Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Eletrólise
Para o vestibular
Cr31 1 3 e Au(s) – douração
Cr(s) – cromação
7 Q 5 i ∙ t
Q 5 1 ∙ 9.650 5 9.650 C
96.500 C
1 mol de e2
9.650 C
x
x 5 0,1 mol de e2
Fe1x 1 x mol de e2 Fe
x mol de e2 56 g
0,1 mol de e2 2,8 g
x52
Logo, a fórmula do cloreto de ferro é FeC,2.
Ânodo: 2 C,2(aq) C,2(g) 1 2 e2
b) Au41
1 4 e Au(s)
4 mols e2
197 g
1 mol e2
m
m 5 49,25 g de ouro depositado
49,25 g
96.500 C (correspondente a 1 mol
de elétrons)
0,5 g
Q
Q 5 979,7 C
Q5i·t
979,7 C 5 1,0 A · t
t 5 16,3 minutos.
Logo, t 5 979,7 segundos 8 a
2F
55,8 g
x
28 g
x 5 1 faraday
2 a
Ba
Ba21 1 2 e2 Q5i·t
Q 5 0,8 A · 1.800 s
Q 5 1.440 C
137,34 g
2 · 96.500 C
1.440 C
x
x 5 1,0 g de bário
9 2 NaC,(aq) 2 Na1(aq) 1 2 C,2(aq)
Polo positivo (ânodo):
C,2(g) 1 2 e2 (ocorre oxidação)
2 C,2(aq) Polo negativo (cátodo):
2 H2O(,) 1 2 e2 H2(g) 1 2 OH2(aq) (ocorre redução)
Somando-se as três equações, tem-se a equação global:
2 NaC,(aq) 1 2 H2O(,) H2(g) 1 C,2(g) 1 2 Na1(aq) 1 2 OH2(aq)
3 a) Tem-se as seguintes reações:
4 H2O(,) 1 4 e2 4 OH2(aq) 1 2 H2(g) (cátodo 2)
2 H2O(,) 4 H1(aq) 1 O2(g) 1 4 e2 (ânodo 1)
2 H2O(,) 2 H2(g) 1 O2(g)
2 volumes 1 1 volume (P, T)
O volume do hidrogênio (H2) produzido é o dobro
do volume do oxigênio (O2) produzido.
Conclui-se que o H2(g) é formado no tubo I, e o O2(g)
é formado no tubo II.
10 a)Cátodo: Ni21(aq) 1 2 e2 Ni(s)
Ânodo: 2 C,2(aq) C,2(g) 1 2 e2
No cátodo, forma-se níquel metálico, e no ânodo,
gás cloro.
b) No tubo II ocorre a formação de gás oxigênio; logo,
nesse tubo está conectado o ânodo (polo positivo).
c) O tubo II tem maior massa do que o tubo I porque é
ocupado por um volume de solução maior, já que o
gás oxigênio formado ocupa um volume menor.
4 c
Ag1 1 1 mol e2 Ag0
1 mol de Ag
107,87 g
x
3,68 g
x 5 0,034 mol de íons de prata e 0,034 mol de elétrons.
Cu21 1 2 e2 Cu0
2
2 mols e
63,5 g
0,034 mol e2
x x 5 1,08 g
Au31 1 3 e2 Au0
3 mols e2
197 g
y y 5 2,24 g
0,034 mol e2
5 d
6 c
Ni(s)
E 5 20,24 V
b) Ni21(aq) 1 2 e2 2 C,2(aq) C,2(g) 1 2 e2 E 5 21,36 V
Somando as duas equações, tem-se:
C,2(g) 1 Ni(s)
Ni21(aq) 1 2 C,2(aq) ∆E 5 21,60 V
O mínimo potencial aplicado pela bateria para que
ocorra a eletrólise deve ser 1,60 V.
11 a)Oxirredução – eletrólise
b) Cátodo – redução; ânodo – oxidação
c) Ag11(aq) 1 e2 96.500 C x x 5 965 C
Q5i·t
965 C 5 1 · t
t 5 965 s
d) 2 H11(aq) 1 2 e2 2 · 96.500 C 965 C x 5 0,112 L
V 5 0,112 L
Ag0(s)
108 g
1,08 g
H2(g)
22,4 L
x
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1 a) Au41 1 4 e 21 a)O sistema capacitivo fornece uma variação na
12 a)Q 5 i · t
intensidade da corrente elétrica em função da
condutividade da solução. Portanto, ao introduzir
sequencialmente uma solução iônica e uma solução
molecular, a corrente elétrica sofre um aumento e
um decréscimo, respectivamente.
Q 5 5 A · 36.000 s 5 180.000 C
b) 2 C,2 C,2 1 2 e2
71 g
2 · 96.500 C
x
180.000 C
x 5 66,22 g
b)
13 a)Q 5 i · t
NaCc 0,20 mol/L
Q 5 1,34 A · 3.600 s 5 4.824 C
H2
2 H 1 1 2 e 2 2 · 96.500 C 1 mol
4.824 C x
x 5 0,025 mol
22,4 L
1 mol
0,025 mol
x
x 5 0,56 L
V 5 0,56 L
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
C
Reação anódica: 2 C,2 15 d
H2O H2 1
1 V
20 V
x 5 10 mL
17 a
Para produzir 1 mol de C,2 são necessários 2 mols de
elétrons conforme a reação:
C,2 1 2 e2
2 C,2 1 mol 2 mols de e2
18 a
19 b
A,31 1 3 e2 1 A,0
2
3 mols de e 1 mol de A,
1 mol de e2
1F
3 mols de e2
x
x53F
20 e
60
120
180
Condutividade
Tempo (s)
A – Elevação da condutividade pelo acréscimo de
uma solução iônica; B – Redução da condutividade,
pela diluição da solução pela água; a concentração
de íons livres em solução diminuiu; C – Aumento
da condutividade pela introdução de uma solução
iônica mais concentrada; aumento na concentração
de íons livres.
