CETONAS
Nomenclatura de cetonas de
cadeia normal
Um tipo de cetona, muito usado como
solvente pelas mulheres para tirar o esmalte
das unhas, é a acetona. O nome dessa
substância, de acordo com as regras da
Iupac, é propanona.
Modelo de uma molécula de
propanona
A propanona pertence
a uma outra grande
família de compostos,
chamados de cetonas.
H
H
O
H
C
C
C H
H
H
O
ou
Propanona
H3C
C
CH3
Cetona
O
o
O grupo c é chamado
de carbonila.
C
Cetona é todo composto que apresenta o grupo
o
c posicionado entre carbonos. As cetonas
são muito úteis como solventes. Para
denominá-las, de acordo com as regras da
Iupac, usamos o sufixo ona
Sufixo
Indica que o composto é um
o
Hidrocarboneto
ol
Álcool
al
Aldeído
ona
Cetona
O
H3C C
Propanona
CH3
O
H3 C C
O
CH2 CH3
Butanona
ou H C CH C
3
2
Butanona
Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.
CH3
Na pentanona e em outras cetonas maiores
começa a haver mais de uma possibilidade
para o posicionamento da carbonila. Surge,
então, a necessidade de indicar com um
número a sua localização.
A numeração dos carbonos da cadeia de uma
cetona é feita começando pela extremidade mais
o
próxima da carbonila c
Assim, por exemplo:
O
H3C
1
C
2
CH2
3
CH2
4
CH3
5
2- Pentanona
O
H3C
CH2
CH2
C
CH3
5
4
3
2
1
O
H3C
1
CH2
2
C
3
CH2
4
CH3
5
2- Pentanona
Trata-se da mesma molécula, escrita de duas formas diferentes.
3- Pentanona
Não confunda aldeído com cetona
Tanto os aldeídos quanto as cetonas apresentam o
O
:
grupo carbonila
C
H
H
H
O
C
C
C
H H
Propanal
(aldeído)
H
H
H
O
H
C
C
C
H
H
Propanona
(cetona)
H
Por definição, nas cetonas a carbonila deve
estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela
deve estar ligada a um hidrogênio, portanto
precisa ficar na ponta da cadeia:
Aldeído
H
O
H
H
C
C
C
H
H
Propanal
H
Na ponta da cadeia
H
Cetona
H
C
O
C
H
H
C
Propanona
H
H
Entre carbonos
Aldeído
H
H
H
O
C
C
C
H
H
H
Propanal
Na ponta da cadeia
Aldeídos e cetonas são chamados de compostos carbonílicos, pois apresentam o grupo carbonila.
Nomenclatura de cetonas de cadeia
ramificada
Na nomenclatura de cetonas que apresentam ramificações,devese, antes de mais nada, determinar qual é a cadeia principal. Ela
é a maior seqüência de carbonos que inclui, necessariamente, o
carbono da carbonila.
A numeração da cadeia principal deve ser feita começando pela
extremidade mais próxima do grupo C = O
Em uma cetona ramificada, a cadeia
principal é a maior seqüência de carbonos
que contem o carbono da carbonila, C=O.
A numeração deve começar pela extremidade
mais próxima desse grupo.
Com relação a isso, consideremos os seguintes
exemplos:
1
5
H3C
2
4
CH
3
4
O
3 2
CH
C
CH3
CH3
5
1
CH3
3,4-dimetil-2-pentanona
Numeração incorreta
Numeração correta
Extremidade mais
próxima do grupo
c=o
O
H3C
1
CH2 C
2
3
1
2
CH2
CH3
4
5
2-metil-3-pentanona
O
2-metil-ciclo-hexanona
CH
3
Hálito cetônico
Em determinadas circunstâncias, um indivíduo pode eliminar
acetona junto com o ar que expira. O hálito dessa pessoa irá
adquirir um odor adocicado caraterístico. Trata-se do hálito
cetônico.
Há três circunstâncias em que isso ocorre com uma pessoa
quando está há muito tempo em jejum; quando sua dieta alimentar
contém muita gordura e poucos açucares ( glicose, sacarose,
amido, etc.); quando sofre de diabetes melito.
Normalmente nosso corpo queima açúcares para obter a
energia de que precisa. Nos três casos citados, o corpo não os
possui. ( No caso do jejum e de dietas ricas em gorduras e pobres
em açúcares, açucares não foram ingeridos pela pessoa. No caso
do diabetes melito, a doença prejudica o metabolismo de queima
dos açucares.)
Quando não consegue obter energia do açúcar, o corpo
começa a queimar gorduras ( as ingeridas ou as armazenadas no
organismo). Como conseqüências da metabolização dessas
gorduras, o fígado lança no sangue substâncias chamadas de
corpos cetônico