Química
Isomeria Óptica
É um caso de isomeria espacial
cujos isômeros apresentam a
propriedade de desviar o plano
de vibração da luz polarizada.
Química
Luz Polarizada
É a luz que apresenta ondas eletromagnéticas
vibrando num único plano.
Luz não polarizada e polarizada
Química
Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é
desviada para direita ou para a
esquerda.
Química
ISÔMEROS ATIVOS E INATIVOS.
Quando o PLP é desviado para a direita, chamamos
o isômero de Dextrógiro (d).
Se o PLP é desviado para a esquerda, o isômero recebe
o nome de Levógiro (l).
O isômero Dextrógiro e o Levógiro são isômeros ativos.
Enântiomeros, Antípodas ou enântiomorfos cada um dos
isômeros ativos.
A mistura equimolar (partes iguais) do isômero (d) com
o isômero (l), chamaremos de Mistura Racêmica (R).
A Mistura Racêmica é um isômero inativo.
Química
CONDIÇÃO PARA O COMPOSTO DESVIAR O PLP
EM COMPOSTOS ACÍCLICOS
Presença de carbono assimétrico ou quiral (C*).
Carbono assimétrico ou quiral (C*) – Possui os 4
ligantes diferentes entre si.
H
Agora eu
fico
louko!!!!
CH3- *C - COOH
OH
Química
Substâncias com 1 carbono Assimétrico.
Toda substância que apresenta um carbono
assimétrico tem dois isômeros espaciais: um dextrógiro e
um levógiro.
H
CH3- *C - COOH
OH
Existem dois ácidos láticos espacialmente diferentes:
o ácido lático dextrógiro e levógiro.
A mistura de dois enantiomorfos em proporções
equimolares é chamada de racêmico.
Química
Exemplo
H
H
CH3- C - COOH + HOOC- C - CH3
OH
OH
Ác. d-l Láctico
n = n° de carbonos quirais
Isômeros ativos
Misturas Racêmicas
2n
21= 2
2n-1
20= 1
Química
Isômeros ativos
Luz
polarizada
H
CH3- C - COOH
OH
Ác. (+) d-Láctico
Luz
polarizada
H
HOOC- C - CH3
OH
Ác. (-) l -Láctico
Enantiômeros , enantiomorfos ou antípodas
Química
2 ou mais carbonos assimétricos diferentes.
Aumentando o número de átomos de carbono assimétricos,
temos um maior número de moléculas espacialmente diferentes.
OH H
CHO
CH3 – *C –*C –*C – CH3
H
Cl OH
O número de isômeros opticamente ativos que uma
substância pode apresentar é dado pela relação:
2n = n° de isômeros ativos
2n-1 = n° de racêmicos
onde n é o número de carbonos assimétricos diferentes.
Química
Exemplo
OH H
CHO
CH3 –*C –*C –*C – CH3
H Cl OH
Isômeros Ativos
2n
23 = 8
Misturas Racêmicas
2n-1
22 = 4
Química
Casos especiais
Substâncias com 2 átomos de carbono assimétricos iguais
OH H
OH
CH3 –*C – C –*C – CH3
H
H
H
Neste caso teremos 4 isômeros: 2 ativos um
dextrógiro, um levógiro e 2 inativos a mistura
racêmica e um chamado MESO
Química
Casos especiais
Moléculas assimétricas sem carbono quiral.
a) Em compostos alênicos (2 duplas no mesmo carbono).
Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos
(dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura
racêmica).
Química
Casos especiais
Moléculas assimétricas sem carbono quiral.
b) Em compostos cíclicos. A molécula não poderá apresentar
plano de simetria.
Cis-1,2- dimetilciclopropano
O composto possui plano de simétrica,
logo não apresenta isomeria óptica.
Química
Casos especiais
Trans-1,2- dimetilciclopropano
A molécula é assimétrica, logo
apresentará isomerismo óptico.
Neste caso teremos 3 isômeros: 2 ativos
(dextrógiro e levógiro) e 1 inativo (a mistura
racêmica).
Química
Química