Álcool alifático
Diálcool alifático
Álcool aromático
CH2OH
Álcool cíclico
OH
Nem todos os compostos que apresentam o grupo hidroxila, podem ser
considerados álcoois. Veja os dois exemplos seguintes:
Não é álcool; é
OH
CH2 = CH – OH
um fenol, pois o
Não é álcool; é um enol,
OH está ligado a
Pois o OH está ligado a
um anel benzêum carbono insaturado.
nico.
Classificação
Álcool primário
Álcool secundário
Álcool terciário
Característica
Tem a hidroxila ligada a
carbono primário.
Tem a hidroxila ligada a
carbono secundário.
Tem a hidroxila ligada a
carbono terciário.
Exemplo
CH3 –CH2 - OH
CH3– CH– CH3
I
OH
CH3
I
CH3 – C - OH
I
CH3
Os álcoois apresentam no máximo um grupo OH por carbono.
• Qual o processo, usado no Brasil, para se obter o
ETANOL? Esquematize.
• Quais as reações que ocorrem na fermentação do
melaço?
• O que é °GL?
• Quais as utilizações do ETANOL?
• O que significa: álcool hidratado, álcool anidro ou
absoluto e álcool desnaturado?
• Quais são as reações de obtenção do METANOL?
• Quais as utilizações do METANOL?
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PARTE
INTERMEDIÁRIA
OL
SUFIXO
A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono
ligado ao OH; a numeração da cadeia deve se iniciar pela
extremidade mais próxima ao OH.
EXEMPLOS:
H3C – OH
H3C – CH2 – OH
metanol
3
2
H3C – CH –
I
CH3
5
4
etanol
1
CH2 –
3
OH
2-metilpropan-1-ol
2
H3C – CH – CH2 – CH – CH3
I
I
CH3
OH
1
4-metilpentan-2-ol
OH
CH3
ciclopentanol
OH
4-metilciclo-hexan-1-ol
Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a
hidroxila como sendo uma ramificação, chamada de hidróxi:
CH2 – CH – CH – CH3
I
I
OH Cl
3-cloro-1-fenil-2-hidróxi-butano
Observe que está em
ordem alfabética.
Álcool _____________________ico
Nome do grupo orgânico
H3C – OH
Álcool metílico
H3C – CH2 – OH
Álcool etílico
H3C – CH – CH3
I
OH
Álcool isopropílico
Exercícios do livro: página 518.
EXEMPLOS
FENOL
OH
BENZENOL
HIDRÓXIBENZENO
ÁCIDO FÊNICO - devido a
sua capacidade de reagir com
bases.
2-metilfenol
6
5
1
OH
4
2
CH3
o-metilfenol
3
2-metilbenzen-1-ol
1-hidróxi-2-metilbenzeno
metilfenol são
conhecidos como CRESÓIS.
Comercialmente, os compostos do tipo
EXERCÍCIOS DO LIVRO PÁGINA 520.
• O fenol durante muito tempo foi usado como
desinfetante dos instrumentos cirúrgicos,
porque ele foi gradativamente substituído por
outros bactericidas?
• Cite dois compostos da família dos fenóis,
usados atualmente como anti-sépticos
hospitalares.
• Quais as utilizações dos fenóis?
C
C
O
H
O
Aldoxila, metanoíla ou
formila
Carbonila
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PARTE
INTERMEDIÁRIA
AL
SUFIXO
A cadeia principal deve ser a mais longa que
inclui o grupo – CHO
e a numeração da cadeia deve ser feita a partir desse grupo.
É feita com a palavra aldeído e o nome do ácido carboxílico correspondente
( a nomenclatura dos ácidos será vista mais adiante).
EXEMPLOS
O
H-C
H
ou
H - CHO
ou
CH3 - CHO
Metanal ou
aldeído fórmico
ou formaldeído
O
H3C - C
H
4
3
2
1
O
H3C – CH – CH2 – C
CH3
Etanal ou
aldeído acético
ou acetaldeído
3-metil-butanal
H
Como sempre existem nomes particulares, como, por exemplo:
O
Benzaldeído
C
H
Exercícios do livro: página 521.
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
ONA
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PARTE
INTERMEDIÁRIA
SUFIXO
A cadeia principal deve ser a mais longa que
inclui a CARBONILA,
e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da
carbonila.
É feita com a palavra cetona, seguida dos nomes dos grupos ligados à
carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação
ílica.
