QUÍMICA
Prof. Rodrigo Rocha
1. (UEPG PR) Dentre os produtos químicos apresentados nas alternativas abaixo, assinale os que
apresentam a fórmula molecular C4H8.
01. 2-metilpropeno
02. but-1-eno
04. metilciclopropano
08. ciclobutano
2.
(UEG GO)
N
NH2
A
B
Os compostos A e B mostrados acima pertencem à mesma função química. Após a análise de suas
estruturas, responda aos itens a seguir:
a) Os dois compostos são isômeros? Explique.
b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebulição? Explique.
3. (UFRN) O cientista russo A.M. Butlerov estudou as relações entre a composição, a estrutura e as
propriedades das substâncias. Um de seus trabalhos foi a síntese do isobutano, mostrando a diferença
entre algumas propriedades desse composto e as correspondentes do n-butano. Apesar de ambos
possuírem a mesma composição química, eles apresentam temperatura de ebulição diferente, como
mostra o quadro abaixo:
Fórmula global
Nome
Ponte de Ebulição
C4H10
n butano
0,5
C4H10
isobutano
11,7
Os compostos acima são
a) tautômeros.
b) homólogos.
c) enantiômeros.
d) isômeros.
4. (UFRR) Quais das seguintes estruturas representam combinações de isômeros constitucional?
Br
CH3
CH3CHCH2Br
CH2Br
CH3
CH3CHCH2CH3
CH3CCH2Br
CH3
I
III
II
Assinale a alternativa que os identificam, respectivamente:
a) I, II, e III
b I e II
c) II e III
d) I, III, e IV
5. (UDESC SC) Observe as moléculas abaixo.
I) CH3CH2CH2OH
II)
CH3CHCH3
OH
III) CH3
O CH2CH3
1
IV
e) II, III, e IV
Assinale a alternativa correta.
a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.
b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.
c) As moléculas I e III são isômeros de posição.
d) As moléculas II e III não são isômeros.
e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
6. (PUC RJ) O ciclopentano é isômero do:
a) pent-1-eno
b) 3-metilpropano
d) pent-2-ino
e) nenhuma das alternativas anteriores
c) dimetilpropano
7. (UFRJ) As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo funcional carbonila em carbono secundário
e são largamente utilizadas como solventes orgânicos.
a) Represente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da pentan-3-ona.
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os aldeídos. Escreva a fórmula estrutural da única
cetona que apresenta apenas um aldeído isômero.
8. (UCS RS) A isomeria é o fenômeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam a mesma
composição, mas um arranjo diferente de átomos. Numere a Coluna B de acordo com o tipo de
isomeria apresentada na Coluna A.
COLUNA A
1) Isomeria de posição
2) Isomeria de função
3) Isomeria de cadeia
4) Isomeria de tautomeria
COLUNA B
O
(
OH
e
)
H
OH
(
)
(
)
O
e
e
OH
(
)
e
OH
Assinale a alternativa que preenche corretamente os parênteses da Coluna B, de cima para baixo.
a) 4 – 2 – 3 – 1
b) 1 – 2 – 3 – 4
c) 1 – 3 – 2 – 4
d) 2 – 3 – 4 – 1
e) 4 – 1 – 2 – 3
9. (UECE) Isomeria vem do grego e significa "mesma composição" (iso = mesma(s); meros = partes). A
Isomeria é um fenômeno muito comum em química orgânica e explica o fato de cerca de 90% de todos
os compostos atualmente conhecidos no planeta Terra sejam orgânicos. Os compostos: metanoato de
etila e etanoato de metila são isômeros de ___________________ e, ambos, são isômeros de
_________________ do ácido propanóico. Assinale a alternativa que preenche corretamente e na
ordem as lacunas.
a) posição, função
b) compensação, tautomeria
c) compensação, função
d) posição, tautomeria
2
10. (Unioeste PR) A reação de hidratação em meio acido do propino gera inicialmente o produto A que
espontaneamente converte-se no produto B, como na reação abaixo:
H3O+
CH
H3C
OH
(B)
H3C
CH2
(A)
A função química do produto B é
a) Álcool.
b) Cetona.
d) acido carboxílico.
e) éter.
c) Aldeído.
