QUÍMICA
ORGÂNICA
Histórico e
Propriedades do
Carbono
Cadeias Carbônicas
Índice
Ficha Técnica
• Por que precisamos conhecer este assunto?
A química orgânica tem como principal objetivo o estudo de
substâncias e desenvolvimento de processos em prol da melhoria
da nossa qualidade de vida . Destacam-se os avanços em
engenharia Genética, com importantes conseqüências para
obtenção de novos medicamentos e para produção de alimentos, a
produção de combustíveis mais limpos e menos prejudiciais ao
ambiente, etc. A síntese de produtos orgânicos – Detergentes,
agroquímicos, plásticos – facilmente biodegradáveis.
• O que precisamos conhecer previamente?
Para o bom entendimento de Química Orgânica, devemos
ter o domínio sobre estrutura atômica, ligações
covalentes, polaridade e ligações intermoleculares.
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Introdução
• O que foi a Teoria da Força Vital?
• Só o carbono forma cadeias?
• Quais as principais diferenças entre os compostos
orgânicos e inorgânicos?
• Como as cadeias carbônicas são classificadas?
• Quais as diferentes formas de representar as cadeias
carbônicas?
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Introdução
Alguns substâncias orgânicas e suas reações têm sido usadas
pelo homem desde tempos remotos. Os povos da antiguidade
fermentavam o suco de uva para produzir vinho, e da fermentação
deste, produziam o vinagre.
Século XVIII – A Química se classifica em:
Química
Orgânica
Inorgânica
Parte da química responsável
pelo estudo dos compostos
orgânicos – obtidos dos seres
vivos.
Parte da química responsável pelo
estudo dos compostos inorgânicos
– Obtidos do reino mineral.
Exemplo: Uréia presente na urina da vaca
Exemplo: Cristais de Quartzo
Histórico
Berzelius
Teoria da força vital.
Nos organismos
vivos, há uma força
especial indispensável
à síntese dos
compostos orgânicos.
Por isso, esses
compostos não podem
ser sintetizados fora
dos organismos vivos
(in vitro).
Wöhler (1828)
Síntese de
uréia in vitro.
Começa a ser
abandonada a
teoria da força
vital.
Berthellot
Sintetiza
muitos
compostos
orgânicos em
laboratório e
"enterra" a
teoria da força
vital.
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Introdução
Século XIX:
No século foi realizado a descoberta da síntese (criado no laboratório)
de um composto orgânico (uréia) a partir de um composto inorgânico
(cianato de amônio)
NH4OCN
Cianato de
amônia
Reino mineral
O
C
Uréia
Reino animal
NH2
NH2
Esta descoberta levou os cientistas deste século a trocar o conceito estreito
da Química Orgânica para:
“Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os
compostos que contém carbono, chamados de compostos
orgânicos”
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Substâncias orgânicas x inorgânicas
Substâncias
Orgânicas
Inorgânicas
exemplos
exemplos
• metano, CH4
• metanol, CH3OH
• etano, C2H6
• etanol, CH3CH2OH
• benzeno, C6H6
• ácido acético, CH3COOH
• acetona, CH3COCH3
• éter comum, CH3CH2OCH2CH3
• clorometano, CH3Cl
• diclorometano, CH2Cl2
• clorofórmio, CHCl3
• metilamina, CH3NH2
• óleos, gorduras, proteínas,
açucares e vitaminas
Podem ser
•
•
•
•
•
•
água
ácido clorídrico, HCl
ácido bromídrico, HBr
hidróxido de magnésio, Mg(OH)2
hidróxido de potássio, KOH
Sulfato de bário, BaSO4
• dióxido de carbono, CO2
• monóxido de carbono, CO
• ácido carbônico, H2CO3
• carbonato de sódio, Na2CO3
• carbonato de cálcio, CaCO3
• ácido cianídrico, HCN
• cianeto de sódio, NaCN
• cianeto de potássio, KCN
• grafite, C (graf.)
• diamante, C (diam.)
São denominadas substâncias orgânicas aquelas que contém
carbono em sua composição, com exceção do dióxido e monóxido
Exemplos
de carbono
(CO2 e CO),
da grafite, do diamante, do ácido carbônico
necessariamente
que
(H2CO3), do ácido cianídrico
(HCN), dos sais carbonatos e dos sais
Contêm
Nãoinorgânica.
contêm CARBONO
cianetos, que
sãoCARBONO
estudadas na química
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APLICAÇÕES
Proteínas
Combustíveis
Polímeros
Solventes
Adoçante
C
Corantes
Aromas
Fármacos
Fertilizantes
Pesticidas
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Características do Átomo de
Carbono
Postulados de Kekulé:
O Carbono é Tetravalente:
Número atômico = 6
Carbono
1s2
K=2
2s2 2p2
L=4
Formam-se, portanto,
quatro ligações
covalentes
Postulados de Kekulé
1º. Postulado: O carbono é
tetravalente
H
H
C H
H
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Postulados de Kekulé
2º. Postulado: As 4 ligações simples de um “C”
são iguais
H
C
Cl
Cl
Cl
Cl
C
Cl
Cl
Cl
H
C
Cl
H
Cl
Cl
C
H
Cl
Cl
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Tipos de Ligação
Ligações de Carbono
Simples Ligação:
C C
Dupla Ligação:
C C
Tripla Ligação:
C C
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Postulados de Kekulé
3º. Postulado: O “C” é capaz de formar
cadeias com outros átomos de carbono
C
C C C C
C C C
C
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CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS DE
UMA CADEIA
Número de Carbonos Ligados entre si:
Carbono Primário: É aquele que está ligado a um ou
nenhum átomo de Carbono.