1
O
2 2
16 d
B
0
C,2 1 2 e2
0,5 V
x
NaCc 0,10 mol/L
H2O
b) Azul, pois durante a experiência ocorre a formação
de NaOH (solução básica), pela reação:
2 Na1 1 2 C,2 1 2 H2O 2 NaOH 1 H2 1 C,2
14 O cátodo é o eletrodo E2.
A
22 Sabendo que Q  it, tem-se:
Q  5 A (10  3.600 s)  180.000 C
2 C∙ ∫ C∙2 + 2 e–
1 mol de C∙2
2 mols de e
Massa de cloro:
2  96.500 C
71 g
180.000 C
x
x  66,22 g
Conversão da massa em quantidade de matéria:
66,22 g
m
=
= 0,933 mol de C∙2
n=
71 g ∙ mol1
mol
Volume do cloro:
PV  nRT
1 atm ∙ V  0,933 mol ∙ 0,082 atm ∙ L ∙ K1 ∙ mol1 ∙ 290 K
V  22,2 L
23 b
A galvanoplastia é uma técnica que consiste em
revestir um objeto metálico com uma camada fina
de outro metal por meio da eletrólise aquosa do
sal desse metal. A eletrólise é um processo não
espontâneo que precisa de corrente elétrica para
ocorrer. A reação envolvida na eletrólise é a de
oxirredução; portanto, trata-se de um processo
químico – converte energia elétrica em química.
O objeto que será revestido atuará como cátodo
(eletrodo de sinal negativo).
24 a
A solução aquosa mais diluída de HC∙ tem menor
concentração de íons em solução; logo, sua
capacidade de conduzir corrente elétrica, ou seja,
de acender a lâmpada, seria menor que a da solução
mais concentrada.
25 c
Nox: 0 Nox: 4
Nox: 2
Nox: 2
Cd(s)  NiO2(s)  2 H2O(,) ∫ Cd(OH)2(s)  Ni(OH)2(s)
Redução – recebeu 2 e
Oxidação – doou 2 e
Agente redutor: espécie que sofre oxidação – Cd(s).
Agente oxidante: espécie que sofre redução – NiO2(s).
26 a
O carbono recebeu elétrons; logo, foi reduzido. É o
agente oxidante. O composto LiMO2(s) doa elétrons;
logo, é oxidado. É o agente redutor.
27 a)As substâncias são o ferro metálico – Fe – e oxigênio
b) Diferentemente do processo novo, o processo atual
emite CO2, um gás que polui a atmosfera e contribui
para o efeito estufa.
O processo atual exige temperatura entre 1.300 e
1.500 oC, ao passo que o novo exige apenas uma
temperatura de 800 oC, o que resulta em menor
consumo de energia.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
gasoso – O2.
ESTUDANDO Eletrólise
Para o ENEM
1 c
O enunciado informa que 60% da massa da pasta
residual da bateria é PbSO 4 ; portanto, a massa de
sulfato de chumbo (II) é 0,60  6  3,6 kg.
Supondo 100% de rendimento na reação que
envolve o processo de lixiviação, tem-se:
1 mol de PbSO4
1 mol de PbCO3
303 g
267 g (massas molares respectivas)
3,6 kg
x
x  3,2 kg de PbCO3
Como o rendimento foi de 91%:
100%
3,2 kg
91%
z
z  2,9 kg de PbCO3
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
2 d
A semirreação de redução que ocorre no cátodo e a
dissociação do sal CuSO4 são, respectivamente:
Cu 2 (aq) + 2 e 2 p Cu(s) e CuSO 4 p Cu 2 (aq) +
SO42(aq)
Por meio da equação Q  it, obtém-se:
T  3 h  3 ∙ 3.600 s  10.800 s
Q  10 ∙ 10.800  108.000 C
Obser vando a semirreação de redução, tem-se
2 mols de elétrons para 1 mol de cobre.
Sabendo que F  96.500 C/mol:
2 mols de e
1 mol de cobre
2 ∙ 96.500 C
63,5 g
108.000 C
y
y  35,5 g
3 a
4 a
Os cátions de metais alcalinos, alcalinoterrosos e íon
alumínio (A,3) são dificilmente reduzidos ao metal;
assim, no caso da solução aquosa NaNO3, ocorrerá a
redução da água no cátodo, liberando gás hidrogênio.
Os cátions de metais de transição são facilmente
reduzidos a seus metais; assim, no caso das soluções
de AgNO3 e Ni(NO3)2, obtêm-se os metais prata e
níquel no cátodo.
5 c
1 mol de A,
27 g
3 mols de elétrons
27 g
x
250 g
x = 27,8 mols de elétrons
6 c
A reação catódica é: Cu2+(aq) + 2 e– p Cu(s).
A reação anódica é: Cu(s) p 2 e– + Cu2+(aq).
2 mols de elétrons
64 g de cobre
1 mol de elétrons
x
x = 32 g de cobre
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Termoquímica
1 a) Refere-se a uma ocupação variada, em razão das
Etapa endotérmica: II Etapas exotérmicas: I III
II e III IV
b) CO2  3 H2 CH3OH  H2O
SH  440  (400)  440  400  40 kJ
2 Via metabólica I:
H
C6H12O6 glicose
O
2 H3C C C 1 Energia I
OH
lactato
O
Via metabólica II:
C6H12O6 6 CO2  6 H2O  Energia II
glicose
Energia II . Energia I. Na via metabólica II ocorre a
entrada de O2.
Quanto maior a capacidade de transporte de oxigênio
para o tecido muscular dos atletas, maior a liberação
de energia. Na via metabólica I ocorre o acúmulo ou o
aumento da concentração de lactato nos músculos dos
atletas. Quanto maior a concentração de lactato,
menor a quantidade de energia liberada.
