REVISÃO DE QUÍMICA – 2013
01. (ITA – SP) Considere as seguintes moléculas no estado gasoso: OF2, BeF2, AℓCℓ2 e AℓS2.
Dê as estruturas de Lewis e as geometrias moleculares de cada uma das moléculas.
02. (UNICAMP – SP) No processo de amadurecimento de frutas, uma determinada
substância é liberada. Essa substância, que também é responsável pela aceleração do
processo, é um gás cujas moléculas são constituídas apenas por átomos de hidrogênio e de
carbono, numa proporção de 2:1. Além disso, essa substância é a primeira de uma série
homóloga de compostos orgânicos.
a) Em face das informações acima, é possível explicar o hábito que algumas pessoas têm de
embrulhar frutas ainda verdes para que amadureçam mais depressa? Justifique.
b) Qual é a fórmula molecular e o nome do gás que desempenha esse importante papel no
amadurecimento das frutas?
c) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de menor massa molar dessa série
homóloga.
03. (IME – RJ) A constante de ionização de um ácido monocarboxílico de massa molecular
60 é 4,0×10-6. Dissolvem-se 6,0 g desse ácido em água até completar 1 litro de solução.
Determine:
a) a concentração de H+ na solução;
b) o pH da solução;
c) a expressão matemática da constante de ionização;
d) a concentração de H+ se o ácido for totalmente dissociado;
04. (ITA – SP) Considere as seguintes afirmações:
I. Aldeídos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos.
II. Alcanos reagem com haletos de hidrogênio.
III. Aminas formam sais quando reagem com ácidos.
IV. Alcenos reagem com álcoois para formar ésteres.
Das afirmações acima, esta (ão) CORRETA(S) apenas.
05. (FUVEST – SP) Em uma reação de síntese, induzida por luz vermelha de frequência f
igual a 4,3x1014 Hz, ocorreu à formação de 180 g de glicose. Determine:
a) o número N de mols de glicose produzido na reação;
b) a energia E de um fóton de luz vermelha;
c) o número mínimo n de fótons de luz vermelha necessário para a produção de 180 g de
glicose;
d) o volume V de oxigênio produzido na reação (CNTP).
Note e adote:
6 H2O + 6 CO2 + energia → C6H12O6 + 6 O2
Massas molares: H (1g/mol), C (12g/mol), O (16g/mol).
Energia do fóton: E = h f
Constante de Planck h = 6,6 x 10–34 J.s
Nessa reação são necessários 2 800 kJ de energia para a formação de um mol de glicose.
1 mol de gás ocupa 22,4 L (CNTP – Condições Normais de Temperatura e Pressão).
06. (UNESP – SP) Um paciente infectado com vírus de um tipo de herpes toma, a cada 12
horas, 1 comprimido de um medicamento que contém 125mg do componente ativo
penciclovir.
1
(Dados: Massa molar (g⋅mol–1): H = 1; C = 12; N = 14; O = 16; Constante de Avogadro: N
= 6,02x 1023mol–1).
a) Dê a fórmula molecular e a massa molar do penciclovir e calcule o número de moléculas
desse componente que o paciente ingere por dia.
b) Indique as funções orgânicas presentes no composto.
07. (FUVEST – SP) Aldeídos aromáticos reagem com anidrido acético, produzindo ácidos
com uma ligação dupla entre os dois átomos de carbono adjacentes ao grupo carboxila,
como exemplificado:
Fenóis também podem reagir com anidrido acético, como exemplificado:
Um novo polímero, PAHF, foi preparado a partir da vanilina, por uma sequência de etapas.
Na primeira delas, ocorrem duas transformações análogas às já apresentadas. Seguem as
representações da vanilina e do PAHF.
a) Escreva a equação química balanceada que representa a reação da vanilina com anidrido
acético.
b) Considerando a ligação entre duas unidades monoméricas no polímero, como se pode
classificar o PAHF? Seria: poliamida, poliálcool, poliácido, poliéster ou polialdeído? Explique.
08. (FUVEST – SP) O folheto de um óleo para o corpo informa que o produto é preparado
com óleo vegetal de cultivo orgânico e óleos essenciais naturais. O estudo da composição
química do óleo vegetal utilizado na fabricação desse produto permitiu identificar um éster
do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico como um de seus principais componentes.
