Química
O
Capítulo 1
Introdução à Química Orgânica
N
1. (UFGRS/2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae é
responsável por transformar o caldo de cana em etanol.
Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo
secrete uma substância chamada farneseno, em vez de
etanol. O processo produz, então, um combustível derivado
da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do
diesel de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não
conter enxofre.
farneseno
Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24;
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico insaturado;
III.O farneseno apresenta apenas um único carbono
secundário.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
Substância I
A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula
da substância I são, correta e respectivamente:
a)C10H10N2O; 16
b)C11H6N2O; 16
c)C10H6N2O; 22
d)C11H10N2O; 22
e)C11H6N2O; 22
4. (UEPB/2014) A Organização das Nações Unidas (ONU)
declarou 2013 como o “Ano Internacional da Cooperação
pela Água” com a finalidade de uma reflexão mundial
sobre os desafios da gestão, acesso, distribuição e serviços
relacionados a este recurso cada vez mais escasso no planeta.
TRATAMENTO DE ÁGUAS
Entre os grandes exploradores de fontes aquáticas
estão as indústrias têxteis. Estas requerem grandes
quantidades de água, corantes, entre outros produtos.
O processamento têxtil é um grande gerador de dejetos
poluidores de recursos hídricos. Uma técnica promissora para
a minimização desse problema é a eletrofloculação, que tem
se mostrado eficiente tanto no processo de reciclagem da
água quanto do corante. A Fig. 1 mostra uma representação
esquemática de um dispositivo de eletrofloculação e a
estrutura química do corante índigo, bastante usado nas
indústrias têxteis.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
2. (PUC-RIO/2014 adaptada) Considere as afirmativas a seguir
sobre o 2-metilpentano.
2-Metilpentano
Extraído do artigo “Tratamento da água de purificação do biodiesel
utilizando eletrofloculação”. Química Nova. vol.35. n.4. 2012.
I. Possui cadeia carbônica normal;
II. Possui fórmula molecular C6H14;
III.É um hidrocarboneto insaturado;
IV.Possui três átomos de carbono primários.
Alimentação Corrente Contínua
e−
e−
É correto o que se afirma somente em:
a) I e II
d) II e III
b) I e III
e) II e IV
c) I e IV
Poluente Flotado
a)
3. (FGV/2014) O conhecimento científico tem sido cada vez mais
empregado como uma ferramenta na elucidação de crimes.
A Química tem fornecido muitas contribuições para a criação
da ciência forense. Um exemplo disso são as investigações
de impressões digitais empregando-se a substância I (figura).
Essa substância interage com resíduos de proteína deixados
pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz
adequada, luminesce e revela vestígios imperceptíveis a
olho nu.
ensino médio
N
A
H2O
Flotação
A3+
POLUENTES
Ânodo
A
H
2(g)
formação
de gás
Cátodo
Poluente
Sedimentado
Fig. 1: a) Representação esquemática de um dispositivo de eletrofloculação.
1
2º ano
3. (UEMA/2014) O GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também
conhecido popularmente como gás de cozinha, é um
combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um
dia para o outro, caso não seja utilizado com planejamento
e sem excesso. Ele é composto, dentre outros gases, por
propano (C3H8), butano (C4H10) e pequenas quantidades de
propeno (C3H6) e buteno (C4H8). Esses compostos orgânicos
são classificados como hidrocarbonetos que apresentam
semelhanças e diferenças entre si.
H
O
N
b)
N
O
H
b) Estrutura do corante índigo usado em indústrias têxteis.
A fórmula molecular do corante índigo é:
a) C16H16N2O2
b)C14H10N2O2
c) C16H10N2O2
d)C16H10NO
e)CHNO
4. (UEMA/2014) A OGX energia, braço de exploração de
petróleo no Maranhão do grupo EBX, do empresário Eike
Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma
mistura de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente
por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano,
dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a
260 km de São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de
10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás, o equivalente
a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a
Bolívia manda ao Brasil diariamente.
Capítulo 2
Petróleo e nomenclatura orgânica
(até Grupos ou Radicais)
1. (UPE/2014) A formulação de um determinado produto
comercial contém, em massa, 58% de solvente e 40%
de uma mistura gasosa formada por CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 ,
(CH3)2CHCH3 e CH3CH2CH3, numa proporção de 65%,
15% e 20%, respectivamente.
Qual alternativa apresenta o produto que atende à descrição
acima?
a) Desodorante aerossol
b) Extintor de incêndio
c) Gás de cozinha
d) Gás natural veicular – GNV
e) Gás refrigerante de geladeira
Fonte: Disponível em: <http://www.jucema.ma.gov.br>.
Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)
2. (Udesc/2011-Adaptada) Analise o composto representado
na figura a seguir.
H3C
CH2
CH2
CH
Saiba Mais
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
CH2
CH
H 3C
C
CH2
O carbono tem a distribuição eletrônica abaixo:
CH3
CH2
6C:
CH3
Assinale a alternativa correta em relação ao composto.
a) Este composto representa um alcano de cadeia linear.
b) Este composto possui apenas três carbonos terciários.
c) Este composto possui quatro insaturações.
d) Este composto representa um alceno de cadeia ramificada.
e)Este composto é representado pela forma molecular
C16H32.
ensino médio
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes
do gás natural, é baseada, dentre alguns critérios, na
quantidade de carbonos presentes no composto.
O número correto de carbonos nos seis primeiros compostos
citados no texto, são, respectivamente,
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5 c) 2, 4, 4, 5, 5, 3
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5
CH3
CH3
CH
CH3
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação
da cadeia carbônica dos compostos acima, pode-se afirmar
que
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
1s2 2s2 2p2
↑↓ ↑↓ ↑ ↑
Dessa forma, o carbono faria apenas 2 ligações. Para fazer
4 ligações, um elétron do subnível 2s deve passar para o subnível
2p. Com isso, há a superposição dos orbitais desemparelhados
formando um orbital híbrido.
Hibridização sp3
Para o carbono tetraédrico, utilizamos um orbital s com
3 orbitais p formando o orbital híbrido sp3.
2
2º ano
↑ ↑ ↑ ⇒ ↑ ↑ ↑ ↑
px py pz
sp3

