Lista de exercícios III – Isomeria – Profª Cleciane
01. Considere os compostos orgânicos: (I) butan-1-ol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanoico, (IV) butanal
e (V) butanona. O etanoato de etila é isômero do composto
(A) I. (B) II. (C) III. (D) IV. (E) V.
02. Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.
(A) Propanal.
(B) Metóxi-etano.
(C) Ácido propanoico.
(D) 1-propanamina.
(E) Propano.
03. Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanoico.
II. Ácido propanoico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do propan-2-ol.
IV. Propanal é um isômero do propan-1-ol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
(A) I e III
(B) II e III
(C) II e IV
(D) I, II e III
(E) II, III e IV
04. Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV
NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________.
(A) I e II; posição
(B) I e III; cadeia
(C) II e III; função
(D) II e IV; cadeia
(E) I, III e IV; cadeia
05. Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. propan-1-ol e propan-2-ol
III. butanal e butan-2-ol
IV. ácido propanoico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens
(A) I, II e V.
(B) II e IV.
(C) III e V.
(D) II, III e IV.
(E) I e V.
06. Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e,
atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é
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Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
(A) isômeros de cadeia e tautômeros.
(B) tautômeros e isômeros funcionais.
(C) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
(D) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
(E) isômeros geométricos.
07. A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos,
pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão
entre isômeros deste composto.
Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:
(A) éster
(B) amida
(C) cetona
(D) ácido carboxílico
(E) amina
08. Considere as estruturas a seguir:
I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
(A) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
(B) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
(C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
(D) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
(E) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
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09. Suspeitava-se da existência de isomeria entre três substâncias orgânicas A, B e C. Para verificação de
tal fato, amostras dessas substâncias foram analisadas e os resultados revelaram:
I - Tratava-se apenas de álcoois primários saturados.
II - A seguinte análise elementar:
A partir dessas informações, pode-se afirmar que os álcoois
a) A e B são isômeros.
b) A, B e C apresentam isomeria entre si.
c) B e C são isômeros.
d) A, B e C não apresentam isomeria.
e) A e C são isômeros.
10. Considere os compostos I, II, III e IV.
Pode-se afirmar que, dentre esses compostos, apresentam isômeros ópticos:
a) I, apenas.
b) II e III, apenas.
c) I e III, apenas.
d) I e IV, apenas.
e) II e IV, apenas.
11. A cachaça ou aguardente, bebida tipicamente brasileira, é uma solução que contém várias substâncias
químicas orgânicas e inorgânicas. Sua composição depende da matéria-prima utilizada e de como a
produção foi conduzida. Além da água e do etanol, estão presentes álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres,
ácidos carboxílicos, compostos de enxofre e outras substâncias. A Tabela abaixo oferece uma ideia de
concentração de alguns componentes majoritários presentes em cachaças obtidas em alambiques de
diferentes materiais.
Embora exista a inconveniência de contaminação de íons de cobre, alguns pesquisadores consideram
importante a presença desse metal nos destiladores, atribuindo-lhe o papel de catalisador na
desidrogenação de álcoois a aldeídos e agindo na transformação de compostos sulfurados no destilado.
Esses compostos sulfurados podem ser responsáveis por odores e sabores desagradáveis na bebida.
A legislação brasileira permite uma concentração máxima de 5mg/L de cobre na cachaça e em alguns
outros países o limite máximo aceitável é de 2mg/L. A partir das informações, é correto afirmar que:
A) Todas as substâncias listadas na tabela pertencem a funções orgânicas nas quais um grupo funcional
que contém pelo menos um átomo de oxigênio está presente.
B) Nenhuma espécie listada na tabela está presente nas cachaças em concentração superior a 1g/L.
C) A fórmula mínima do álcool isoamílico é C5H11O.
D) O número mínimo de álcoois presentes na composição da cachaça é cinco.
E) A concentração dos componentes na cachaça produzida por alambique de aço inox é sempre maior que
na cachaça produzida por alambique de cobre.
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12. A família dos alcanos inclui todos os compostos formados somente por átomos de carbono e átomos de
hidrogênio, tendo como fórmula geral CnH2n+2. Qual é o número mínimo de átomos de carbono que um
alcano precisa possuir para apresentar formas enantioméricas?
A) 5. B) 1. C) 8. D) 7. E) 10.
13. Isomeria, fenômeno muito comum em química, consiste na existência de compostos diferentes com a
mesma fórmula molecular. Analisando os compostos abaixo quanto às isomerias óptica e geométrica, é
correto afirmar que
(1) D e B apresentam, respectivamente, isomerismo óptico e geométrico.
(2) C e H apresentam isomerismo geométrico.
(4) D e F apresentam isomerismo óptico.
(8) B e E apresentam isomerismo geométrico.
(16) A e G apresentam, respectivamente, isomeria óptica e geométrica.
14. Algumas substâncias químicas, tanto de origem natural como sintéticas, podem ser muito perigosas
para o organismo humano. Entretanto, quando se apresentam em baixas concentrações, podem ser úteis
para finalidades clínicas ou farmacêuticas. Um exemplo dessas substâncias é a atropina, C17H23NO3, um
alcaloide derivado da planta atropa belladonna, que é um veneno poderoso, mas em soluções diluídas entre
0,5 e 1,0% é usada em colírios para dilatar a pupila nos exames oftalmológicos.
Em relação à molécula de atropina, são feitas as afirmações:
I. apresenta isomeria cis-trans;
II. apresenta a função ácido carboxílico;
III. tem um carbono quiral;
IV. tem ligações C-C-H com ângulos de 120º e ligações C-C-H com ângulos de 109,5º.
Está correto o contido apenas em
A) I e II.
B) II e III.
C) III e IV.
D) I, III e IV.
E) II, III e I
GABARITO: 01.C 02.A 03.B 04.C 05.B 06.D 07.C 08.C 09.E 10.C 11.D 12.D 13.13 14.C
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