ISOMERIA
Instruções: Para responder às questões de números 1 e 2 considere as cinco estruturas de
moléculas orgânicas que seguem.
1- A estrutura que permite a existência de tautômeros (isomeria por tautomeria) é a
A) V
B) IV
C) III
D) II
E) I
2- Permitem a existência de isômeros ópticos SOMENTE as estruturas
A) I e II
B) I e III
C) II e V
D) III e IV
E) IV e V
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3- (UNIFOR) Considere as fórmulas de alguns hidrocarbonetos insaturados:
I. H2C = CH2
II. H2C = CHCH3
III. H3CCH = CHCH3
IV. (H3C)2C = CH2
V. (H3C)2C = CHCH3
A fórmula que pode estar representando um composto orgânico que existe na forma cis ou na
forma trans (isômeros geométricos) é a
A) I
B) II
C) III
D) IV
E) V
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4- (FURG) O cinamaldeído é o componente aromático da canela. Em relação à sua estrutura,
mostrada abaixo, pode-se afirmar que apresenta
A) um enantiômero e um par de diasteroisômeros.
B) seis átomos de carbono sp2, dois átomos de carbono sp3 e
um átomo de carbono sp.
C) todos os átomos de carbono com hibridização sp2.
D) um átomo de carbono assimétrico.
E) apenas átomos de carbono com hibridização sp e sp2.
____________________________________________________________________________
1
5- Alguns ácidos orgânicos são comumente conhecidos através de nomes “ engraçados” , tais
como ácido traumático (I), ácido constipático (II) e ácido complicático (III). Analise as estruturas
destes ácidos e assinale a alternativa correta.
A) I, II e III apresentam em comum a função ácido carboxílico e a presença de centros quirais.
B) I é uma molécula acíclica aquiral e II e III apresentam sistemas cíclicos quirais em suas
estruturas.
C) A nomenclatura IUPAC de I é ácido 2-undecenodióico e a configuração da ligação dupla é
cis.
D) II apresenta as funções álcool, ácido carboxílico e cetona na sua estrutura, sendo esta
última conjugada.
E) III possui 5 centros quirais em sua estrutura, permitindo a existência de 25 esteroisômeros.
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6- (FURG) Sobre a isomeria em compostos orgânicos, foram feitas as seguintes afirmações:
I - O 3-hexanol possui dois isômeros ópticos.
II - O 2-propanol possui mais dois isômeros de posição.
III - Em um composto com três átomos de carbono assimétricos, o número de isômeros ópticos
possíveis é 8.
IV - Os aldeídos e cetonas são isômeros de cadeia.
A alternativa que contém a(s) afirmativa(s) correta(s) é
A) IV.
B) I e III.
C) I e II.
D) II e III.
E) II.
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7- (PUCRS) A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes
que sofrem de depressão e também em regimes para emagrecimento, apresenta fórmula
estrutural
Com relação a esse composto, é correto afirmar que
apresenta
A) cadeia carbônica heterogênea.
B) fórmula molecular C9H8N.
C) carbono assimétrico.
D) somente átomos de carbono primários e
secundários.
E) isômeros geométricos.
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8- (PUC-RIO) Indique, entre as alternativas abaixo, a que apresenta um hidrocarboneto
isômero do 2,2,4-trimetilpentano.
A) Octano.
B) Pentano.
C) Propano.
D) Butano.
E) Nonano.
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2
9- (PUCRS) Com a fórmula molecular C7H8O existem vários compostos aromáticos, como, por
exemplo,
Considerando os compostos acima, afirma-se que:
I. “X” pertence à função química éter.
II. “Y” apresenta cadeia carbônica heterogênea.
III. “Z” apresenta isômeros de posição.
IV. “X”, “Y”e “Z” apresentam em comum o grupo benzila.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
A) I e II
B) I e III
C) II e IV
D) I, III e IV
E) II, III e IV
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10- (PUCRS) Sobre os ácidos maleico e fumárico que apresentam as fórmulas estruturais
abaixo:
pode-se afirmar que
I. os dois ácidos apresentam igual ponto de fusão, pois possuem a mesma massa molecular.
II. os átomos de carbono indicados com os números 1 e 2, no ácido fumárico, são carbonos
assimétricos.
III. esses ácidos formam um par de isômeros geométricos.
IV. o ácido maleico é mais solúvel em água, pois a sua molécula é mais polar que a do ácido
fumárico.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que estão corretas apenas
A) I e II
B) I e III
C) II e IV
D) III e IV
E) I, II e IV
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11- (PUCRS) Considerando os compostos orgânicos numerados de
NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________.