11. (UFOP MG) A fenilcetonúria é uma doença que pode causar retardamento mental se não for
diagnosticada no tempo certo. O diagnóstico pode ser feito por meio de um teste simples, em que gotas
de solução diluída de cloreto férrico são adicionadas à fralda molhada de urina de uma criança.
Dependendo da coloração desenvolvida, identifica-se o ácido fenilpirúvico, que se encontra sob as
seguintes formas, de acordo com o equilíbrio:
OH
O
CH2
C
CH
COOH
I
C
COOH
II
Pode-se afirmar que as estruturas I e II desse equilíbrio constituem um par de:
a) estereoisômeros óticos.
b) estereoisômeros geométricos.
c) estruturas de ressonância.
d) tautômeros.
12. (UEL PR) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.
I.
CH3
CH2
e
CH3
não são isômeros.
II.
OH
OH
e
são tautômeros.
III.
O
CH2OH
CH3
e
são isômeros funcionais.
IV.
OH
e
OH
são isômeros de cadeia.
A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é:
a) I e II
b) I e III
c) II e III
3
d) II e IV
e) III e IV
13. (UFTM MG)
O éter etílico, etóxi-etano, é um composto orgânico, empregado na medicina, e que tem
efeito anestésico. Os compostos que apresentam com o etóxi-etano isomeria de função e metameria
são, respectivamente:
a) butanol e metóxi-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) metóxi-propano e butanal.
14. (UEPB) Observe o esquema abaixo:
Funções
diferentes
Isomeria
plana
Mesma
função
Sem
equilíbrio
A
Com
equilíbrio
B
Cadeias principais
diferentes
C
Mesma cadeia
principal
D
Diferentes posições
do heteroátomo
E
Marque a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, á isomeria de:
a) posição, cadeia, compensação, tautomeria, função.
b) cadeia, compensação, função, posição, tautomeria.
c) função, tautomeria, cadeia, posição, compensação.
d) tautomeria, função, posição, compensação, cadeia.
e) compensação, tautomeria, função, cadeia, posição.
15. (PUC RJ) Na natureza, várias substâncias possuem isômeros, que podem ser classificados de várias
maneiras, sendo uma delas a isômeria funcional. Assinale a opção que apresenta um isômero
funcional do 2-hexanol.
O
a)
OH
b)
O
c)
CH3
CH2
CH2
C
H
O
d)
e)
CH3
C
CH3
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
CH2
CH3
CH3
16. (UESPI) A isomeria é um fenômeno muito comum e seu estudo na área da química orgânica pode
apresentar uma ideia da imensa variedade e complexidade de substâncias presentes na natureza. Em
quais dos pares abaixo não ocorre uma isomeria de função?
a) álcool e éteres
b) aldeídos e cetonas
c) ácidos carboxílicos e ésteres
d) alcoóis aromáticos e fenois
e) álcool e éster
4
17. (UPE PE) Analise atentamente as afirmativas abaixo.
I. O propanol e a propanona exemplificam um caso de isomeria.
II. O metoxietano é um isômero do propan-2-ol.
III. propan-1-ol é um isômero do 2-propanol.
IV. A propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS
a) apenas II e III. ‘
d) apenas II e IV.
b) apenas I, II e III.
e) II, III e IV.
c) apenas I e II.
18. (UFTM MG) Nas figuras estão representadas as estruturas de dois pares de compostos.
É correto afirmar que os tipos de isomeria encontrada nos
pares x e y são, respectivamente,
a) compensação e posição.
b) função e posição.
c) compensação e função.
d) função e compensação.
e) função e geométrica.
19. (UNISC RS) Considere os compostos a seguir.
