buteno e ciclobutano
b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano
c) Butanal e butanona
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Química
Isomeria
Espacial
É aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (fórmulas) espaciais.
É também chamada ESTERIOISOMERIA.
Química
1. Isomeria Geométrica
Também chamada de isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula estrutural
plana, mas há que se considerar átomos ligantes
espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
1. Isomeria Geométrica
Química
Modelos para o composto ClCH=CHCl
TRANS
CIS
Carbono
Hidrogênio
Cloro
Química
1. Isomeria Geométrica
Condições para ocorrência:
1- Compostos com ligação dupla e cada carbono
com dupla deve possuir os dois radicais
diferentes.
2- Compostos cíclicos que possuam dois
carbonos com dois radicais diferentas em cada
um.
3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).
Compostos com dupla ligação
Química
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:
Estruturas diferentes = Características diferentes.
CIS
TRANS
Como diferenciar as duas estruturas?
Química
Compostos com dupla ligação
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do
mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem
em lados opostos.
Química
Compostos com dupla ligação
Escreva o nome e
diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
Química
Compostos cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra: traçar uma linha
imaginária
entre
os
carbonos onde há isomeria
geométrica e observar,
pelas prioridades, quem é
cis e trans.
Química
Compostos cíclicos
Escreva o nome e diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
Química
2. Isomeria Óptico
Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes
(Pf, Pe e d),
Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o
que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?
Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles
estão frente à luz polarizada.
Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.
Química
2. Isomeria Óptico
Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da
luz polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz
polarizada para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de
50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
Química
Condição para atividade óptica:
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.
O carbono quiral é marcado
com um asterísco (*), este
carbono possui todos os
ligantes diferentes.
*
Nos compostos enantioméricos, um
é a imagem especular do outro, ou
seja, um é a imagem refletida do
outro. No entanto, eles não são
superponíveis.
Química
2. Isomeria Óptico
Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van't
Hoff) :
Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um
racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro).
Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois
levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois
racêmicos.
Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um
racêmico e um meso (inativo por compensação interna).
Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente
ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos.
2. Isomeria Óptico
Química
Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:
2 estereocentros
a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?
IOA = 2n = 22 = 4,
4 isômeros ópticos ativos
b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?
IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2,
2 isômeros levógiros