TURMA DE MEDICINA - QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Sandro Lyra
ISOMERIA ESPACIAL PARTE 01 - GABARITADO
Resposta da questão 1: [D]
[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]
A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários
formadores de diversas estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais,
cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto, o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento
dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.
[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]
A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:
- Não reagem entre si.
- Podem ser separados opticamente.
- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica).
- Interagem de maneira distinta com o organismo.
- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais.
Resposta da questão 2: [E]
O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma hidroxila.
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel aromático), saturada (ligações simples entre os
carbonos), ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui heteroátomo):
Resposta da questão 3: [A]
[A] Correta. A molécula do Ceftobiprol possui 3 centros quirais.
[B] Incorreta. Os carbonos com hibridação sp 2 são aqueles que possuem dupla ligação, total de 11
carbonos.
[C] Incorreta. Possui ciclos condensados e isolados.
[D] Incorreta. Possui apenas 2 centros estereogênicos, ou seja, geradores de estereoisomeria.
[E] Incorreta. Possui apenas 2 aminas secundárias em sua estrutura.
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Resposta da questão 4: [D]
A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos (*), então:
Isômeros ativos
n 2
2n
sômeros ativos
22
4
Resposta da questão 5: [E]
[A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e ebulição.
[B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era opticamente ativo, por apresentar carbono quiral
(não possui plano simetria).
[C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos.
[D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica.
[E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à
mistura racêmica.
Resposta da questão 6: 01 + 02 + 04 + 16 = 23.
[01] Correta. Cada isômero possui um carbono quiral, ou seja, um carbono ligado a 4 ligantes diferentes
entre si.
[02] Correta. Por apresentarem carbono quiral apresentam isomeria óptica.
[04] Correta. O prefixo d significa dextrógiro, ou seja, desvio da luz polarizada para a direita.
[08] Incorreta. Se os compostos são isômeros, consequentemente, um é a imagem especular do outro.
[16] Correta. Uma mistura racêmica é composta por partes iguais de 2 enantiômeros de uma molécula
quiral.
Resposta da questão 7: [B]
A lactose possui dez carbonos assimétricos (*), ou seja, ligados a quatro ligantes diferentes entre si.
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Resposta da questão 8: 01 + 08 = 09.
[01] Correta. Pois possui apenas um carbono quiral. Portanto, 2n
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2;
2
[02] Incorreta. Os carbonos que possuem hibridação sp , são aqueles que possuem ligação dupla, na
estrutura da warfarina, existem 16 átomos de carbono, com hibridação sp2 ;
[04] Incorreta. A saponificação é uma reação que acontece entre um éster e uma base forte;
[08] Correta. A ligação de hidrogênio irá acontecer na hidroxila presente na molécula;
[16] Incorreta. Os enantiômeros apresentam os mesmos pontos de fusão, ebulição e apresentam o mesmo
peso molecular, porém, desviam de forma diferente o plano de luz polarizada.
Resposta da questão 9:
a) Composto 1: amida.
Composto 2: álcool.
b) A estrutura 1 apresenta isomeria óptica, pois possui carbono quiral ou assimétrico (*).
O caráter ácido-básico do grupo necina é básico devido a disponibilidade do par de elétrons no átomo de
nitrogênio.
Resposta da questão 10: [A]
A estrutura representa um composto isômero opticamente ativo em função de possuir carbono assimétrico
(*) na sua estrutura.
Os compostos isômeros podem ser diferenciados pela propriedade de desviar o sentido da luz polarizada e
com um polarizador é possível observar o isômero que possui forte ação herbicida e o que é totalmente
atóxico para as plantas, ou seja, os isômeros dextrogiro e levogiro (enantiômeros ou enantiomorfos).
O composto químico não representa um caso de tautomeria (fenol sendo convertido em aldeído ou cetona),
mas apresenta na sua estrutura os grupos correspondentes às funções éter, éster, amina e haleto orgânico.
Observação: no ensino médio é comum se classificar o grupo imina como amina.
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Na análise com o polarímetro, se verifica para o composto a presença de dois isômeros: um dextrogiro, um
levogiro. A mistura racêmica é inativa (não considerada um isômero).
Resposta da questão 11:
04 + 08 + 16 = 28.
[01] Incorreta. A tirosina possui as funções: fenol, amina e ácido carboxílico.
[02] Incorreta. A fórmula molecular da tirosina é: C9H11NO3 , ou seja:
[(12 9) (1 11) 14 (16 3)] 181g / mol.
[04] Correta. O monômero da melanina, possui 9C, 4O, 7H e 1N.
[08] Correta. Carbono quiral ou assimétrico é aquele que possui 4 ligantes diferentes ligados à ele e a
estrutura da melanina, não possui nenhum carbono com essa característica.
[16] Correta. O carbono ligado ao nitrogênio nessa estrutura possui 4 ligantes diferentes.
Resposta da questão 12: [E]
O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo
isômeros de posição, ou seja, as posições dos radicais metil e butil são diferentes no composto da cabine A
e da cabine B.
Resposta da questão 13: [B]
A alanina apresenta um carbono quiral ou assimétrico (*), logo possui dois estereoisômeros opticamente
ativos (destrogiro e levogiro).
Resposta da questão 14: 01 + 04 + 08 = 13.
A sibutramina é uma amina terciária.
Tanto a estrutura A quanto a estrutura B possuem um carbono assimétrico ou quiral (*).
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As moléculas A e B são isômeros ópticos do tipo enantiômeros (possuem destrogiro e levogiro).
Considerando que a estrutura A desvia o plano da luz polarizada no sentido horário, a estrutura B desvia o
plano da luz polarizada no sentido anti-horário.
Uma solução contendo a mesma concentração dos compostos A e B é considerada opticamente inativa
(mistura racêmica).
Resposta da questão 15: 01 + 04 + 64 = 69.
Comentários:
- A molécula de MDMA apresenta um carbono assimétrico.
- As ligações químicas das moléculas do safrol e do MDMA são covalentes.
- A fórmula molecular do safrol é C10H10O2.
- A molécula de MDMA apresenta as funções orgânicas éter e amina.
- A molécula de MDMA apresenta isomeria óptica.
- A molécula de safrol não apresenta isomeria geométrica.
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- A mólecula de MDMA apresenta um par de enantiômeros, pois apresenta um carbono assimétrico.
Resposta da questão 16:
a) Dois isômeros óticos dessa estrutura:
Resposta da questão 17: [C]
O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico, pois está ligado a quatro ligantes diferentes entre si.
b) Substituindo uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila (orientação E ou trans), vem:
Substituindo uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila (orientação Z ou cis), vem:
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Resposta da questão 18: 01 + 16 = 17.
A mistura racêmica desses isômeros é oticamente inativa, ou seja, não desvia o plano da luz polarizada.
As moléculas apresentam carbono quiral ou assimétrico (*).
Não representam um par de isômeros geométricos.
A -carvona é uma molécula assimétrica.
A d-carvona é o composto que desvia o plano da luz polarizada para a direita, chamado de dextrogiro, pois
apresenta carbono quiral e d seguinifica dextrogiro.
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