EXEMPLOS
H3C – C – CH3
Nomenclatura IUPAC: propan-2-ona
Nomenclatura usual: propanona ou cetona dimetílica
O
H3C – C – CH2 – CH3
O
Nomenclatura IUPAC: butan-2-ona
Nomenclatura usual: butanona ou cetona etílica
e metílica
H3C – C – CH2 – CH2 – CH3
O
Nomenclatura IUPAC: pentan-2-ona
Nomenclatura usual: cetona metílica e
propílica
Exercícios do livro: página 523.
• Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído fórmico?
• Como é produzido, industrialmente, o aldeído
fórmico? Faça a reação. Quais as suas utilizações?
• Qual o nome oficial (IUPAC) do aldeído acético?
• Como é preparado o aldeído acético? Faça a reação.
Quais as suas utilizações?
• Qual o nome oficial (IUPAC) da acetona?
• Como é produzida, industrialmente, a acetona? Faça
a reação. Quais as suas utilizações?
O
C
OH
Carboxila (carbonila + hidroxila)
ÁCIDO
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
PREFIXO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PARTE
INTERMEDIÁRIA
ÓICO
SUFIXO
A cadeia principal deve ser a mais longa que
inclui a CARBOXILA,
e a numeração é feita a partir do carbono da própria carboxila .
A nomenclatura usual
consagrou nomes antigos, que lembram produtos naturais
onde os ácidos são encontrados. Exemplos:
Ácido metanóico ou ácido fórmico (lembrando “formiga”)
Ácido etanóico ou ácido acético (do latim acetum, vinagre)
Ácido butanóico ou ácido butírico (do inglês butter,
manteiga)
EXEMPLO
CH3
4
3
2
1
O
H3C – CH2 – CH – CH – CH2 - C
5 CH
– CH3
OH
6 CH3
ÁCIDO 4-ETIL-3,5-DIMETIL-HEXANÓICO
Exercícios do livro: páginas 525 e 526.
• O ácido fórmico recebe este nome por qual
motivo? Qual o seu nome oficial?
• Como é preparado, industrialmente, o ácido
fórmico? Quais as suas utilizações?
• O ácido acético puro recebe o nome de ácido
acético glacial, por qual motivo?
• Quais são as reações de obtenção do ácido
acético? Quais as suas utilizações?
O
R-C
O
R-C
OH
Ácido carboxílico
O – R’
Éster orgânico
Grupo orgânico
Nº DE ÁTOMOS DE
CARBONO
TIPO DE LIGAÇÃO
ENTRE C
PREFIXO
PARTE
INTERMEDIÁRIA
OATO
SUFIXO
de
que
substitui o
hidrogênio
A
EXEMPLOS
O
Etanoato de
H3C - C
O – CH3
O
H3C- CH2 - C
O – CH2 - CH3
Propanoato de
etila
Exercícios do livro: página 527.
metila
• As indústrias produzem grandes quantidades
de ésteres, onde são usados?
• Um éster muito importante é o triglicéridos–
triésteres da glicerina – formadores de óleos e
gorduras indispensáveis à nossa alimentação.
Dê a sua fórmula estrutural plana.
H3C – O - CH3
H 3C – O
São compostos orgânicos em que o
oxigênio está diretamente ligado a duas
cadeias carbônicas (ou seja, a dois
grupos alquila ou arila).
ÓXI
Grupo menor
Grupo maior
ÉTER
ílico
1º Grupo
2º Grupo
Ordem alfabética
EXEMPLOS
H3C – O – CH2 – CH3
Nomenclatura oficial: metóxi-etano
Nomenclaturas usuais: éter etílico-metílico ou éter etil-metílico
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Nomenclatura oficial: etóxi-etano
Nomenclaturas usuais: éter dietílico ou éter etílico
Exercícios do livro: página 529 (exercícios fundamentais).
• Qual o nome oficial (IUPAC) do éter comum?
Dê a sua fórmula estrutural plana.
• Onde é utilizado o éter comum?
• Qual é o grande perigo de se utilizar o éter
comum?
HIDROCARBONETO
ÁLCOOIS
(________OL)
FENÓIS
COMO IDENTIFICAR
Apresentam o grupo OH
(hidroxila) ligado a
carbono saturado.
Apresentam a
hidroxila ligada a um
carbono do anel
aromático.
ALDEÍDOS
(_________AL)
Apresentam o grupo
aldoxila.
CETONAS
(_________ONA)
Apresentam o grupo
carbonila ligado a 2
átomos de carbono.
GRUPO FUNCIONAL
EXEMPLO
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Apresentam o grupo
carboxila.
(ÁCIDO __ÓICO)
ÉSTERES
(__OATO de __A)
ÉTERES
(____OXI ______)
Apresentam o grupo
funcional ao lado.
Apresentam um
heteroátomo de oxigênio
entre 2 carbonos na
molécula.