3 a) C3H8  5 O2 3 CO2  4 H2O
13
4 CO2  5 H2O
O 2 2
b) O butano, pois o calor de combustão é maior.
C4H10 
4 a) Nas três reações, o produto final é o mesmo e,
portanto, a entalpia dos produtos também é a
mesma. A reação que libera maior quantidade
de energia indica o reagente de maior entalpia
(já representada no gráfico dado). Completa-se o
esquema da seguinte maneira:
Entalpia (H)
3-metil-1-buteno
5
N2(g)  2 H2O(c)
a) N2H4(c)  O2(g) 25
8 CO2(g)  9 H2O(c)
C8H18(c)  O2(g) 2
b) De acordo com a tabela 2, em 1 mL, tem-se:
1,021 g (hidrazina)
n (hidrazina)
32 g (hidrazina)
1 mol
n (hidrazina)  0,032 mol em 1 mL. Logo, tem-se
32 mol em 1 L.
0,7025 g (gasolina)
n (gasolina)
114 g (gasolina)
1 mol
n (gasolina)  0,00616 mol em 1 mL. Logo, tem-se
6,16 mol em 1 L.
1 mol (hidrazina)
623,8 kJ
32 mol (hidrazina)
x
x  19.961,6 kJ por litro de hidrazina
5.296,9 kJ
1 mol (gasolina)
6,16 mol (gasolina)
y
y  32.628,9 kJ por litro de gasolina
y.x
Logo, a gasolina libera mais energia por litro do que
a hidrazina e, por isso, rende mais.
6 a
7 a
C2H5OH(c)  3 O2(g) 2 CO2(g)  3 H2O(c) SH1
2 CO2(g)  3 H2O(g) C2H5OH(g)  3 O2(g)  SH2
3H2O(c) 3H2O(g) SHvap
SH  SH1  SH2  SHvap
SHvap  vaporização da água
8 b
9 e
10 c
3
O (g) 2 2
C(grafite)  O2(g) W(s) 
CO2(g)  WO3(s) 2-metilbutano
b)Os alcenos citados no texto apresentam a mesma
fórmula molecular C5H10 (são isômeros); portanto, a
equação da reação de combustão completa é:
15
O 5 CO2  5 H2O ou
C5H10 
2 2
10 CO2  10 H2O
2 C5H10  15 O2 c) Pelo gráfico, verifica-se que o conteúdo energético
(calor de formação) de cada isômero é diferente.
Como os produtos na combustão dos três isômeros
são os mesmos, o SH de combustão dos três
isômeros será diferente.
W(s)  C(grafite) 11 c
12 b
13 e
1.680,6 kJ
2
CO2(g)
SH  393,5 kJ
2.391,6 kJ
5
WC(s)  O2(g)SH 
2
2
WC(s)
SH  38 kJ
WO3(s)
SH 
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
para o vestibular
14 a)A reação 2 pode ser obtida pela soma da reação 1a
22 b
I. (verdadeira) Metano: 16 g CH4
212,8 kcal
1 g CH4
x
x  13,3 kcal/g
Butano: 58 g C4H10
635,9 kcal
1 g C4H10
y
y  10,9 kcal/g
Octano: 114 g C8H18
1.320,6 kcal
1 g C8H18
w
w  11,6 kcal/g
II. (falsa) C4H10  6,5 O2
4 CO2  5 H2O
III. (falsa) 1 g de octano libera 11,6 kcal
IV. (verdadeira) GNV: CH4  2 O2
CO2  2 H2O
4 CO2  5 H2O
butano: C4H10  6,5 O2
e a inversa da reação 1b, como mostrado a seguir:
2 CO2(g) SH  787 kJ
(1a) 2 C(s)  2 O2(g)
(1b) 2 CO2(g)
2 CO(g)  O2(g) SH  566 kJ
_________________________________________
2 C(s)  O2(g)
2 CO(g)
SH  221 kJ
Para a formação de 1 mol de CO(g), a variação de
entalpia seria então a metade do valor: ­110,5 kJ.
b) A reação é completa, e a estequiometria da reação
é 1 mol C para 1 mol CO. Assim, se 2.400 kg de C
equivalem a 200.000 mols de C, tem-se a formação
de 200.000 mols de CO.
15 d
23 e
16 d
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Usando a Lei de Hess, as equações termoquímicas
envolvidas são:
11
11 H2(g) 
O2(g)
11 H2O(c) 11  (286) 
2
  3.146 kJ/mol
12 C(s)  12 O2(g)
12 CO2(g) 12  (394) 
  4.728 kJ/mol
12 CO2(g)  11 H2O(c)
5.654 kJ/mol
C12H22O11(s)  12 O2(g) 
Reação global: 12 C(s)  11 H2(g) 
C12H22O11(s) 2.220 kJ/mol
11
O2(g)
2
Portanto, a alternativa d está correta.
17 a
18 c
Aplicando a Lei de Hess, inverte-se a primeira equação e soma-se com a segunda: SHº  26  (94) 
 68 kcal/mol.
19 a) I. SH  
­ 184 kJ; II. SH  78 KJ.
b) A reação mais favorável é aquela mais exotérmica;
portanto, a reação I.
20 a) A entalpia de reação é igual a (100  300) 
 200 kJ/mol de produto. A reação é exotérmica.
b) Um catalisador diminui a energia de ativação, mas
não altera o valor da entalpia de reação.
