AMINAS
Profª. Cristina Lorenski Ferreira
301Q
Aminas são compostos com um, dois ou três
grupos alquila ou arila ligados ao átomo de
nitrogênio.
São compostos orgânicos derivados da
amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios
foram substituídos por grupos orgânicos.
Uma amina é chamada de primária quando
somente 1 dos hidrogênios do NH3
é
substituído por um substituinte orgânico.
Quando as substituições ocorrem em
número de 2 ou 3, a amina é chamada de
secundária e terciária, respectivamente.
CARACTERÍSTICAS
• Algumas aminas possuem odor característico
de peixe, e sobretudo, de peixe podre.
• As aminas abaixo são toxinas liberadas por
bactérias na decomposição da carne do peixe.
Exemplo:
Metilamina, dimetilamina e trimetilamina
• As aminas abaixo são originadas na decomposição
da carne dos animais.
1,4-BUTANODIAMINA
1,5-PENTANODIAMINA
NOMENCLATURA DE AMINAS
Exemplos:
METILAMINA
metanamina
ISOBUTILAMINA
2-metil-1-propanamina
TRIMETILAMINA
N,N-dietiletanamina
CICLOEXILAMINA
cicloexanamina
ANILINA
Por seu alto grau de
atividade biológica, muitas
aminas comuns são
utilizadas como drogas
ou medicamentos.
A adrenalina é uma amina neurotransmissora e está
associada a emoções fortes. A adrenalina é secretada
pelas glândulas adrenais sob condições de stress
ou medo, preparando o organismo para enfrentar uma
ameaça ou fugir.
Fatores sociais ou culturais podem contribuir para um nível
elevado da adrenalina no seu dia-a-dia. Níveis elevados e
persistentes de adrenalina estão associados com formas de
distúrbios mentais, por resultarem em níveis elevados de
norepinefrina. Isso porque níveis elevados de norepinefrina
resultam em excitação e hiperatividade. Em concentrações muito
elevadas, a pessoa passa ao estado maníaco, correndo sérios
riscos.
Poderoso estimulante
do sistema nervoso,
Tranquilizante
• NORAEPINEFRINA
É uma amina que influencia o humor, ansiedade, sono
e alimentação. É sintetizada nas glândulas suprarenais.
• DOPAMINA
Tem como função a atividade estimulante do sistema
nervoso central.
A dopamina está por trás da dependência do jogo,
sexo, do álcool e de outras drogas.
• SEROTONINA
Tem funções diversas, como o controle da liberação
de alguns hormônios. Os indivíduos depressivos têm
níveis baixos de serotonina.
• HISTAMINA
É um importante mediador das respostas alérgicas
na pele, no nariz e nos olhos, e causa
vasodilatação.
ALGUNS COMPOSTOS NITROGENADOS HETEROCÍCLICOS
RECEBEM UMA CLASSIFICAÇÃO ESPECIAL: ALCALÓIDES.
ALCALÓIDES:
São compostos complexos presentes na
constituição das plantas que contêm grupos
amina. Contêm, em sua fórmula, basicamente
nitrogênio, oxigênio, hidrogênio e carbono.
Exemplos de ALCALÓIDES:
MORFINA
LSD - dietilamida do ácido lisérgico
COCAÍNA
NICOTINA
CAFEÍNA
PROPRIEDADES FÍSICAS
Devido à maior eletronegatividade do átomo de nitrogênio em
relação ao de carbono e de hidrogênio, as aminas são moléculas
POLARES, com pólo negativo sobre o átomo de NITROGÊNIO e
os POSITIVOS sobre os átomos de CARBONO E HIDROGÊNIO.
AMINAS COM CADEIAS RAMIFICADAS APRESENTAM P.E. MENORES
AMINAS SECUNDÁRIAS APRESENTAM P.E. MENORES QUE AS AMINAS PRIMÁRIAS
AMINAS TEM P.E. MENORES QUE OS ÁLCOOIS
BASICIDADE DAS AMINAS
PROPRIEDADES FÍSICAS
As aminas têm pontos de ebulição mais altos que
os alcanos, mas geralmente mais baixo que os
álcoois. As aminas primárias e secundárias formam
ligações de hidrogênio entre si, aumentando seus
pontos de ebulição em relação as aminas terciárias
de mesmo peso molecular.
As aminas de peso molecular baixo, como a
metilamina, a trimetilamina, etc, são completamente
miscíveis em água devido à formação de ligação de
hidrogênio com a água.
Fórmula
Nome
Ponto de
Ebulição(ºC)
CH3CH2OH
etanol
78,5
CH3CH2NH2
etilamina
16,6
(CH3)2NH
dimetilamina
7,4
(CH3)3N
trimetilamina
2,9
CH3CH2CH3
propano
-42,1
Fórmula
Nome
Ponto de
Ebulição(ºC)
CH3CH2OH
etanol
78,5
CH3CH2NH2
etilamina
16,6
(CH3)2NH
dimetilamina
7,4
(CH3)3N
trimetilamina
2,9
CH3CH2CH3
propano
-42,1
COLOQUE AS SUBSTÂNCIA EM ORDEM
CRESCENTE DE PONTO DE EBULIÇÃO:
CH3CH2OH
CH3CH2NH2
(CH3)2NH
CH3CH2CH3
(CH3)3N
As aminas de peso molecular baixo, como a metilamina, a trimetilamina,
etc, são completamente miscíveis em água devido à formação de ligação
de hidrogênio com a água.
Com o aumento da cadeia carbônica (parte hidrófoba) diminui a
solubilidade. As aminas com mais de seis carbonos são praticamente
insolúveis em água.
Fórmula
Nome
Solubilidade em
água
CH3CH2NH2
etilamina
muito solúvel
(CH3)3N
trietilamina
muito solúvel
CH3CH2CH2NH2
propilamina
muito solúvel
CH3(CH2)6NH2
hetilamina
muito pouco solúvel
C6H5NH2
anilina
3,7g/100g
http://www.agracadaquimica.com.br/quimica/
arealegal/outros/181.pdf