O
CH3
O
OH
H
C
OH
I
CH3
O
CH2CH2CH3
C
CH3CHCH2CH3
II
O
CH3
CH3CH2CH2CH2OH
IV
III
V
Pode-se afirmar que os compostos
a) I e IV são isômeros de função e II e V são isômeros de cadeia.
b) II e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição.
c) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de posição.
d) I e IV são isômeros de função e III e V são isômeros de cadeia.
e) I e IV são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.
20. (ESCS DF) Em 1968 no Japão, mais de mil pessoas adoeceram após comerem óleo de farelo de arroz
que havia sido contaminado com bifenilas policloradas. Estes compostos são utilizados na fabricação de
tintas, ceras, adesivos, lubrificantes e estão entre os mais perigosos já sintetizados, pois podem
provocar danos aos sistemas imunológico, nervoso, endócrino e reprodutivo.
Analise as estruturas de duas bifenilas tricloradas escritas a seguir:
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Os compostos apresentados são isômeros de:
a) cadeia;
b) função;
c) posição;
d) conformação;
e) compensação.
5
Cl
21. (UFPR) Considere as estruturas a seguir:
I.
II.
III.
IV.
V.
Os compostos A e B são isômeros de posição e os
compostos C e D são isômeros de função.
Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
Apenas os compostos A e B são aromáticos.
Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é
um fenol e o composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
22. (MACK SP) Entre as aminas CH3CH2CHNH2CH3 e CH3CH2CH2CH2NH2 ocorre isomeria:
a) de função.
b) de cadeia.
c) de posição.
d) cis-trans ou geométrica.
e) de compensação ou metameria.
23. (UERJ)O químico Ottamar Zaidler sintetizou o diclorodifenil-tricloroetano (D.D.T.), que passou a ser
empregado em escala mundial no combate a insetos. Dois dos isômeros que essa substância possui
estão representados abaixo.
Essas estruturas constituem-se em isômeros
planos de:
a) tautomeria
b) metameria
c) posição
d) função
e) cadeia
24. (UEPB) O Brasil possui uma política de substituição do petróleo como fonte energética desde os anos
1960, como com a criação do Pró-Álcool, um programa governamental de estímulo à produção de
etanol combustível a partir da cana-de-açúcar e de confecção de automóveis que utilizem esta fonte
energética. Em 2009 completam-se três décadas da implementação dos primeiros postos de
distribuição de combustíveis que comercializaram o etanol, atualmente o mais importante
biocombustível da matriz energética. Sua produção é baseada no melaço da cana-de-açúcar como
matéria-prima. O processo utiliza a fermentação da sacarose, presente no melaço, pela proteína
invertase, originando glicose (C6H12O6) e a frutose (C6H12O6), que, sob influência de outra proteína, a
zimase, e na presença de água, produzem o etanol e gás carbônico. Com base nas estruturas
moleculares planas da glicose e da frutose, pode-se dizer que estes compostos podem ser
denominados de isômeros
H
O
CH2OH
C
C
O
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
CH2OH
CH2OH
glicose
frutose
a) trans.
b) ópticos.
c) de posição.
d) cis.
e) de função.
6
GABARITO:
1) Gab: 15
2) Gab:
a) Os dois compostos apresentam a mesma fórmula molecular (C3H9N), portanto, são isômeros.
b) A propilamina (composto B), ao contrário da trietilamina (composto A), pode realizar ligações de
hidrogênio entre as suas moléculas, o que lhe confere uma maior temperatura de ebulição, uma
vez que não existe diferença entre os valores das massas molares dos dois compostos.
3) Gab: D
4) Gab: D
5) Gab: B
6) Gab: A
7) Gab:
a) CH3COCHCH3CH3
b) CH3COCH3
8) Gab: A
9) Gab: C
10) Gab: B
11) Gab: D
12) Gab: B
13) Gab: A
14) Gab: C
15) Gab: E
16) Gab: E
17) Gab: E
18) Gab: B
19) Gab: C
20) Gab: C
21) Gab: A
22) Gab: C
23) Gab: C
24) Gab: E
7