Carbono Secundário: É aquele que está ligado a dois
átomos de Carbono.
Carbono Terciário: É aquele que está ligado a três
átomos de Carbono.
Carbono Quaternário: É aquele que está ligado a
quatro átomos de Carbono.
Veja o exemplo abaixo:
Carbono primário: verde
Carbonos secundários: amarelo
Carbono terciário: cinza
Carbono quaternário: azul
EXEMPLOS DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS
ETANOL OU ÁLCOOL ETÍLICO
C2H5OH
PETRÓLEO – Fonte de
Hidrocarbonetos
Propriedades
Formam cadeias carbônicas;
São compostos moleculares
(covalentes);
Possuem baixos P.F. e P.E.;
Na sua grande maioria, são
APOLARES;
Apresentam ISOMERIA.
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CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS:
POLARIDADE
Hidrocarbonetos:
Apolares e
apresentam
ligação
intermolecular do
tipo Van deer
Walls
As ligações carbono – carbono são apolares. A diferença de
eletronegatividade entre o carbono e hidrogênio é muito baixa,
esta ligação é também considerada apolar.
Moléculas polares
Devido à presença
do grupo hidroxila,
as moléculas de
álcool e ácido
carboxílico são
polares e se unem
por pontes de
hidrogênio
Quando, na molécula de um composto orgânico existe
outro elemento químico além de carbono e hidrogênio,
suas moléculas poderão apresentar certa polaridade.
SOLUBILIDADE
Os compostos orgânicos apolares são
praticamente insolúveis em água e tendem a
se dissolver em outros compostos
orgânicos, sejam eles polares ou apolares
TEMPERATURAS DE FUSÃO E
EBULIÇÃO
Fórmula
C4H10
C 2H 6O
C 6H 6O
NaCl
Nome
Butano
Etanol
Fenol
Cloreto de
Sódio
Aplicação
Gás de
Isqueiro
Álcool
Comum
Bactericida
Alimentação
Ponto Fusão
-138 oC
- 115 oC
41 oC
801 oC
Ponto
Ebulição
0 oC
78 oC
182 oC
1413 oC
Estado Físico
(a 25 oC e 1
atm)
gasoso
líquido
sólido
sólido
COMBUSTIBILIDADE
A maioria dos compostos que sofrem
combustão (queima) é de origem orgânica.
EXEMPLOS
Combustão completa do etanol:
C2H6O(L) + 3 O2(g)
→ 2 CO2 (g)
+
3 H2O(L)
Combustão incompleta do metano:
CH4 (g) +
CH4 (g) +
3/2 O2(g) →
CO (g) +
O2(g) →
C (fuligem) +
Você observou que
na combustão
completa houve
maior consumo de
oxigênio?
2 H2O (g)
2 H2O (g)
Tipos de Ligação do Átomo
 Carbono Saturado: É aquele que só faz
ligações simples com outro Carbono ou
qualquer elemento.
Carbono Insaturado: É aquele que faz
uma ligação dupla ou tripla com outro
Carbono ou qualquer elemento.
CADEIA SATURADA
CADEIA INSATURADA
HETEROÁTOMO
ÁTOMO DIFERENTE DE CARBONO ENTRE OS CARBONOS DA CADEIA
NÃO CONTÉM HETEROÁTOMO
ANEL AROMÁTICO OU
NÚCLEO BENZÊNICO
FÓRMULA MOLECULAR: C6H6
CADEIAS ABERTAS OU FECHADAS
As cadeias ABERTAS também são chamadas de acíclicas ou alifáticas.
CH3
CH2
CH2
CH3
As cadeias FECHADAS também são chamadas de cíclicas.
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS
Quanto ao tipo de átomos na cadeia:
Contendo apenas átomos de carbono: HOMOGÊNEAS
O
H3C
CH CH2
C
OH
NH2
Contendo um ou mais heteroátomos: HETEROGÊNEAS
H3 C
CH 2
O
CH 2
CH 3
HETEROÁTOMO
HETEROÁTOMO: átomos diferentes de carbono ligados entre dois ou mais carbonos
integrando a cadeia carbônica.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS
Quanto ao tipo de ligação entre os átomos:
Contendo apenas ligações simples: SATURADA
O
H3C
CH CH2
C
OH
NH2
Contendo ligações duplas ou triplas: INSATURADA
H3 C
CH 2
CH
CH 2
INSATURAÇÃO
Tanto as ligações duplas quanto as triplas são chamadas de insaturações.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS ABERTAS
Quanto à presença de ramificações:
Contendo apenas duas extremidades: NORMAL
H3C
CH2
CH CH
CH2 CH2
CH3
Contendo pelo menos três extremidades: RAMIFICADA
CH3
H3C
CH
CH CH
CH2 CH2
CH3
Os grupos ligados as cadeias carbônicas principais são chamados ramificações.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS FECHADAS
Sua classificação é baseada na presença ou ausência de um grupo
de átomos de carbono chamado grupo aromático ou anel benzênico.
Este grupo aromático é formado por seis carbonos ligados em anel,
apresentando ligações duplas intercaladas por ligações simples:
H
H
C
C
C
C
C
H
BENZENO
H
C
H
H
Contendo grupo aromático: AROMÁTICA
Não contendo grupo aromático: NÃO-AROMÁTICA ou
ALICÍCLICA
CADEIAS MISTAS
Uma cadeia é classificada como mista quando apresenta um ou mais
átomos de carbono fora da estrutura cíclica:
O
C
OH
Ácido benzóico (conservante de alimentos): cadeia mista e aromática
As cadeias carbônicas aromáticas
classificam-se
de acordo com a tabela a seguir:
Molécula em três dimensões
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