Química Orgânica
Professor Nelson Luís de Campos Domingues
Curso: Zootecnia/2010
Lista de Exercícios 1
1) Dê a nome de cada composto abaixo apresentado:
2) Suponha uma estrutura de Lewis alternativa para o ácido sulfúrico (H2SO4) e dimetil
sulfóxido (C2H6SO) que mostre somente oito elétrons na camada de valência do S.
Assinale a carga formal para cada átomo.
3) Mostre o ângulo de ligação para cada molécula ou íon.
-
a) CH3OH, b) PF3, c) CH3+,d) HCN , e) CH2=CHCl, f) CO3 , g) CH3
-
4) Cada um dos compostos inorgânicos relacionados abaixo, serão freqüentemente
encontrados em nosso estudo. Calcule, em cada caso, a carga formal em cada átomo.
a) Cloreto de Tionila
(SOCl2)
b).Tribrometo de Fósforo (PBr3)
c) Ácido Nítrico
(HNO3)
d) Ácido Sulfúrico
(H2SO4)
e) Ácido Nitroso
(HNO2)
5) Mostre a direção do momento dipolar (se existir) para cada das seguintes moléculas
ou íons.
a) HF, b) IBr, c) Br2, d) F2, e) H3CSO f) CO2 g) H3C-OH h) H2CCl2
6) Indicar os ângulos representados por a-f nas estruturas
7) Quais os orbitais híbridos ou atômicos usados para formar as ligações covalentes
indicadas nas estruturas
8) Quanto mais próximos do núcleo estiverem os elétrons mais estável eles serão.
Colocar em ordem de estabilidade quanto à carga negativa : CH3CH2- , CH2CH- , HC2-
9) Hibridização: (a) Indique qual e a hibridização do orbital que contem o par de
elétrons livre responsável pela carga negativa em cada espécie:
CH3CH2:- CH2=CH:- HC≡C:(b) Os elétrons de orbitais sp, sp2 e sp3 não têm a mesma energia. Como o orbital 2s tem
menos energia do que o 2p, quanto mais caráter s o orbital hibrido tiver, menor será a
sua energia. Assim, o orbital sp3 (25% de caráter s), o orbital sp2 (33% de caráter s) e o
orbital sp (75% de caráter s) têm diferentes energias. A energia mais alta e a do orbital
sp3 e a mais baixa e a do orbital sp. Use esta informação e coloque os três anions acima
em ordem de estabilidade. Justifique. (c) A forca de um acido HA esta relacionada à
capacidade da base conjugada A- de acomodar a carga negativa. Em outras palavras, a
ionização HA H+ + A- e favorecida quando A- e mais estável. Embora CH3-CH3,
CH2=CH2 e HC≡CH sejam ácidos fracos, sua acidez e diferente. Use a resposta que
você deu em (b) e coloque estes três ácidos na ordem de acidez.
10) Quais alcenos abaixo possuem isomeria cis-trans? Para aqueles que possuem tal
isomeria, desenhe o isômero trans.
a. 2-Penteno
b. 2-Metil-2-penteno
c. 3-Metil-2-penteno
11) Dê a configuração relativa das seguintes moléculas:
12) Para as estruturas abaixo designe a configuração relativa para cada centro
estereogênico.