Escreva a fórmula estrutural completa do ácido cis,cis-9,12-octadecadienóico e indique como
essa substância pode ser obtida a partir do óleo vegetal.
09. Há muitos anos, pesquisadores vêm extraindo substâncias de plantas com a finalidade
de obter misturas de compostos conhecidos como óleos essenciais que apresentam grande
variedade de usos, particularmente na medicina e na indústria de perfumes. Hidrocarbonetos
2
específicos, conhecidos como terpenos, e compostos contendo oxigênio, chamados de
terpenóides, são os constituintes mais comuns desses óleos essenciais. O limoneno e o
mentol são exemplos de substâncias obtidas do óleo de limão e do óleo de menta,
respectivamente:
a) Indique os carbonos assimétricos em cada composto, com asteriscos.
b) Escreva a equação química da reação do limoneno com KMnO4/H2SO4(conc), a quente,
considerando que não ocorrerá abertura de anel.
c) Escreva a equação química da reação (eliminação) entre mentol e H2SO4(conc) a 1700C.
10. Os ésteres, em geral, têm cheiro de fruta. O acetato de pentila lembra o cheiro de
banana e pode ser obtido a partir de um ácido X e um álcool Y. A reação ocorre em
presença de ácido sulfúrico e estabelece equilíbrio.
a) Escreva as fórmulas estruturais e nomes oficiais dos compostos X e Y.
b) Escreva a fórmula estrutural do ácido sulfúrico, classificando suas ligações químicas
(covalente comum ou coordenada; polar ou apolar).
c) Se pequenas quantidades de um agente secante for adicionada ao sistema em equilíbrio,
sem provocar reações secundárias, o que deverá ocorrer com as concentrações dos
participantes?
11. O trilaurato de gricerila (triéster do ácido graxo láurico, CH3(CH2)10COOH), sofre reação
de saponificação com NaOH, produzindo sabão.
a) Escreva a fórmula estrutural do trilaurato de gricerila.
b) Escreva a equação química da reação química mencionada.
12. Um guidom de uma bicicleta de aço, banhado com cromo, foi arranhado.
São conhecidos os seguintes potencias redução:
Fe2+ + 2e → Fe Ε0red = - 0,44 V
Cr3+ + 3e → Cr Ε0red = - 0,74 V
a) A partir dos dados acima, explique se a reação abaixo será espontânea.
Cr3+ + Fe → Fe2+ + Cr
b) O enferrujamento do ferro que se formará na ranhura do guidom será facilitado ou
retardado pelo cromo? Justifique.
c) Construa um esquema de uma pilha construída a partir dos dados acima. Indique na pilha
o sentido do fluxo de elétrons, da corrente, pólo negativo e positivo, cátodo e ânodo, ponte
salina e seu sal e calcule a ddp.
13. Os isômeros são moléculas com a mesma composição elementar, mas um
arranjo atômico diferente. Três maneiras de arranjar átomos em um composto com
fórmula C4H8 são mostradas na tabela a seguir.
Composto
∆Hοcombustão (KJ/mol) ∆Hοformação (KJ/mol)
cis–2–buteno
- 2688,0
- 6,99
trans–2–buteno
- 2684,0
- 11,17
1–buteno
- 2698,0
- 0,13
Com base nos dados acima responda:
3
a) Escreva a equação química de combustão e de formação para o composto C4H8.
b) Construa as fórmulas estruturais dos três isômeros.
c) Construa um diagrama de energia (entalpia) em função do caminho da reação,
relacionando os dados da tabela.
RESOLUÇÃO.
01).
02).
a) Ao se embrulharem as frutas, o gás mencionado é liberado, acelerando o processo de
amadurecimento, devido ao contato permanente com as frutas;
b) C2H4 - eteno ou etileno;
c) Observe as figuras a seguir:
03). a) [H+] = 2,0 x 10-3 mol/L.; b) pH = 2,7.; c) Ki = [H+] [R - COO-] / [R - COOH].;
d) [H+] = 0,1 mol/L.
04).
I) Verdadeira.
II) Falsa.
Alcanos sofrem reação de substituição com F2,Cl2, Br2 e I2, na presença de luz, formando haletos de
alquila. Não reagem com haletos de hidrogênio (HX).
III) Verdadeira.
R — NH2 + HX ⎯⎯→ R – NH3+X–
amina
ácido sal
IV) Falsa.