A) I e II posição
B) I e III cadeia
C) II e III função
D) II e IV cadeia
E) I, III e IV cadeia
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12- Nos vertebrados, certas glândulas produzem uma grande variedade de compostos com
estruturas semelhantes hormônios esteroídicos. São exemplos, o cortisol e a cortisona. Estes
têm grande poder antiinflamatório; são utilizados no tratamento de artrite reumatóide e asma
bronquial.
3
Examinando-se a estrutura dessas moléculas, pode-se afirmar que a molécula de cortisol tem,
em relação à molécula de cortisona,
A) 1 carbono assimétrico a menos.
B) 1 carbono assimétrico a mais.
C) o mesmo número de carbonos assimétricos.
D) 2 carbonos assimétricos a mais.
E) 2 carbonos assimétricos a menos.
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13- (PUC-RIO) As afirmativas abaixo são corretas, À EXCEÇÃO DE UMA. Indique a opção que
apresenta essa exceção.
A) O etanol e o metóxi-metano são isômeros funcionais.
B) O 1,1 dicloroetano não possui um isômero óptico.
C) O cis 1,2 dicloroeteno é isômero óptico do trans 1,2 dicloroeteno.
D) O n-butano e o t-butano são isômeros de cadeia.
E) A propanona possui pelo menos um isômero funcional.
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14- (UEM) Considere os pares de compostos abaixo.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etil-benzeno
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
A) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia.
B) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria.
C) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função.
D) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia.
E) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.
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15- (UEM) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa
incorreta.
HO
(hex-4-en-2-ol)
A) O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
B) O composto possui uma função álcool.
C) O composto possui 2 carbonos primários.
D) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e
apenas 2 átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.
E) O composto tem fórmula molecular C6H12O.
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16- (UERGS) Dos compostos orgânicos a seguir
4
apresenta(m) isomeria geométrica apenas
A) 2.
B) 3.
C) 1 e 2.
D) 1 e 3.
E) 2 e 3.
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17- (UFC) Diversos tipos de compostos orgânicos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos
por ação de vários reagentes tais como KMnO4, HNO3, etc. D-xilose, D-arabinose, D-ribose e
D-lixose, por exemplo, são compostos naturais que possuem grupos funcionais que podem ser
oxidados a ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular C5H8O7. Os compostos naturais,
abaixo indicados de maneira simplificada através de fórmulas planas, possuem estruturas
assimétricas com carbonos assimétricos.
Com relação a estes compostos, assinale a alternativa que indica corretamente aqueles que
fornecem, após oxidação, ácidos dicarboxílicos com estruturas simétricas, ou seja, que
possuam plano de simetria (forma meso: inativo por compensação interna).
A) D-xilose e D-arabinose;
B) D-xilose e D-ribose;
C) D-arabinose e D-ribose;
D) D-arabinose e D-lixose;
E) D-xilose e D-lixose.
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18- (UNIFESP) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas que está associada aos
acidentes nas estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimulantes por alguns
motoristas que têm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior
importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas representadas na figura.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções orgânicas apresentadas na estrutura da
dietilpropiona e o número de carbonos assimétricos na molécula da fenproporex são,
respectivamente,
A) amida e 1.
B) amina e 2.
C) amina e 3.
D) cetona e 1.
E) cetona e 2.
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5
19- (FUVEST) A molécula de vitamina C (ácido
ascórbico) tem a fórmula estrutural plana ao lado.
O número de grupos hidroxila ligados a carbono
assimétrico é
A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4
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20- A “violeta genciana” é empregada, desde 1890, como fármaco para uso tópico, devido a
sua ação bactericida, fungicida e secativa. Sua estrutura é representada por:
Em relação à violeta genciana, afirma-se:
I. Apresenta grupos funcionais amina e radicais metila.
II. Apresenta carbono quiral.
III. Forma ligação de hidrogênio intermolecular.
É correto apenas o que se afirma em
A) I.
B) I e II.
C) I e III.
D) II e III.
E) III.
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21- Considere as fórmulas abaixo
O
H
CH 2OH
C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH 2OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH 2OH
(glicose)
(frutose)
A) são formadas por moléculas com o mesmo número de C assimétricos.
B) são formadas por moléculas com os mesmos grupos funcionais.