21 b
C2H2  2,5 O2
2 CO2  H2O SH  2  (394)  286 
 227  847 kJ/mol
C6H6  7,5 O2
6 CO2  3 H2O
SH  6  (94,0)  3  (68,3)  (12)  781,5 kcal
24 a) C2H5OH  3 O2
2 CO2  3 H2O
b) O cálculo de energia produzida, na forma de calor,
por 1 kg de combustível é obtido pela divisão de
1.000 g pelo valor de massa molar do combustível
seguido da multiplicação desse resultado pela
quantidade de calor liberada por mol de
combustível.
C2H5OH  3 O2
2 CO2  3 H2O SH  295 kcal
46 g
295 kcal
1.000 g
x
x  6.400 kcal
Ou seja, calor liberado igual a 6.400 kJ ou calor igual
a 6.400 kJ.
25 a) Pb(s) 
1
O2(g)
2
PbO(s)
1
ΔH°  106,8  [ (221,0)]
2
ΔH°   217,3 kJ
b)
A reação de formação do óxido de chumbo é
exotérmica porque o SH é menor que zero.
207 g SH°  1,5 (217,3)
c)
1 mol de Pb
x
310,5 g SH°  325,9 kJ
x  1,5 mol. Portanto, o calor é liberado.
ESTUDANDO Termoquímica
Para o ENEM
1 e
Aplicando-se a Lei de Hess, inverte-se a equação de
combustão do diamante e soma-se à equação de combustão da grafite:
SH  1,9 kJ
12 g de grafite
x
72 g de grafite
x  11,4 kJ
2 d
3 b
40 g cereal
200 g cereal
x  675 Cal
135 Cal
x
1 g propano
22 g propano
x  262.900 cal
1 g butano
29 g butano
11.950 cal
x
11.800 cal
y
y  342.200 cal
x  y  605.100 cal
5 d
6 d
Metanol ] 32 g
790 g
726 kJ
x
x  17.923,12 kJ  17,9 MJ
Etanol ] 46 g
790 g
1.367 kJ
y
y  23.475,74 kJ  23,5 MJ
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
4 d
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Cinética química
Para o vestibular
3 CO2(g)  4 H2O(c)
v(C3H8)
v(O2)
v(CO2)
 5  3
vm 
L
v(O2)
v(CO2)
Logo:

5
3
Como a velocidade de formação do CO2 é de 720 L/h
(medidos a 20 °C), tem-se:
8 a) Solução de HCc: 10 mL.
v(O2)
720
5  3  1.200 L/h
Esses 1.200 litros de gás oxigênio são consumidos em
uma hora. Como a composição do ar é dada por 21%
de oxigênio e 79% de nitrogênio em volume, tem-se a
seguinte proporção em uma hora:
1.200 L (O2) 21%
Volume(ar) 100%
Volume(ar)  5.714,29 L
Serão consumidos 5.714,29 L de ar. A velocidade média
em relação ao volume de ar (vm(ar)) será de 5.714,29 L/h.
2 a
3 a) 3 NH4CcO4 1 3 Ac
Ac2O3 1 AcCc3 1 3 NO 1 6 H2O
b)Segmento A: Energia de ativação da reação
catalisada. A energia de ativação é menor na
presença do catalisador.
Segmento B: Variação de entalpia, que não depende
do catalisador.
Solução de NaOH: 14,5 mL (14,5 · 103 L) e
[NaOH]  0,120 mol/L.
Tem-se:
1 L (solução de NaOH) 0,120 mol de NaOH
14,5 · 103 L n (NaOH)
n (NaOH)  0,00174 mol
A equação de neutralização pode ser representada por:
HCc(aq)  NaOH(aq) H2O(c)  NaCc(aq)
1 mol 1 mol
Então, 0,00174 mol (HCc) reage com 0,00174 mol
(NaOH).
Tem-se 0,00174 mol de HCc em 10 mL (10 · 103 L)
de solução; então:
n (HCc)
[HCc] 
v
0,00174
[HCc] 
 0,174 mol/L
(10 · 103)
b) Pelo gráfico, de 0 s a 50 s, tem-se:
S[fenolftaleína]  (3 · 103  5 · 103)  2 · 103
(o sinal negativo significa consumo).
St  (50  0)  50 s
S[fenolftaleína]
v(média) 
St
(2 · 103)
 4 · 105 mol · L1 · s1
v(média) 
50
A velocidade da reação de decomposição da
fenolftaleína pode ser representada por:
3
v  k[fenolftaleína] 4 . À medida que a
concentração da fenolftaleína diminui, a velocidade
também diminui, mas exponencialmente (em
função do expoente n da fórmula). Logo, não é a
mesma durante os diferentes intervalos de tempo.
4 a) O3  Cc* O2  CcO* (1a etapa)
O2  Cc* (2a etapa)
CcO*  O3 Somando as duas equações, tem-se a global:
3 O2
2 O 3 O produto formado é o gás oxigênio.
b) O Cc* é o catalisador, pois é consumido na 1 etapa
e regenerado na 2a etapa do processo.
5 a) NO2(g)  CO(g) v  k(NO2)2
9 b
a
NO(g)  CO2(g)
b)I.
Falsa, pois, pelo gráfico, observa-se que os produtos
têm menor energia que os reagentes; portanto, a
reação é exotérmica (ocorre com liberação de calor).
II.
Falsa, pois o catalisador não desloca o equilíbrio,
não afetando o rendimento. Apenas faz com que a
reação entre em equilíbrio mais rapidamente.
