XVIII Maratona Cearense de Química – ABQ-CE Ensino Médio – 3o Ano Dados que podem ser necessários para esta prova Elemento H C N Número Atômico 1 6 7 Massa Atômica 1,0 12,0 14,0 Elemento O Cℓ Br Número Atômico 8 17 35 Massa Atômica 16,0 35,5 79,9 1) A pipeta volumétrica é um instrumento em vidro que permite a medição e transferência rigorosa de volumes de líquidos. Assinale a alternativa incorreta com relação às especificações impressas na vidraria. (0,7 pt) A) “A” significa que o aparato é da mais alta precisão e “S” significa de evacuação rápida. B) “± 0,05” significa limites de precisão. C) “50mL” significa capacidade de volume em mililitros. D) “20°C” significa temperatura de referência para limpeza a quente. 2) Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Essas características possibilitam a formação de agrupamentos dos compostos por semelhança formando assim as funções orgânicas. (0,9 pt) Assinale a alternativa correta sobre grupamentos funcionais que compõem a estrutura do composto acima. A) Álcool, éster, amida. B) Amida, ácido carboxílico, éster. C) Aldeído, aromático, fenol. D) Ácido carboxílico, cetona, éter. 1 3) Isomeria plana acontece quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. Analise as seguintes fórmulas estruturais e assinale a alternativa que corresponde ao tipo correto de isomeria: (0,7 pt) I II A) Isomeria de compensação ou metameria: III e IV. B) Isomeria de posição: I e II. IV III C) Isomeria de cadeia: I e II. D) Isomeria dinâmica ou tautomeria: III e IV. 4) Os fenóis são compostos aromáticos presentes nos recursos hídricos em consequência tanto da decomposição de folhas de vegetais como pela oxidação fotoquímica, a hidrólise de agrotóxicos organofosforados e a decomposição de herbicidas. Assinale a alternativa correta que contém a fórmula química de um composto da família dos fenóis. (0,4 pt) A) C7H8O. B) C8H9O2. D) C6H5Cℓ2O. C) C10H12O2. 5) Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por radicais orgânicos. As aminas são de grande importância por estar presente em carnes e peixes, e se caracterizam pelo aroma podre quando a matéria orgânica se degrada. Classifique cada amina da coluna 1 associando à coluna 2 e assinale a alternativa correta de cima para baixo. (0,7 pt) COLUNA 1 I) II) III) H2 H H3C – C – N – C – CH3 | | H3C CH3 H2 H H3C – C – C – NH2 | CH3 COLUNA 2 ( ) secundária e aromática ( ) terciária e alifática ( ) primária e acíclica ( ) secundária e alifática H2 H3C – C – N – | CH3 CH3 H H | IV) H3C – C – C – N – C – CH3 | H2 | H3 C CH3 V) H H2 –N–C– CH3 A) III, I, II, IV B) III, IV, II, I C) V, I, II, IV D) V, IV, II, I 2 6) O flavorizante citral é usado em alimentos para dar sabor e aroma de limão. Observando a fórmula química deste composto, indique o número de carbonos com hibridação sp3, sp2, sp, e assinale a alternativa correta: (0,4 pt) A) Três sp3; quatro sp2; três sp. B) Quatro sp3; quatro sp2; dois sp. C) Três sp3; quatro sp2; três sp. D) Cinco sp3, cinco sp2, nenhum sp. 7) Geralmente quando falamos em compostos orgânicos, vêm à mente de muitas pessoas os alimentos orgânicos vendidos em feiras e supermercados. Não só nos alimentos eles estão presentes, mas também eles estão presentes em compostos naturais (vegetais e animais) e em compostos sintéticos. Sabendo que muitos compostos são usados no dia-a-dia, assinale a alternativa que mostra a aplicação correta. (0,4 pt) A) O gás de rua extremamente presente nos lixões é o propano. B) Um dos solventes usados em limpeza é o isopentanol. C) Em solventes para tintas usa-se os fenóis. D) As substâncias muito cheirosas e usadas como aromatizantes são os éteres. 8) A capsaicina é o componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como pimentas chili, que são plantas que pertencem ao gênero Capsicum. