03/06/2011
Sinopse das funções
orgânicas: Aminas
10ª Aula
10
Aula- Química Orgânica
5º Período- E.M.
1
1- Funções Orgânicas
Nitrogenadas



Funções orgânicas nitrogenadas são as
que contêm
tê nitrogênio,
it ê i além
lé do
d carbono
b
e
do hidrogênio.
Além desses três elementos, são comuns,
também, funções contendo o oxigênio;
Afinal,, carbono,, hidrogênio,
g
, oxigênio
g
e
nitrogênio são chamados de elementos
organógenos porque são os principais
formadores dos compostos orgânicos.
2
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1- Funções Orgânicas
Nitrogenadas

As funções orgânicas nitrogenadas mais
importantes, e também mais simples, são
as aminas, amidas, nitrilas, isonitrilas e
nitrocompostos.

Muitas
M
it
d
dessas
substâncias
b tâ i
t
tem
grande
d
relevância biológica (formam proteínas).
3
2- Aminas

2 1- Definição:
2.1-

Aminas são compostos teoricamente
derivados do NH3 (amônia), pela
substituição de um, dois, ou três
hid ê i por um grupo alquila
hidrogênios
l il ou arila.
il
4
2
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2.1- Definição

Surge daí a classificação das aminas em
primárias,
i ái
secundárias
dá i ou terciárias:
t iá i
R – NH2
Amina primária
5
2.1- Definição
R
NH
R’
Amina secundária
6
3
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2.1- Definição
R
R’
NH
R”
A i
Amina
terciária
t
iá i
7
2.1- Definição

Outra classificação usual é: aminas
alifáticas
lifáti
(R – NH2) e aminas
i
aromáticas
áti
(Ar – NH2).
CH3 – CH2 – NH2
Amina Alifática
8
4
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2.1- Definição
NH2
Amina Aromática
9
2.1- Definição

As
aminas
também
podem
ser
classificadas
l
ifi d
em: monoaminas,
i
di i
diaminas,
triaminas e etc., conforme o nº de grupos
amina na molécula. Por exemplo:
CH3 – NH2
Monoamina
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2.1- Definição
CH2 – CH2 – CH2
NH2
NH2
Diamina
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2.1- Definição
CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2
NH2
NH2
NH2
Triamina
12
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2.2- Nomenclatura das aminas

Além dos nomes não sistemáticos
mantidos
tid pela
l IUPAC,
IUPAC existem
i t
ttrês
ê
métodos gerais para nomear tais
compostos:
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2.2- Nomenclatura das aminas
a) Cita-se o nome do grupo aquil R como
prefixo,
fi
acrescido
id d
do tterminal
i l azano.
b) Cita-se o nome do hidreto parental R – H,
com elisão do o terminal, seguindo do
sufixo amina.
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2.2- Nomenclatura das aminas
c) Cita-se o nome do grupo alquil R seguido
d sufixo
do
fi / terminação
t
i
ã AMINA;
AMINA
• No entanto, são usados nomes especiais,
principalmente para aminas aromáticas:
CH3 – NH2
Metilamina
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2.2- Nomenclatura das aminas

Por ex.:
CH3
CH3 – N – CH3
Ti
Trimetilamina
til
i
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2.2- Nomenclatura das aminas

Por ex.:
CH3
CH3 - CH2– N – CH2- CH3
Etil metilEtilmetil propilpropil amina
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2.2- Nomenclatura das aminas

Por ex.:
NH2
Fenilamina ou anilina
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2.2- Nomenclatura das aminas

Por ex.:
NH – CH3
Metil- fenilamina ou N- metil-anilina
Neste último exemplo, a letra N indica que o
grupo metila está ligado ao nitrogênio!
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2.2- Nomenclatura das aminas
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2.2- Nomenclatura das aminas

Observe que no terceiro exemplo que ,
quando
d o grupo –NH
NH2 encontra-se
t
no
meio da cadeia, a numeração inicia-se a
partir de seu ponto de ligação, sendo o
restante da cadeia citado como
substituinte. No caso em questão o
substituinte é o grupo etil.
21
2.2- Nomenclatura das aminas

Em compostos mais complexos,
complexos ou
quando o grupo -NH2 não for o de cadeia
principal, pode- se considerar o grupo NH2, como sendo uma ramificação da
cadeia carbônica principal, indicando- o
pelo
l prefixo
fi AMINO.
AMINO
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2.2- Nomenclatura das aminas

Neste caso,
caso consideraconsidera se como cadeia
principal a mais longa, iniciando- se a
numeração a partir da extremidade mais
próxima do grupo amina.
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2.2- Nomenclatura das aminas

Ex.:
C 3 CH
CH
C 3
1
2
3
4
5
CH3 – C – CH – CH - CH3
NH2
2- amino- 4 fenil- 2,3- dimetil- pentano
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2.2- Nomenclatura das aminas

Ex.:
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2.2- Nomenclatura das aminas
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2.2- Nomenclatura das aminas

Observações:

Compostos do tipo R – CH = NH são
denominados iminas.