6 d
7 b
10 d
11 Soma: 01 + 02 + 04 + 08 = 15
12 Soma: 02 + 04 + 08 + 16 = 30
13 a
Ea  25  (35)  60 kcal
14 b
15 b
16
177 g luminol
3,54  103 g luminol
x  1,08 g H2O  min1
17 d
3  18 g H2O
x
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1 Equação: C3H8(g)  5 O2(g) 18 a)O aumento da concentração dos reagentes não
implica decréscimo no valor da energia de ativação,
pois tal energia não é função da concentração dos
reagentes.
b)
A
B
Energia
(kcal mol1)
A – Sem catalisador
B – Com catalisador
∆H > 0
Caminho da reação
19 a)Pelo gráfico, o pior cenário ocorre com um
aumento da velocidade de emissão a 3% ]
800  480
 10,7 ppm/ano
vm 
(2050  2020)
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
b) Em 2060, [CO2]  400 ppm ]
] 0,4 kg CO2
106 g ar atmosférico
5  1021 g ar atmosférico
x
15
x  2  10 kg CO2
20 a
21 c
Eat  80  25  55 kJ
22 Soma: 04 + 08 = 12
23 a
ESTUDANDO Cinética química
Para o ENEM
1 a
A equação de decomposição da água oxigenada
apresentada no enunciado envolve um reagente,
um catalisador e a formação de dois produtos.
Dessa maneira, a velocidade dessa reação depende
da concentração do reagente: quanto maior essa
concentração, maior a velocidade da reação. Assim,
a equação da velocidade dessa reação deve ser
apresentada mostrando a relação direta entre a
velocidade e a concentração do reagente (v  k  [H2O2]).
2 e
3 a
Pela proporção da reação
3 mol H2
2 mol NH3
x
4  104 mol  L1  s1
x  6  104 mol  L1  s1
5 c
6 c
7 e
Ao quadruplicar a concentração do gás oxigênio,
deve-se elevá-lo à terceira potência:
43  64; portanto, a velocidade ficará 64 vezes maior.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
4 e
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Equilíbrio químico
Para o vestibular
1 a
H2  I2 2 HI
1  1a 1 2 1a 0  1a
[1a]2
K
[1  1a]2
Sendo a  a, tem-se: K[1  a]2  a2.
Portanto, (1  a) · K1/2 mol/L.
b) Tempo úmido  rosa (equilíbrio deslocado para
a direita).
Tempo seco  azul (equilíbrio deslocado para
a ­esquerda).
14 a)A adição de C(s) não altera o equilíbrio, pois sua
4 b
5 b
b) O equilíbrio desloca-se para a direita, pois o aumento
de temperatura desloca-o no sentido da reação
endotérmica.
c) A adição de catalisador não desloca o equilíbrio.
15 V
F
F
V
V
6 b
7 d
Total de moléculas: 22
Frutose: 10 moléculas
10
Então, x 
22
0,45
L  0,15 mol/L
x
3
Glicose: 12 moléculas
12
Então, x 
22
0,54
L  0,18 mol/L
x1 
3
0,18
 1,2
K
0,15
8 d
9 a) Sentido direto o aquecimento favorece a
reação endotérmica, que apresenta cor azulada.
b) Apresenta menor valor no experimento C, pois a
reação está deslocada para a esquerda (rosado).
10 e
16 b
17 d
18 c
19 c
Kc 
da temperatura aumenta a velocidade da reação.
12 a)A mistura A se encontra em equilíbrio porque
Kc 
[NO2]2
 2.
[N2O4]
b) A mistura B não se encontra em equilíbrio, pois a
[NO2]2
relação
 40 mol/L.
[N2O4]
3
  5
K 
 45 
6
5
c
Kc  1,08
20 e
21 a
22 c
11 Apesar de diminuir o rendimento da reação, a elevação
(H2)3  (N2)
(NH3)2
2
2
2
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
3 b
CoCc2  2 H2O(s)
concentração é constante.
2 d
13 a) CoCc2(s) 1 2 H2O(g) 23 a)Kp 
p2SO3
(p SO2  pO2)
2
b)O valor da constante de equilíbrio a 300 K será
maior do que a 900 K. Essa é uma reação
exotérmica. Ao diminuir a temperatura de 900 K
para 300 K, a posição de equilíbrio será
deslocada para a direita, liberando calor, para
minimizar o estresse causado pelo abaixamento da
temperatura. Se mais SO3 for produzido pelo
consumo de SO2 e O2, a constante de equilíbrio
aumentará.
c)O número de mols de SO2 irá diminuir. O sistema
será deslocado no sentido de consumir o O2
adicionado. Assim, o equilíbrio é deslocado para
a direita. O SO2 será consumido e mais SO3 será
formado.
d)A adição de He(g) não causa nenhum efeito sobre o
24 c
25 d
Kc 

[NO]2
[N2]
 [O2] ] 4,0  104 
[NO]2
(4,0  103)
 (1,0  103) ] [NO] 
 4,0  105 mol/L
26 e
27 e
28 a
29 e
30 a)Kp 
Kp 
[p(NH3)]2
{[p(H2)]3[p(N2)]}
(0,004)2
(1,6  105)

 1,6  104
3
[(0,01) (0,001)] (1,0  109)
b)
Equilíbrio
inicial
H2 adicionado nesse tempo
Equilíbrio
restabelecido
H2
Pressão parcial
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
sistema em equilíbrio.
NH3
N2
Tempo
31 d
ESTUDANDO Equilíbrio químico
Para o ENEM
1 a
2 c
[COCc2]
[COCc2]
] [COCc 2 ] 
] 1,6 
0,2
 0,1
[CO]  [Cc2]
1
 0,032 mol  L
Kc 
3 b
4 d
5 a
7 a
8 a
9 b
Kc 
[CO2]3
(3,0)3
7 0,36
3 
[CO]
(4,2)3
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
6 e
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Equilíbrio iônico
Para o vestibular
1 mol KOH
56 g
x
5,6 g
Portanto, x 5 0,1 mol.
KOH K1 1 OH2
0,1 0,1 0,1
[OH2] 5 1 · 1021 mol/L
Então, o pOH 5 1. Como pH 1 pOH 5 14, tem-se
pH 5 13 nesse caso.
6 a) Os diferentes valores de pH medidos para as
duas soluções são explicados pelas diferentes
intensidades de ionização dos ácidos fornecidos.
