Prof. Dra. Andréa Junqueira Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL 1777 - Bergman, introduziu a expressão: COMPOSTOS ORGÂNICOS. COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos; COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral. 1807 - Berzelius, deu origem à Teoria da Força Vital. Concepção de que um simples composto orgânico não poderia ser sintetizado pelo homem, seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Berzelius 1828 - pesquisas em Química orgânica foram ampliadas, principalmente após a descoberta de Woller. A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela existe devido à degradação A partir desta observação, define-se proteínas como no organismo QUÍMICAdeORGÂNICA sendo a parte da química estuda os compostos do elemento Em que 1828, o cientista alemão Wöhler químico CARBONO conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio, COMPOSTO INORGÂNICO NH2 NH4CNO O C NH2 Cianato de amônio = Uréia Química orgânica É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos. Substâncias como o CO, CO2,H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que são considerados compostos de transição Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgânicos, tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos elementos C, H, O e N Tipo de ligação: os compostos orgânicos são moleculares. Por isso os compostos orgânicos não são bons condutores de eletricidade. Solubilidade: pouco solúvel ou insolúvel em água. As mãos sujas de graxa devem ser lavadas em solvente orgânico: Gasolina Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária: Vinagre CH4 gás natural veicular Álcool etílico C2H4O C2H5OH 2 Petróleo Fibras sintéticas, alimentos, cosméticos, medicamentos e combustíveis são alguns dos produtos que envolvem milhões de substâncias em que o principal componente é o mais extraordinário dos elementos químicos, o: Carbono. 1° postulado atribui ao possibilidade ligações. de Kekulé: carbono a de quatro A estrutura representa o composto: CH4 2° postulado de Kekulé: as quatro valências são iguais entre si. CH3Cl 3° postulado de Kekulé: Os átomos de Carbono ligam-se entre sí formando cadeias. C-C-C-C-C-C-C C C C C Ligação SIMPLES (Sigma, σ) σ C σ σ σ Ligação DUPLA (Uma σ e outra pi, π) Ligação TRIPLA (Par σ e outra π) σ π π σ C σ σ C σ σ C π π σ σ H2C (1) C (2) NH2 As ligações respectivamente: C (3) CH2 H representadas pelos algarismos são, σ σ C σ σ O carbono tem geometria TETRAÉDRICA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’. O carbono tem 4 ligações sigma ( s ). O carbono se encontra hibridizado “sp 3 ”. σ π σ C σ Com um ligação dupla e duas ligações simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°. O carbono tem 3 ligações sigma ( s ) e 1 ligação pi ( p ). O carbono se encontra hibridizado “sp 2 ”. σ σ C σ π Com uma ligação tripla e uma ligação simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°. O carbono tem 2 ligações sigma ( s ) e 2 ligação pi ( p ). O carbono se encontra hibridizado “sp“. Acíclica ou aberta Cíclica ou fechada Homogênea: na cadeia, existe apenas átomos de carbono Heterogênea: dentro da cadeia, existe átomos de outros elementos (heteroátomos) Normal Ramificada Saturada Insaturada Secundário Primário Terciário Quaternário Py Pz s s Px A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( p ) p s Neste tipo de ligação teremos duas ligações do tipo pi ( p ) e uma ligação do tipo sigma (s ) p p s p Apesar disso, em todos os seus compostos o Observando o carbono no estado normal carbono realiza concluiríamos que ele só teria condições quatro ligações. de efetuar apenas duas ligações Para justificar este fato surgiu a covalentes, pois possui somente dois 2 TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO spelétronssp e sp desemparelhados 3 O carbono sofre hibridização, ou seja, mistura de orbitais. Existem três tipos de hibridização para o carbono. x s orbital px orbital z y pz orbital py orbital L K ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético sp 3 sp 3 L sp 3 sp 3 ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO K A forma geométrica do orbitais carbonoque hibridizado “ sp 3 “ é Ocorre a fusão dos contêm elétrons TETRAÉDRICA desemparelhados, formando igual número de orbitais híbridos e oentre ângulo as suas valências édiferente de idênticos si, entre com forma geométrica das 109 °28’ originais H H H H L K ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético sp L K 2 sp 2 sp 2 “p” puro ESTADO ATIVADO ou ESTADO HÍBRIDO EXCITADO Ocorre a fusãohibridizado de A forma geométrica do carbono “ sp 2 ” é dois orbitais “p” comTRIGONAL o orbital “s”,PLANA formando igual número de orbitais híbridos idênticos entre si,valências com forma geométrica e o ângulo entre as suas é de diferente120° das originais L K ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO Um elétron emparelhado, do último nível, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnível mais energético sp L K sp “p”ATIVADO puro ESTADO ou EXCITADO ESTADO HÍBRIDO A forma geométrica do carbono “ sp “ é Ocorre a fusãohibridizado de LINEAR um orbitais “p” com o orbital “s”, formando igual número de e o ângulo entre asentre suassi, valências é degeométrica orbitais híbridos idênticos com forma diferente180° das originais H C C H H C C H