C) são isômeros entre si.
D) têm mesmas propriedades químicas.
E) têm mesmas propriedades físicas.
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22- A fórmula molecular C4H8 pode representar
I. Alceno de cadeia ramificada.
II. Alcenos com isomeria cis-trans.
III. Alcino de cadeia normal.
Dessas afirmativas
A) apenas I é correta.
B) apenas II é correta.
C) apenas III é correta.
D) apenas I e II são corretas.
E) todas são corretas.
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6
23- 1-buteno e 2-buteno são
A) isômeros do ciclobutano.
B) dímeros do acetileno.
C) isótopos do etileno.
D) polímeros do metano.
E) homólogos do ciclobuteno.
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24- Dentre as fórmulas abaixo, representa substância com isômeros ópticos a
A)
CH3
NH
C)
CH3
CHCl
E)
CH3
CO
CH3
COH
B)
CH3
CH2
Cl
D)
CH3
CH 2
NH 2
CH3
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25- (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de
isomeria na primeira coluna.
Isomeria
Pares
1. de cadeia
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
2. de função
( ) etenol e etanal
3. de posição
( ) etanoato de metila e ácido propanóico.
4. de compensação
( ) 1-propanol e 2-propanol
5. tautomeria
( ) n-pentano e neopentano
A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:
A) 5 – 4 – 2 – 3 – 1.
B) 3 – 1 – 2 – 4 – 5.
C) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.
D) 3 – 5 – 1 – 2 – 4.
E) 4 – 5 – 2 – 3 – 1.
____________________________________________________________________________
26- (FGV) Considere os compostos orgânicos:
(I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2-butanona.
O etanoato de etila é isômero do composto
A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
E) V.
____________________________________________________________________________
27- (PUCSP) Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanóico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens
A) I, II e V.
B) II e IV.
C) III e V.
D) II, III e IV. E) I e V.
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28- (UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na
gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é:
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
A) isômeros de cadeia e tautômeros.
B) tautômeros e isômeros funcionais.
C) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
D) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
____________________________________________________________________________
7
29- (UEL) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
A) I e II
B) I e III
C) II e III
D) II e IV
E) III e IV
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30- (UFPR) Considere as estruturas a seguir:
I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de
função.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um
éter.
Assinale a alternativa correta.
A) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
B) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
E) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
____________________________________________________________________________
31- (UDESC)
Dados os compostos (I, II, III e IV),
8
(I)
Cl
OH
CH3
C
C
H
CH3
(III)
CH 3
CH 2
Cl
H
OH
C
C
CH
H
CH3
CH 3
(IV)
CH 3
CH 3
Cl
OH
C
C
(II)
Cl
H
CH3
C
C
H
CH 3
CH 2
O
CH3
CH 3
CH 3 CH3
assinale a alternativa CORRETA, em relação a esses compostos.
A) II e IV apresentam tautomeria e II e III são isômeros de cadeia.
B) I e II são isômeros de função e I e IV são isômeros de cadeia.
C) I e III são isômeros de cadeia e II e IV são isômeros de compensação.
D) II e III são isômeros de posição e III e IV são isômeros de cadeia.
E) I e III são enantiômeros e III e IV são isômeros de função.
____________________________________________________________________________
32- (UFTM) O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que
tem efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e
metameria são, respectivamente:
A) butanol e metóxi-propano.
B) butanona e butanol.
C) etanoato de etila e butanal.
D) butano e butanol.
E) metóxi-propano e butanal.
____________________________________________________________________________
33- (UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função.
Estes isômeros podem ser, respectivamente:
A) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
B) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol.
C) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.
D) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal.
E) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.
____________________________________________________________________________
34- (UNITINS) Analise as fórmulas a seguir apresentadas,
I-CH3 – CH2 – CH2 – OH e CH3 – O – CH2 – CH3
CH2
II. CH3 – CH = CH2 e H2C
CH2
III. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 e
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3
Associando–as a seus correspondentes
( ) A–Isômeros geométricos
( ) B–Função
( ) C–Isomeria de compensação
( ) D–Tautomeria
( ) E–Cadeia
IV. CH3 – CO – CH3 e CH2 = COH – CH3
CH3
CH3
C=C
V. H
H
H
CH3
C=C
e CH3
H
Indique a alternativa correta
A) IA, IIE, IIIC, IVD, VB
B) IC, IIB, IIIA, IVD, VA
C) ID, IIC, IIIA, IVB, VA
D) IB, IIE, IIIC, IVD, VA
E) IA, IIB, IIIE, IVC, VD
____________________________________________________________________________
9
35- (UFLA) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
A) Pentano e propanol.