HCc(aq) H1(aq) 1 Cc2(aq)
ionização elevada: ácido forte
[H1] é elevada; pH 5 2log [H1] é baixo
HCN(aq) H1(aq) 1 CN2(aq)
ionização baixa: ácido fraco
[H1] é baixa; pH 5 2log [H1] é mais elevado
2 c
3 a) M 5 0,05 mol/L
1 mol de CO2
44 g
0,2 g
x
x 5 0,005 mol · 10 5 0,05 mol em 1 L
b) Com o aumento da temperatura, a concentração de
CO2 no sistema diminui, deslocando o equilíbrio para
a esquerda. Como consequência, a concentração de
H1 diminui, aumentando o pH do meio.
4 a) Analisando o equilíbrio:
H 2 CO 3 (aq)
H 1 (aq) 1
CO 2 (g) 1 H 2 O(g)
1 HCO2
(aq)
3
De acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrio
se desloca para a esquerda e a concentração de
H1(aq) diminui, pois o aumento da taxa de respiração
provoca grande liberação de CO2 (expiração), ou seja,
ocorre a diminuição de sua concentração no
sangue.
b) Com o uso de diuréticos ocorrerá uma diminuição
de H2O no sangue. O equilíbrio será deslocado no
sentido da formação de CO2 e a concentração de H1
diminuirá, acarretando a elevação do pH do sangue.
5 a)
7 a) NaF, NaCc, NH4Cc
H2O
b) NaCc(s) Na1(aq) 1 Cc2(aq)
Não ocorrerá hidrólise de nenhum dos íons,
portanto, o meio será neutro.
NaF(s) H2O
Na1(aq) 1 F2(aq)
Ocorrerá a hidrólise do íon F2:
F2(aq) 1 H2O(c) HF(aq) 1 OH2(aq)
Portanto, o meio será básico.
H1
CH2CH2NH2
1
NH4Cc(s) H
CH2CH2NH1
3
O
1
H
H2O
2
NH1
4 (aq) 1 Cc (aq)
Ocorrerá a hidrólise do íon NH14 :
NH14 (aq) 1 H2O(c) NH3(aq) 1 H3O1(aq)
Portanto, o meio será ácido.
O
H
b) Para a neutralização estequiométrica de HCc com
solução de NaOH, tem-se a seguinte reação:
HCc(aq) 1 NaOH(aq) NaCc(aq) 1 H2O(c).
O sal formado vem de ácido forte (HCc) e base
forte (NaOH). Portanto, o cloreto de sódio não sofre
hidrólise, e a solução resultante será neutra (pH 5 7).
Na neutralização estequiométrica do HCN com
solução de NaOH, tem-se a reação:
NaCN(aq) 1 H2O(c)
HCN(aq) 1 NaOH(aq) Cianeto de sódio (NaCN) é um sal formado de
ácido fraco (HCN) e base forte (NaOH). Dessa forma, o
ânion cianeto sofrerá hidrólise, de acordo com:
CN2(aq) 1 H2O(c) HCN(aq) 1 OH2(aq),
fazendo com que a solução apresente caráter
levemente alcalino (pH . 7).
Portanto, as duas soluções não apresentarão o
mesmo valor de pH após a neutralização.
H
b) Em meio neutro a solubilidade é baixa, pois
predomina a cadeia apolar da 2-feniletilamina.
Em meio básico a solubilidade é menor, devido ao
excesso de ânions OH2 que deslocam o equilíbrio
no sentido dos reagentes.
Em meio ácido a solubilidade é maior, pois aumenta
a quantidade dos cátions H3O1 e o equilíbrio é
deslocado no sentido dos produtos.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1 d
8 a) > Ka > ionização ou > Kb > α dissociação
Então:
> condutividade < condutividade (01) Incorreta. Os metais alcalinos e alcalinoterrosos
apresentam-se na forma de cátions em solução, já que
na última camada energética apresentam 1 ou 2
elétrons, respectivamente.
(02) Incorreta. Como o nitrato e o potássio apresentam
massas molares distintas, têm concentrações diferentes
em um mesmo volume e com as mesmas massas.
(16) Incorreta. Estão presentes nessa água: sódio – metal
alcalino; cálcio, magnésio e potássio – metais
alcalinoterrosos; cloreto e fluoreto – halogênios.
Os calcogênios são os elementos da família VI da
Tabela Periódica (são eles o oxigênio, o selênio, o
enxofre, o polônio e o telúrio), presentes no nitrato e
no bicarbonato.
Não há metais de transição.
HCℓO2
C6H5OH
H2O
b) NH4OH NH14 1 OH2
(dissociação)
NH14 1 OH2 1 HOH NH4OH 1 H2O
(hidrólise)
A adição de H2O intensifica a hidrólise do íon NH14 ,
promovendo a diminuição de íons e, portanto, a
diminuição da luminosidade da lâmpada.
c)CH3COOH 1 H2O H3O1 1 CH3COO2 SH . 0
A reação endotérmica é favorecida com o aumento
da temperatura. Portanto, o aquecimento da
solução de ácido acético eleva o grau de ionização
e, consequentemente, aumenta a luminosidade.
9 d
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
17 Soma: 04 + 08 = 12
18 b
É possível obter o grau de ionização, α, substituindo os
valores fornecidos no enunciado na seguinte relação:
K a = α 2 ∙ M
8,0 ∙ 10–5 = α2 ∙ 0,0125
α = 0,08
A concentração de íons H+, por sua vez, pode ser obtida
pela reação:
[H+] = α ∙ M
[H+] = 0,08 ∙ 0,0125
[H+] = 1,0 ∙ 10–3 mol/L
O pH, portanto, é igual a:
pH = –log [H+]
pH = –log (1,0 ∙ 10–3)
pH = 3
Observe o equilíbrio do NH3 em água:
NH3 1 H2O NH14 1 OH2
Ao acrescentar o sal NH4Cc, os íons comuns NH14
deslocam o equilíbrio para o lado dos reagentes;
portanto, o pH que estava básico diminui, devido à
redução dos íons OH2.