↑
s
C
+
Hibridação sp2
Para um carbono com geometria trigonal plana utilizamos
um orbital s com 2 orbitais p formando um orbital híbrido sp2 e
deixando um orbital p (puro) para a ligação pi (π).
↑ + ↑ ↑ ↑ ⇒ ↑ ↑ ↑ + ↑
C
s
p x py pz
sp2
p

Hibridação sp
Para um carbono com geometria linear, utilizamos um
orbital s e um orbital p, formando o orbital híbrido sp e deixando
2 orbitais p (puro) para as 2 ligações pi (π).
↑ ↑ ↑ ⇒ ↑ ↑
px py pz
sp

C
C
↑
s
+
+
CHANTEAU, S.H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry,
v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).
1. (UFPR/2013) O átomo de carbono sofre três tipos de
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação
dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande número
de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas
de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.
OH
CH3
O
Testosterona
CH3
CH3
O
Progesterona
a) cadeia carbônica saturada.
b) 10 ligações duplas conjugadas.
c) possui carbonos do tipo sp.
d) átomos de carbono com hibridação sp2 e com hibridação
sp3.
e) 20 elétrons π.
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
I. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais
híbridos sp2;
II. A progesterona possui quatro átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2;
III.Ambos os compostos apresentam o mesmo número de
átomos de carbono com orbitais híbridos sp3;
IV.O número total de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3 na testosterona é 16.
4. (Udesc/2012) A molécula de ibuprofeno é conhecida por
seu efeito analgésico no organismo humano. No entanto,
somente um de seus isômeros apresenta esse efeito.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras.
e) As afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.
HOOC
2. (Enem/2013 – Adaptada) As moléculas de nanoputians
lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa
em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica.
Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:
ensino médio
Em que parte do corpo do NanoKid existe hibridização sp3
e que também seja quaternário?
a)Mãos.
d)Abdômen.
b)Cabeça.
e)Pés.
c)Tórax.
3. (UFPE/2012 – Adaptada) O licopeno é um carotenoide que dá
a cor vermelha ao tomate, à melancia e a outros alimentos.
É um antioxidante que, quando absorvido pelo organismo,
ajuda a impedir e reparar os danos às células causados pelos
radicais livres.
Observando a estrutura da molécula do licopeno a seguir,
podemos afirmar que esta molécula possui:
O
CH3
NanoKid
↑ ↑
p p
3
Ibuprofeno
Com relação à molécula de ibuprofeno, é correto afirmar
que:
a) apresenta em sua estrutura dois carbonos assimétricos.
b) possui seis carbonos com hibridização sp2.
c) sua fórmula molecular é C13H24O2.
d) apresenta em sua estrutura somente um carbono assimétrico.
e) é um hidrocarboneto cíclico, ramificado e saturado.
2º ano
HO
Linalol
Eugenol
CH3O
HO
O
O
Citronelal
Anetol
Em relação a esses compostos, é correto afirmar que
a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular
e ambos possuem carbonos sp2 em sua estrutura
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas
temperaturas de ebulição devido à presença de carbonos
sp em sua estrutura.
d) o citronelal é um composto que apresenta carbonos do
tipo sp em cadeia carbônica saturada.
ensino médio
4
2º ano