Alcenos sofrem reações de adição, como por exemplo, hidrogenação e cloração. Já a formação do
éster se da pela reação entre um acido carboxílico e um álcool:
ácido carboxílico + álcool ↔ éster + agua.
05).
a) Glicose: C6H12O6
M = (6 x 12 + 12 x 1 + 6 x 16) g/mol
M = 180 g/mol
Em 180 g, temos 1 mol.
b) E = h x f
E = 6,6 x 10–34 J.s x 4,3x1014s
E = 28,38x10–20 J ou E = 2,8x10–19 J.
4
c) 1 fóton –––––––– 2,8x10–19 J
x –––––––– 2,8x106 J
x = 1025 fótons.
d) O2: 1 mol ––––––– 22,4 L
6 mol ––––––– x
x = 134,4 L.
06).
07).
08). A fórmula estrutural do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico é:
De um modo geral, os óleos vegetais são triésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerina.
Logo, o ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico pode ser obtido conforme a equação descrita a seguir:
Triéster do ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico + 3 água → 3 ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico +
glicerina.
09).
a)
CH3
CH3
*
*
*
H3C
C
*
CH2
H3C
CH
OH
CH3
O carbono assinalado com asteriscos é assimétrico
5
b) A oxidação energética de carbono terciário com dupla ligação forma cetona e o carbono primário
em gás carbônico e água.
CH3
CH3
KMnO4
+
H2SO4(conc) , ∆
C
H3C
CH2
H3C
C
CO2
+ H2O
O
carbono secundário
com dupla ligação.
carbono terciário
com dupla ligação.
c) A eliminação deve obedecer a regra de Saytzev.
CH3
CH3
H2SO4(conc)
+ H2O
∆
OH
H3C
CH
CH3
H3C
CH
CH3
10).
a)
ácido X = CH3 - COOH
Ácido Etanóico.
álcool Y = CH3CH2CH2CH2CH2OH
Pentan - 1- ol.
b) Todas as ligações são covalentes polares.
As ligações O – H e S – O são covalentes “comum”, enquanto as S → O são covalentes coordenadas.
H
O
O
S
O
O
H
C) Adição de pequenas quantidades de um agente removerá parte da água presente no equilíbrio.
Este será deslocado para a direita (Princípio de Le Chatelier), onde as concentrações dos reagentes
tende a diminuir e a do acetato aumentar.
CH3 - COOH + CH3CH2CH2CH2CH2OH
11).
a)
H2C
O
HC
O
H2C
O
CO
CO
CO
H+
CH3COOCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O
(CH2)10CH3
(CH2)10CH3
(CH2)10CH3
6
b)
H2C
O
HC
O
H2C
O
(CH2)10CH3
CO
CO
(CH2)10CH3
CO
CH2OH
+ NaOH
CHOH
+
3 CH3(CH2)10COO-Na+
CH2OH
(CH2)10CH3
12).
a) A reação não será espontânea, pois o potencial de redução do crômio é menor que o do ferro.
b) Será retardado, pois o crômio metálico tende a oxidar – se, enquanto o ferro oxidado tende a
reduzir – se.
c) Cálculo da ddp. ddp = Ε0red(maior) - Ε0red(menor)
ddp = – 0,44 – (– 0,74 ) = 0,30 V
sentido do fluxo de elétrons
V
ânado,
eletrodo cromio
polo
netativo
solução contendo íons
de crômio
cátodo, eletrodo ferro
polo
positivo
solução contendo íons
placa porosa de ferro
13).
a) Equação de combustão: C4H8(g) + 6 O2(g) → 4 CO2(g) + 4 H2O(ℓ);
Equação de formação: 4 C(s) + 4 H2(g) → C4H8(g).
b)
H
H
CH2CH3
BUT - 1 - ENO
c)
ENTALPIA
KJ/MOL
H
H
H
CH3
H3C
H
H3C
CH3
H
cis - BUT - 2 - ENO
trans - BUT - 2 - ENO
C(s) + H2(g)
∆ H= - 0,13 ∆H= - 6,99
but-1-eno
∆ H = - 11,17
cis-but-2-eno
trans-but-2-eno
∆ H = - 2698
∆ H = - 2688
∆ H = - 2684
CO2(g) + H2O(l)
CAMINHO DA
REAÇÃO
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