10 d
11 Soma: 01 + 02 + 04 + 08 = 15
12 a
Usando as fórmulas
Ka = M ∙ α2 e [H+] = M ∙ α, em que α é o grau de
dissociação do ácido, tem-se:
Ka = 0,2 ∙ 0,032 = 2,05 ∙ 10–4 e [H+] = 0,2 ∙ 0,032 = 6,4 ∙ 10–3
19 a)O ácido clorídrico é um ácido forte e apresenta grau
de ionização próximo a 100%; o ácido acético
é um ácido fraco e apresenta grau de ionização
menor que 5%. Embora a concentração do
ácido acético seja muito maior, a porcentagem de
moléculas que sofrem ionização é muito menor, e
o número de íons formados nas duas soluções é o
mesmo. Isso faz com que a condutividade elétrica
seja a mesma.
13 a
14 c
15 c
O dióxido de carbono é absorvido pela água do mar,
CO2(aq).
de acordo com o equilíbrio CO2(g)
Em seguida, reage com a água e ocorre o aumento
de concentração de íons H+, elevando a acidez
da água e reduzindo o valor do pH, o que pode
ser observado na alternativa c.
16 b
Para a obtenção de uma solução salina de pH neutro,
a substância correta a ser utilizada é o sal NaC∙, que
se dissocia em água, como pode ser observado na
equação química a seguir, não alterando o pH.
NaC∙
Na+ + C∙–
b) Admitindo que a concentração iônica em solução
seja a mesma e que a ionização do ácido clorídrico
seja de 100%, tem-se: HC∙ p H+ + C∙–.
Pela equação, a proporção é de 1 mol de ácido para
1 mol de íons H+ e 1 mol de íons C∙–. A ionização de
4,2 • 10–3 mol/L, portanto, produz 4,2 ∙ 10–3 mol/L de
H+ e de C∙–. A quantidade de íons dessa ionização
deve ser igual à concentração de íons na do ácido
acético, cujo equilíbrio de ionização é dado a seguir:
H+ + Ac–. A expressão de equilíbrio dessa
HAc
+
–
reação é: Ka = ([H ] ∙ [Ac ]) . Por ser um ácido fraco,
[HAc]
a concentração da fórmula molecular do ácido, HAc,
no equilíbrio, é aproximadamente igual ao valor
inicial. Substituindo os valores na expressão de Ka,
–3
–3
obtém-se: Ka = (4,2 ∙ 10 ∙ 4,2 ∙ 10 )
1,0
Ka = 1,764 ∙ 10–5
20 d
A hidrólise do cloreto de sódio é desprezível e, portanto,
o pH da solução aquosa desse sal é próximo de 7.
Uma vez que o acetato de sódio e o nitrito de sódio são
sais provenientes de bases fortes e ácidos semifortes ou
fracos, ocorre hidrólise do ânion nos dois casos, o que
faz com que as suas soluções aquosas tenham pH > 7.
Dado que o ácido acético é mais fraco que o nitroso, a
hidrólise do acetato é maior e o pH da solução de
acetato de sódio é maior.
21 d
Uma vez que o grau de ionização é inferior a 5% e que
se trata de um ácido monoprótico, a concentração de
íons H+ pode ser calculada pela seguinte expressão:
[H+] = α ∙ M ⇒
⇒ [H+] = 0,02 ∙ 0,05 ⇒
⇒ [H+] = 1 ∙ 10–3 mol/L
pH = –log 10–3 ⇒
⇒ pH = –log [H+] ⇒
⇒ pH = 3
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
22 a
ESTUDANDO Equilíbrio iônico
Para o ENEM
1 e
2 c
A solução inicialmente era amarela, mas, após a adição
de um ácido, cedeu íons H+ e o equilíbrio foi deslocado
para a direita (sentido dos produtos), tornando-se
alaranjada. Em seguida, com a adição de uma base
(NaOH), que deslocou o equilíbrio da solução para a
esquerda, ela voltou a ser amarela.
3 a
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
4 d
A primeira ionização é mais fácil que a segunda, e a
segunda é mais fácil que a terceira, pois, à medida que
os prótons (H+) são cedidos, precisam “vencer” a força
de atração entre as cargas opostas. Assim, o H3PO4 é
mais ácido, e sua constante de ionização será maior que
as demais. Da mesma forma, K2 será maior que K3.
5 a
6 a
7 e
No frasco 1 há uma solução ácida de pH < 7.
Observando a tabela, verifica-se que a solução ficará
vermelha. O frasco 2 contém uma solução ácida de
pH < 7. Ao observar a tabela, nota-se que a solução ficará
incolor. No frasco 3 há uma solução básica de pH > 7.
Verifica-se que a solução ficará azul.
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Radioatividade
Para o vestibular
partícula 210d, tem-se 8 partículas alfa e 6 partículas beta.
238
92U 206
76X 4
206
76X 1 8 2a
0
206
82Pb 1 6 21d
2 Na situação A, pois há mais átomos radioativos.
3 A equação que representa o fenômeno é:
14
7N
1
0n 14
6C
a
by.
1
1
Cálculo de a: 14 1 1 5 14 1 a } a 5 1
Cálculo de b: 7 1 0 5 6 1 b } b 5 1
1
1
1y 5 1p (próton)
A equação completa é: 147N 1 10n 146C + 11p.
4 a) Ea 5 Po (222
86Rn 4
218
84Po 1 2a)
Eb 5 Pb (218
84Po 4
214
82Pb 1 2a)
Ec 5 Pb
(214
82Pb 206
82Pb)
b) Por ser um gás (gás nobre).
