ISOMERIA
Isomeria Plana
Isomeria Espacial (geométrica e Óptica)
DEFINIÇÕES
iso = igual meros = parte
Isomeria: é o fenômeno pelo qual o mesmo
grupo de átomos dá origem a substâncias
diferentes devido a arranjos atômicos
diferentes.
 Isômeros: são compostos com a mesma
fórmula molecular, mas com arranjos atômicos
diferentes;
portanto
com
propriedades
diferentes.

DEFINIÇÕES
Isomeria Plana: é aquela em que os compostos
apresentam diferentes fórmulas estruturais
planas, portanto a diferença dos compostos é
visível no plano.
 Isomeria espacial: é aquela em que os
compostos têm a mesma fórmula plana, mas
estruturas espaciais diferentes.

ISOMERIA PLANA
A Isomeria Plana pode ser:
 de cadeia,
 de posição,
 de compensação ou metameria,
 de função ou funcional,
 dinâmica ou tautomeria.
 A Isomeria Espacial se divide em:

Isomeria Geométrica ou Cis-Trans (Z e E)
 Isomeria Óptica

Plana
Isomeria
1. Cadeia
2. Posição
3. Função
4. Metameria
5. Tautomeria
1. Geométrica
Espacial
2. Óptica
ISOMERIA PLANA
ISOMERIA DE CADEIA

pertencentes a mesma função e que diferem
no tipo de cadeia carbônica;
CH3- CH = CH2
C3H6
Propeno
CH2
CH2- CH2
Ciclopropano
ISOMERIA DE CADEIA
CH3
CH3- CH - CH3
C4H10
Metilpropano
CH3- CH2- CH2 - CH3
Butano
ISOMERIA DE POSIÇÃO

pertencentes a mesma função orgânica, com a
mesma cadeia principal, mas que possuem
grupos funcionais ou duplas e triplas ligações
em posições diferentes;
1
2
3
4
CH2=CH-CH2-CH3
Buteno-1
C4H8
1
2
3
4
CH3-CH=CH-CH3
Buteno-2
ISOMERIA DE POSIÇÃO
3
2
1
CH3- CH2- CH2- OH
Propan-1-ol
C3H8O
1
2
3
CH3- CH- CH3
OH
Propan-2-ol
ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA

diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia carbônica;
CH3- CH2 -O- CH2 - CH3
C4H10O
Etóxietano
CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3
Metóxipropano
ISOMERIA DE FUNÇÃO

mesma fórmula molecular que pertencem a
funções diferentes. Os casos mais comuns de
isomeria plana de função ocorrem entre:
Álcoois e Éteres;
Aldeídos e Cetonas;
Ácido Carboxílicos e Ésteres.
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Álcoois e Éteres:
CH3- CH2 – OH
Etanol
C2H6O
CH3- O - CH3
Metóximetano
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Aldeídos e Cetonas:
CH3- CH2 - CHO
C3H6O
Propanal
CH3 - CO - CH3
Propanona
ISOMERIA DE FUNÇÃO
CH3- CH2 -COOH
C3H6O2
Ácido Propanóico
CH3 -COO- CH3
Etanoato de metila
ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA

caso particular de isomeria funcional onde os
dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico;
Enol
CH2
H
C
OH
Aldeído
H
CH3 - C
Tautomeria aldo-enólica
O
ISOMERIA ESPACIAL
ISOMERIA ESPACIAL
pode ser explicada por meio de estruturas
espaciais.
 É também chamada ESTEREOISOMERIA

ISOMERIA GEOMÉTRICA
Isomeria CIS-TRANS
 mesma fórmula estrutural plana, mas há que
se considerar átomos ligantes espacialmente;
 Exemplo: 1,2-Dicloroeteno

CIS
TRANS
CONDIÇÕES PARA OCORRÊNCIA

Compostos com ligação dupla e cada
carbono com dupla deve possuir dois
radicais diferentes.

Compostos cíclicos que possuam dois
carbonos com dois radicais diferentes em
cada um.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Cis – Quando os radicais mais simples
estiverem do mesmo lado.
 Trans – Quando os radicais mais simples
estiverem em lados opostos.

ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA ÓPTICA
São aqueles cuja a única diferença está no comportamento diante de uma luz
polarizada (luz polarizada é aquela que vibra em um único sentido).
Para que um composto orgânico seja opticamente ativo é necessário que suas
moléculas seja assimétricas, ou seja, suas moléculas devem possuir carbono
assimétrico, que é o carbono que possui os quatro ligantes diferentes, ou seja,
carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. O carbono
assimétrico ou quiral é representado por C*.
CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL OU ESTEREOCENTRO.
O carbono quiral é marcado
com um asterísco (*), este
carbono possui todos os
ligantes diferentes.
*
Nos enantiômeros, um é a imagem especular
do outro, ou seja, um é a imagem refletida do
outro. No entanto, eles não são superponíveis.
ISOMERIA ÓPTICA



Enantiômero Dextrógiro (d, +) - provoca o giro da luz
polarizada para a direita.
Enantiômero Levógiro (l, -) - provoca o giro da luz
polarizada para a esquerda.
Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de
50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
DETERMINAÇÃO DO NºDE ISÔMEROS ÓPTICOS
(LEI DE VAN'T HOFF)

Compostos com nC* diferentes: 2nisômeros
opticamente ativos, sendo 2n-1dextrógiros, 2n-1
levógiros e 2n-1racêmicos.
ISOMERIA ÓPTICA
2 estereocentros
3-metil-2-pentanol
IOA = 2n
= 22 = 4,
4 isômeros ópticos ativos
EXERCÍCIOS
01) Um isômero do éter CH3OCH3 é o:
a) ácido acético.
b) éter dietílico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.

EXERCÍCIOS
02)Os ciclenos são isômeros dos:
a) alcanos.
b) alcinos.
c) alcenos.
d) ciclanos.
e) ciclodienos.

EXERCÍCIOS
03)O metilciclopropano é isômero do:
a) 1-butino.
b) ciclobutano.
c) 2-butino.
d) ciclopropano.
e) ciclobuteno.

EXERCÍCIOS
04) Indique, dentre as alternativas a seguir, a
que apresenta um hidrocarboneto isômero do
2, 2, 4 – trimetilpentano.
a) Octano.
b) Pentano.
c) Propano.
d) Butano.
e) Nonano.

EXERCÍCIOS
05) Sobre os compostos: éter metil fenílico e
meta-hidroxitolueno.
(0) São isômeros.
(1) Pertencem à mesma função química.
(2) Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
(3) Ambos são aromáticos.
(4) Ambos são isômeros do álcool benzílico.

EXERCÍCIOS
06)Os compostos etanol e éter dimetílico
demonstram que caso de isomeria?
a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.

EXERCÍCIOS
07)
Os
compostos
etóxipropano
metóxibutano apresentam:
a) isomeria de cadeia.
b) isomeria de posição.
c) isomeria de compensação.
d) isomeria funcional.
e) tautomeria.

e
EXERCÍCIOS

08) A, B e C têm a mesma fórmula
molecular:C3H8O. A tem um hidrogênio em
carbono secundário e é isômero de posição de
B. Tanto A como B são isômeros de função de
C. Escreva as fórmulas estruturais e os nomes
de A, B e C.
EXERCÍCIOS
09) “A 4-metil-2-pentanona é usada como
solvente na produção de tintas, ataca o
sistema nervoso central, irrita os olhos e
provoca dor de cabeça”. O composto citado é
isômero funcional de:
a) 1-hexanol.
b) hexanal
c) 4-metil-butanal.
d) 4-metil-1-pentanol.
e) pentanona.

EXERCÍCIOS
Podemos verificar entre os hidrocarbonetos
isomeria dos tipos:
a) função e posição.
b) posição e cadeia.
c) metameria e função.
d) tautomeria e cadeia.
e) metameria e posição.

EXERCÍCIOS
Tem isomeria cis-trans e apresenta dois
carbonos hibridizados em sp² , o composto:
a) H2C = CH – CH2 – CH3.
b) H3C – CH = CH – CH3.
c) H2C = C – CH3
|
CH3

EXERCÍCIOS
Assinalar entre os compostos abaixo aquele
que apresenta carbono assimétrico:
a) 2-metilpentano.
b) 2-propanol.
c) 2 , 3 – dimetilbutano.
d) 2 , 3 , 4 – trimetilpentano.
e) 3 – metil – 2 – butanol.
