Professor:
ARILSON
QUÍMICA
Compostos carbonilados
Para aldeídos de cadeia cíclica é recomendado pela IUPAC:
Ciclohidrocarboneto + carbaldeído
As substâncias carboniladas tem grupos R ou Ar ligadas ao
grupo carbonila.
O
C
O
H
Ciclopentanocarbaldeído
CHO
C
4
3
1
2
Ciclobut-2-eno-1-carbaldeído
Aldeídos
O
C
São compostos que apresentam o grupo carbonila e pelo menos
um átomo de hidrogênio ligado ao mesmo carbono. O grupo –CHO é
denominado formil.
H
Benzenocarbaldeído ou Benzaldeído (aceitos pela
IUPAC)
O
O
C
ou
CHO
H
Grupo funcional
C
Grupo carbonila
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “al”. A numeração da cadeia
sempre deve ser feita a partir do grupo formil (grupo funcional).
Importante
O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante,
porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais
agradável. Os aldeídos de maior peso molecular são muito utilizados na
indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.Por
exemplo, o benzaldeído é utilizado como essência de amêndoas e o
cinamaldeído de canela.
Prefixo + sufixo + al
H
O
C
H
Metanal
A mistura de metanal e água recebe o nome de formol ou formalina. O
metanal é amplamente utilizado como solvente e na fabricação de
plástico.O metanal é extremamente tóxico.
O
CH3
Alguns aldeídos possuem uma nomenclatura limitada em
função da complexidade, mas algumas vezes utilizada(usual ou trivial).
C
O
H
Etanal
H C
H
O
CH3
C
CH2
C
CH2
C
O
OH
H
8
H
7
4
H3C
5
CH3
O aldeído
acético ou
acetaldeído é a
substância
química
responsável
pela “ressaca”.
3
2
CH2
Aldeído acético ou acetaldeído
H
2 1 H
O
3
CH
H2C C
Hex – 4 – enal
4
6
Aldeído fórmico ou formaldeído
Octa-2,5-dienal
O
C
1 H
3-metilbutanal
1
Cetonas
Cetona importante
São compostos que apresentam o grupo carbonila entre Propanona
carbonos .
A propanona é a cetona mais importante. É mais conhecida
como acetona, e é utilizada na extração de óleos vegetais, na produção
O
de medicamentos , removedor de tintas e esmaltes e como solvente. Seu
cheiro é bastante forte e desagradável, sendo um líquido inflamável,
C C C ou C CO C
volátil e incolor. Sua comercialização é controlada pelo Departamento
Grupo funcional
de Entorpecentes da Polícia Federal por ser utilizada pelo tráfico para
transformar a pasta base de coca em cocaína.
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “ona”, precedido do número
que indica a posição da carbonila. A numeração da cadeia sempre deve
ser feita de modo que a carbonila receba o menor número possível.
Prefixo + sufixo + ona
Exemplos:
Butanona (oficial)
Ácidos carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional carboxila
But-3-en-2-ona
O
ou
C
1
COOH ou
CO 2H
OH
Propanona
Grupo funcional
3
2
5
Essa classe funcional recebe a denominação de ácidos devido ao
hidrogênio da hidroxila,que pode ser ionizado em meio aquoso ou
neutralizado por bases.Portanto, os ácidos carboxílicos apresentam o
mesmo comportamento dos ácidos inorgânicos.
4
O
Pentan-2-ona
O
H3C
1
O
O
C CH2
2 3
C CH2
4 5
H2O
R C
+
O
OH
CH3
6
Hexano-2,4-diona
O
R C
-
+
H
Nomenclatura IUPAC(substitutiva)
Na nomenclatura substitutiva o sufixo “o” do hidrocarboneto
correspondente é substituído pelo sufixo “óico”. A numeração da
cadeia sempre deve ser feita a partir da carboxila.
O
Cicloexanona
Nomenclatura usual(radicofuncional)
Ácido prefixo + infixo+óico
Exemplos:
Na nomenclatura usual, os grupos ligados a carbonila são
citados em ordem alfabética com a terminação “il”, seguidos pela
palavra cetona.
6
O
H3C
CH2
C
CH3
5
Etil metil cetona
2
1
O
O
H3C C CH3
4
3
Dimetil cetona
2
OH
Ácido 4-fenil-3metilexanóico
O
5
4
3
2
O
1 OH
OH
Ácido dodecanóico(láurico)
Ácido 2-etil-3-metilpent-4-enóico
O
OH
O
O
C C
Ácido octadec-9-enóico
OH
HO
Ácido etanodióico (ácido oxálico)
Ácidos omega-3
Para ácidos carboxílicos de cadeia cíclica é recomendado pela IUPAC:
Ciclohidrocarboneto + carboxílico
Esses ácidos possuem como característica uma dupla ligação
no carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da
extremidade oposta da carboxila,como mostra o desenho a seguir:
Exemplos:
COOH
O
COOH
HO
Ácido cicloexanocarboxílico
Ácido
Benzeno carboxílico
(ácido benzóico)
Outra forma de enumerar os carbonos é utilizando letras
gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao
carbono da carboxila.
γ
β
α
C—C—C—C
2
1
3
4
OH
4
5
3
2
1 OH
O
OH
Ácido 2-hidroxipentanóico
ou
Ácido α-hidroxipentanóico
O
A nomenclatura trivial(usual) é bastante diversificada,
levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo
impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes
usuais, de acordo com o número de carbonos:
1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na
formiga)
2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (componente do vinagre)
3 carbonos = ácido propiônico (características de gordura)
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta
Valeriana)
6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em
caprinos)
Quando ácidos monocarboxílicos possuem mais de 10 carbonos, cadeia
aberta, normal com número par de carbonos são conhecidos como
ácidos graxos.
3
2
3
1