Sua estrutura lembra uma amina
secundária,
dá i exceto
t pelo
l fato
f t de
d que as
duas valências do nitrogênio se ligam ao
mesmo carbono.
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2.2- Nomenclatura das aminas

Por exemplo:
CH2 – CH = NH
Etilenoimina
28
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2.2- Nomenclatura das aminas
Aminas Secundárias e Terciárias
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2.2- Nomenclatura das aminas
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2.3 – Propriedades Físicas


Dados de massa molar, temperatura de
f ã temperatura
fusão,
t
t
de
d ebulição,
b li ã d
densidade
id d
e basicidade de algumas aminas simples
– entregue impresso em sala.
As temperaturas de fusão e ebulição das
aminas elevam
elevam-se
se com o aumento da
massa molar.
31
2.3 – Propriedades Físicas


As temperaturas de ebulição das aminas
primárias são maiores que as do alcanos de
massa molar semelhante e menores que as dos
alcoóis correspondentes.
Isto ocorre porque as ligações de hidrogênio (NHH) entre moléculas de aminas são mais
fracas que as ligações de hidrogênio (O
(O-HO)
H O)
entre as moléculas de álcool.
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2.3 – Propriedades Físicas

Todas os tipos de aminas podem formar
li
ligações
õ d
de hid
hidrogênio
ê i com moléculas
lé l d
de
água, e, em consequência disso, aquelas
com até 4 ou 5 átomos de carbono são
bastante solúveis. Com o aumento do
número de átomos de carbono, a
solubilidade em água diminui.
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2.4- Alguns exemplos de aminas

Adrenalina
• É liberada pelas glândulas supra-renais em
situação de intenso medo ou excitação.
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2.4- Alguns exemplos de aminas

Nicotina
• É encontrada em grande quantidade (4 a 6%) em
folhas de fumo, sendo muito tóxica tanto para seres
humanos quanto para insetos. Utilizada no século
XVII como primeiro inseticida orgânico, ainda hoje
encontra ampla aplicação para este fim. Este
composto causa dependência experimentada por
fumantes de cigarros
cigarros.
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2.4- Alguns exemplos de aminas

Cocaína
• A cocaína,
cocaína presente nas folhas de coca (Erythroxylon
Cola), foi isolada pela primeria vez em 1860. Em
1886, o farmacêutico norte americano dr. John
Pemberton começou a comercializar uma bebida
preparada com extrato de Cola acuminata e
Erythroxylon Cola. Por sugestão de seu sócio, Frank
Robinson a bebida foi batizada de Coca-Cola.
Robinson,
Coca-Cola Em
1902 foi proibida a utilização de extrato de E. Cola
nesta bebida, mas a bebida continuou sendo muito
popular.
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2.4- Alguns exemplos de aminas

Cocaína
• Esta proibição deveu
deveu-se
se à presença de cocaína –
droga que causa dependência.
• O uso deste composto leva a sensação de excitação
e euforia, e causa dependência e insônia. O uso em
mulheres grávidas causa lesões irreversíveis no
cérebro do bebê, que resulta em problemas de
coordenação comportamento e aprendizagem
coordenação,
aprendizagem.
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2.4- Alguns exemplos de aminas

Cafeína
• A cafeína é um composto químico de fórmula
C8H10N4O2
• Doses terapêuticas de cafeína estimulam
o coração aumentando a sua capacidade de trabalho,
produzindo também dilatação dos vasos periféricos.
• Uma xícara média de café contém, em média, cem
miligramas
ili
d
de cafeína.
f í
Já numa xícara
í
d
de chá
há ou um
copo de alguns refrigerantes encontram-se quarenta
miligramas da substância.
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2.4- Alguns exemplos de aminas

Altas doses de cafeína excitam
d
demasiadamente
i d
t o sistema
i t
nervoso
central, podendo ser letal.
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2.4- Alguns exemplos de aminas
Morfina
Proteína
40
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