B) Etano e propanol.
C) Butano e propanol.
D) Butano e etanol.
E) Propano e etanol.
____________________________________________________________________________
36- (UFSM) Na Tabela 1, são apresentados pares de compostos orgânicos e, na Tabela 2,
possíveis correlações entre esses pares.
Tabela 1- Pares de compostos orgânicos
OH
1) H3C
Tabela 2- Possíveis correlações entre os
e CH3CH2OH
compostos de cada par
a. são compostos isômeros.
Br
Br
b. trata-se do mesmo composto.
2)
e
c. são compostos diferentes e não-isômeros.
3) CH3CH2OH
4) H3C
CH3CH2CH2OH
e
CH2
e
5) CH 3COCH 2CH 3 e CH3CH 2COCH 3
6) HOOCH2CH 3
e
HOCH2OCH3
Após correlacionar os dados da Tabela 1 com os da Tabela 2, assinale a opção que apresenta
a numeração correta.
A) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-a.
B) 1-a; 2-b; 3-c; 4-a; 5-b; 6-c.
C) 1-a; 2-a; 3-a; 4-b; 5-b; 6-b.
D) 1-b; 2-b; 3-b; 4-c; 5-c; 6-c.
E) 1-b; 2-a; 3-c; 4-a; 5-b; 6-b.
____________________________________________________________________________
37- (FURG) O glutamato monossódico vem sendo usado há muito tempo para acentuar o
sabor de uma série de produtos alimentícios. Esse sal orgânico é muito utilizado na cozinha
japonesa e chinesa.
NaOOCCH2CH2
COOH
CH
glutamato
monossódico
CH3
A respeito do glutamato monossódico pode-se afirmar que
I) sua estrutura apresenta ligações covalentes e iônicas.
II) dentre outras, em sua estrutura aparecem as funções amina e álcool.
III) possui somente átomos com cargas parciais positivas e negativas.
IV) apresenta isomeria óptica.
V) apresenta isomeria geométrica e átomos de carbono com hibridização sp2.
Assinale a alternativa que indica as afirmativas corretas.
A) I, II e V
B) II, III e IV
C) III, IV e V
D) I e IV
E) I, III e IV
____________________________________________________________________________
38- O número de isômeros ópticos possíveis para o composto abaixo, sem contar as misturas
racêmicas, é:
HOOC
CH
CH
CH
COOH
OH
Cl
CH3
A) 2
B) 4
C) 6
D) 8
E) 10
____________________________________________________________________________
10
39- (FGV) Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:
(1)
(2) H C
CH3
H3C
H
3
C
C
C
C
H
H
H
CH3
O
(3)
H3C
O
(4)
C
H
O
CH3
C
O
CH2
CH3
.
CH3
(6) H2C
CH
H3C
CH2
CH3
I- 1 e 2 são isômeros geométricos;
II- 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6O2), isto é: correspondem à mesma
substância, portanto não se trata de isomeria;
III- 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição;
IV- 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas afirmações, está(ão) correta(s) apenas
A) I
B) IV
C) I e II
D) I e IV
E I, III e IV
____________________________________________________________________________
40- (UFF) Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz
polarizada e são denominadas oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos
que apresentam isomeria ótica. A condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica é
que a substância apresente assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
CH2OH
IV)
CH2OH
CH2OH
I)
III)
CH2OH
II)
(5)
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH3
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
A) Todas apresentam atividade ótica.
B) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
C) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
D) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
E) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
____________________________________________________________________________
41- (UFRGS) Para que uma espécie química tenha isômeros ópticos é necessário que sua
molécula apresente
A) um plano de simetria.
B) estrutura planar.
C) pelo menos dois átomos de carbono unidos por ligação dupla.
D) assimetria.
E) estrutura tetraédrica.
CH3
____________________________________________________________________________
1-E
2-C
3-C
4-C
5-B
6-B
7-C
8-A
9-B
10-D 11-C 12-A
13-C 14-E 15-A 16-E 17-B 18-D 19-B 20-C 21-C 22-D 23-A 24-C
25-E 26-C 27-B 28-D 29-B 30-C 31-B 32-A 33-A 34-D 35-D 36-A
37-D 38-D 39-D 40-B 41-D
____________________________________________________________________________
11