Ácidos Graxos Trans em
Alimentos
Jane Mara Block
UFSC/CCA/CAL
Laboratório de Óleos e Gorduras
[email protected]
09/08/2006
Forma cis e trans

Na natureza, a maioria dos
ácidos graxos insaturados
estão presentes na forma cis,
significando que os átomos de
hidrogênio estão do mesmo
lado da dupla ligação de
carbono.

Nos ácidos graxos trans, os
dois átomos de hidrogênio
estão de lados opostos da
dupla ligação.
Ácidos Graxos Trans:
• Alimentos
industrializados
formulados com
gorduras hidrogenadas
como margarinas,
biscoitos, pães, bolos,
sorvetes, chocolates,
snacks...
Ácidos Graxos Trans:



Alimentos de origem animal como a carne, leite
e gorduras de animais ruminantes - pequenas
quantidades dessas gorduras.
resultantes da biohidrogenação dos ácidos
graxos poliinsaturados por bactérias do rúmen
Ácido Linoléico Conjugado - CLA
Hidrogenação
Foi desenvolvida como necessidade de converter
óleos líquidos para semi-sólidos
Modifica estrutura
composição e consistência
Estabilidade
oxidativa
Versatilidade
Hidrogenação
Inventor:
Dr. Wilhelm Normann 1901
Patente Americana: 1903
Primeira planta hidrogenação
industrial: 1907 - Inglaterra
Primeira fábrica margarina: 1911 –
Holanda
Ex. Ácido Oléico
PF = 13oC
Ex. Ácido Esteárico
PF = 72 oC
http://people.uis.edu/gtram1/organic/alkenes/hydrogenation.gif
Hidrogenação
Processo no qual o hidrogênio é adicionado diretamente aos pontos de
insaturação dos ácidos graxos.
Modificações ocorrem na molécula :

a dupla ligação pode ser modificada para uma ligação simples
(hidrogenação)

a localização da dupla ligação pode se movimentar ao longo da molécula
(isomerização)

a configuração cis da dupla ligação poderá passar para uma
configuração trans
Mecanismo de Hidrogenação
H H H H H
C C C C C C
H
Ácido oléico
H
• Ni
H
H
C7 C H H C C12
11
8
C C10
H
H H
9
H
H
H H
Ni
J. PASQUOTTO, 1999
Complexo Níquel – ácido graxo
H
H
C7 C H H C C12
11
8
C C10
H
H
H
9
H
H
H H
Ni
C
H
H
C
C
C
H*
C
C
HH H
Ni
J. PASQUOTTO, 1999
Estado de meia hidrogenação
C
H
C
H
C
C
C
H*
H
C
H
Ni
C C C C C
Estado de meia hidrogenação
Formação do AG saturado
Esteárico
H
C C C C C C
H
Ni
J. PASQUOTTO, 1999
Formação dos isômero trans
Elaídico
Hidrogenação
Em geral :
Ácidos Graxos Saturados
Ácidos Graxos Monoinsaturados
Ácidos Graxos Trans
Ácidos Graxos Poliinsaturados
http://www.medicine.uiowa.edu/pa/sresrch/Hamner/Hamner/sld001.htm
Ácidos Graxos Trans
Ponto fusão
Cristalização ’
Teor de sólidos (SFC)
As gorduras hidrogenadas são utilizadas na fabricação
de alimentos como :
BRASIL
Produto
Margarina
% Trans
14,4 – 42,9 13,4 – 38,1*
Creme
vegetal
14,1 – 31,3
15,9 – 25,1*
Gordura
hidrogenada
37,8 – 42,3
26,3 – 47,1*
Block, 1992
* Soares e Franco 1990
Aspecto nutricional


elevam as concentrações de LDL num grau semelhante
aos ácidos graxos saturados
diminuem as concentrações de HDL

competem com os ácidos graxos essenciais, inibindo as
enzimas envolvidas nas síntese de ácidos graxos
polinsaturados de cadeia longa

aumentam a Lpa e os níveis de triglicerídios plasmáticos,
associados com o aumento do risco de doenças
cardiovasculares
O efeito negativo da ação dos trans nas
proporções de LDL e HDL
colesterol é maior que dos saturados
Razão LDL/HDL colesterol na ingestão de
tipos específicos de gorduras
3
LDL/HDL
2,5
2
1,5
1
0,5
0
trans
saturado
1
monoinsaturado
www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
• DINAMARCA
2003 - Limite de 0,2% de trans em qualquer ingrediente alimentar.
(LETH et al, 2006)
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO

CANADÁ

< 0,2g por porção = 0 trans

2006 Junho Recomendação de Health
Canada e Heart and Stroke Foundation:
limite de 5% de trans da gordura total em
alimentos.
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
ESTADOS UNIDOS
Janeiro 2006: < 0,5% trans por porção = 0 trans*
* Prevenção de 600 a 1200 casos de Doenças
Cardiovasculares
Dezembro 2006: Lei específica – NY proibição de
trans em restaurantes e lanchonetes escolares.
Julho 2008: 12 Estados idem NY
REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO
• BRASIL
JULHO 2006
JANEIRO 2007: < 0,2g por porção = 0 trans
• Austrália e Inglaterra
Redução voluntária

OPAS – Organização Pan-Americana de
Saúde
propõe em Junho 2007 a eliminação da
gordura trans e redução de saturadas
Quantas gramas de trans são recomendadas por
dia ? Quanto é muito ?
Dietary Guidelines for Americans (2005) e Dietary Reference Intakes (2002)
- Gorduras Saturadas < 10% das calorias
- Colesterol < 300mg/dia
- Ácidos Graxos Trans menor consumo possível com
dieta adequada
American Heart Association Junho 2006
- Gorduras Saturadas < 7% das calorias
- Colesterol < 300mg/dia
-Ácidos Graxos Trans < 1% das calorias
(1800 cal/dia = 1% = 18 cal = 2g trans por dia)
FUTURO DOS TRANS
Mais pesquisa sobre seus efeitos
 Desenvolvimento de processos e
matérias-primas
 Mais informação para os consumidores

REDUÇÃO DO CONSUMO
www.oleosegorduras.org.br
BIBLIOGRAFIA
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M.- Ácidos grasos trans em aceites hidrogenados : Implicaciones técnicas y
nutricionales. Grasas y Aceites. 44(4-5): 1993.
Barrera-Arellano, D. & Block, J.M. – Effect of trans fatty acids on the melting behavior of hydrogenated fats.
INFORM, 3,523, 1992.
Block, J.M. – Comportamento térmico de gorduras técnicas produzidas no Brasil.- Tese de Mestrado, Departamento de
Tecnologia de Alimentos, UFSC, 1992.
BRASIL. Ministério da Saúde, Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA). Resolução RDC nº 360, de 23
de dezembro de 2003. Disponível em: <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/public/showAct.php?id=9059&word=>.
Hillyer, C.D. Regulating trans fats: worldwide trends. Inform, may 2007,
LETH, T.; JENSEN, H.; MIKKELSEN, A. Æ.; BYSTED, A.. The effect of the regulation on trans fatty acid content in
Danish food. Atherosclerosis Supplements, 7:53-6, 2006.
Marcason, W. How many of trans-fat are recommended per day? J. Am. Diet. Assoc., september 2006, p. 1507.
Pasquoto, J. – Workshop: Formulação e Controle de Qualidade de Gorduras Hidrogenadas. SBOG, Campinas, S.P., 29 –
30/04/1999
Soares, L.M.V. & Franco, M.R.B.- Níveis de trans-isômeros e composição de ácidos graxos de margarinas nacionais e
produtos hidrogenados semelhantes. Ciênc. Tecnol. Aliment. 10: 57 – 71, 1990.
Tarrano-Trani, M.T. et al. New and existing oils and fats used in products with reduced trans-fatty acid content. J. Am.
Diet. Assoc. 106(6): 867-880, 2006.
MUITO
OBRIGADA!!
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