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos, e produz uma sensação de queimadura em qualquer tecido que entre em contato. Visualizando sua estrutura assinale a alternativa correta. (0,7 pt) A) Sua fórmula molecutar é C17H24NO3. B) Possui 11 carbonos secundários. C) Sua cadeia carbônica é homogênea. D) Sua massa molar é menor que 303 g/mol. 3 9) “Não toque na cocaína. Passei dois anos na cadeia por causa desta droga. E quando saí, a vida era tão difícil que comecei a consumir a droga outra vez. Conheço dez mulheres que se tornaram prostitutas por causa da cocaína. É muito mais extrema e degradante do que acreditamos. Na altura não nos damos conta até que ponto nos destrói.” - Shawne. Visualizando a estrutura da cocaína observa ser um composto com funções mistas. Assinale a alternativa que mostra as funções corretas da cocaína. (0,9 pt) A) Amina e éster. B) Cetona e éter. C) Ácido carboxílico e amina. D) Amida e éster. 10) Propeno, também chamado propileno, é um hidrocarboneto insaturado (alceno) de fórmula C3H6, apresentando-se normalmente como um gás incolor e altamente inflamável. Ele é matéria-prima de múltiplos produtos como roupas, cobertores e plásticos de engenharia, entre outros. Usado também na produção de solventes, aditivos e plastificantes para PVC e borracha sintética. Uma das principais utilizações é na produção do polipropileno (PP). Na molécula do propeno distingue-se: (0,9 pt) A) um carbono tetraédrico e dois carbonos triangulares. B) um carbono triangular e dois carbonos tetraédricos. C) um carbono tetraédrico e dois carbonos lineares. D) um carbono triangular, um carbono tetraédrico e um carbono linear. 11) O petróleo é um recurso natural não renovável. Assinale a alternativa correta com relação à obtenção de produto a partir do petróleo: (0,4 pt) A) Combustíveis, como o biodiesel. B) Desinfetantes, como a água sanitária. C) Gorduras, como a margarina. D) Plásticos, como o polietileno. 12) Gás lacrimogêneo é o nome genérico dado a vários tipos de substâncias irritantes da pele, dos olhos e das vias respiratórias, tais como o brometo de benzila. Ao estimular os nervos da córnea, esses gases causam lacrimação, dor e mesmo cegueira temporária. O uso crescente do gás lacrimogêneo pelas polícias de todo o mundo, inclusive no Brasil nas manifestações de rua, como arma de "controle de multidões" devese ao fato de ser capaz de dispersar aglomerações. A fórmula molecular do brometo de benzila é: (0,9 pt) A) C6H8Br B) C7H7Br C) C6H6Br D) C7H6Br 13) Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos compostos abaixo apresentam atividade óptica: (0,9 pt) CH3CHCℓCH2CH3 CH3CCℓBrCH3 I II A) Somente I e III. B) Somente II e III. CH3CHCHCH2 │ CH2CH3 III C) Somente II e IV. CH2OH | COOH IV D) Somente I e IV. 4 14) A figura abaixo ilustra o uso de Equipamentos de Proteção Individual (EPIs). Assinale a alternativa incorreta quanto ao uso dos EPIs: (0,4 pt) A) Use jaleco com mangas compridas. B) Use cabelo amarrado adequadamente. C) Use óculos de segurança com proteção lateral. D) Use luvas grossas adequadas. 15) O aumento do efeito estufa resulta no aquecimento global, tendo como uma das causas a disponibilização acelerada de átomos de carbono para a atmosfera. Como exemplo pode-se citar, a queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, o carvão e os óleos, que libera gás carbônico para a atmosfera. Outro gás que também pode contribuir para o aumento do efeito estufa é o gás metano, o qual está associado à pecuária e à produção de matéria orgânica em aterros sanitários. Com relação a esses dois gases assinale a alternativa correta. (0,7 pt) A) O gás metano quando adicionado ao ar diminui o seu poder de explosão. B) A alta concentração do gás carbônico leva à poluição do ar, porém seu efeito benéfico é inibir a chuva ácida. C) O gás metano liberado pelos lixões é usado para gerar energia elétrica. D) Para diminuir as emissões do gás carbônico, há possibilidade de se privilegiar fontes de energias não renováveis, que substituem combustíveis mais poluentes, como o carvão. 5