5 a) Elemento X: Z 5 8; A 5 18
1 a X b 106Sg263 1 40n1
98 1 a 5 106; } a 5 8
249 1 b 5 263 1 4; } b 5 18
98Cf
249
b) Massa final: 100 g
10 s 10 s 10 s
800 g 400 g 200 g 100 g
1
6 a) 59
27 Co 1 0n 60
27Co 0
0D
60
27Co
1 210d 1 60
28 Ni
b) p 5 5 anos (período de semidesintegração)
15 anos 5 3 p
p
p
p
100 g 50 g 25 g 12,5 g
Após 15 anos, tem-se 12,5 g desse isótopo.
7 a) 7 partículas a 5 7 · 2 5 14 (prótons)
4 partículas d 5 4 · (21) 5 24 (formação de prótons)
Z 5 14 2 4 1 83 (número de prótons)
Z 5 93
A 5 7 · 4 1 4 · 0 1 209
A 5 237
b) Consultando a Tabela Periódica: neptúnio (Np).
8 a) x 5 27 1 4 21 5 30
y 5 13 1 2 5 15
b) x 5 número de massa
y 5 número atômico
9 A equação química para o decaimento do trítio pode ser
representada por:
3
32He 1 210d
1H A relação inicial entre trítio e prótio é de 1 · 10217; até
decair a 6,25 · 10219, é dada pelo esquema a seguir:
1 · 10217 12 anos
5,0 · 10218 12 anos
2,5 · 10
12 anos
1,25 · 10218 218
12 anos
12 anos
12 anos
6,25 · 10219
Tempo total 5 4 · 12 anos 5 48 anos
A água permaneceu confinada no aquífero por 48 anos.
10 d
11 d
12 a
13 d
14 c
15 c
16 Soma: 02 + 08 = 10
(02) Correta, pois as usinas nucleares obtêm energia
por meio do bombardeamento de núcleos pesados por
partículas menores (fissão nuclear).
(08) Correta, pois o urânio é o elemento radioativo
utilizado nas usinas termonucleares.
17 b
18 b
19 b
20 d
21 d
O processo físico de retirada de urânio-238 do urânio
natural, elevando consequentemente a concentração
de urânio-235, é conhecido como enriquecimento
de urânio. Portanto, enriquecer o urânio em 20%
significa aumentar a quantidade de urânio-235 de 0,7%
para 20% de uma amostra de urânio natural.
22 c
900 decaimentos
5.700 anos
5.700 anos
450 decaimentos
5.700 anos
225 decaimentos
Total: 5.700 1 5.700 = 11.400 anos.
11.400 2 2.011 = 9.389
Portanto, a ferramenta data de aproximadamente 9400 a.C.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1 Lembrando a composição da partícula 42a e da
28 a
23 a
Tempo de meia-vida ∙t 12 ∙: 20 horas.
20 h
20 h
20 h
20 h
20 h
2 g de 53I133 p 1 g p 0,5 g p 0,25 g p 0,125 g p 0,0625 g
1
1
1
4
2
1
8
1
16
Após 100 h (5 t 1 ), a massa restante de 53I
2
2 g, ou seja, 62,5 mg.
1
32
133
será 1 de
32
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
24 c
A soma dos índices superiores e a soma dos
índices inferiores do primeiro membro devem ser iguais
às do segundo membro.
238
p 88Ra226 1 x2α4 1 y21β0
92U
Número de massa: 238 = 226 1 4x 1 0y
Resolvendo a equação de 1o grau:
12
=3
x=
4
Número atômico: 92 = 88 1 2x 2 y
Como x = 3, tem-se:
92 = 88 1 6 2 y
y=2
Logo, são emitidas 3 partículas α e 2 partículas β.
25 c
t 12
t 12
t 12
t 12
160 mCi p 80 mCi p 40 mCi p 20 mCi p 10 mCi
Sendo t 1 = tempo de meia-vida.
2
De acordo com o enunciado, em 32 dias, 4 t 1 são
2
necessários para a obtenção de 10 mCi; assim, em
16 dias, tem-se:
32 dias
4 t1
2
16 dias
x
x = 2 t1
2
Logo, em 16 dias haverá 40 mCi da amostra de iodo
analisada.
26 d
De acordo com o gráfico, o tempo de meia-vida do
césio-137 é 30 anos.
27 d
Número de massa
Cálculo de y: 210 = 0 1 y p y = 210
A partícula β não altera o valor do número de massa.
Cálculo de m: y = m 1 4 p 210 = m 1 4 p m = 206
A partícula α diminui 4 unidades no valor do número
de massa.
Massa atômica
Cálculo de x: 83 = x 2 1 p x = 84
A partícula β aumenta em 1 unidade o valor do número atômico.
O nêutron possui número de massa igual a 1 e número
atômico igual a zero.
235 1 1 = 140 1 93 1 x p
px=3
235 1 1 = 131 1 102 1 z p
pz=3
235 1 1 = 90 1 143 1 y p
py=3
235 1 1 = 137 1 97 1 w p
pw=2
29 b
30 c
31 Soma: 02 1 04 + 08 1 16 = 30
(02) O enriquecimento do urânio eleva a
quantidade do isótopo U-235. Assim, quanto maior
o enriquecimento do urânio, maior será a concentração
de U-235.
(04) O átomo de U-235 sofre fissão nuclear quando
é bombardeado por nêutrons, o que resulta em
dois átomos radioativos de massa menor à do átomo
originário.
(08) Cálculo do número atômico de y: 92 = 53 1 y p
p y = 39. Os nêutrons não apresentam número atômico;
logo, não interferem no cálculo solicitado.
(16) O U-238 somente sofrerá fissão se for atingido por
nêutrons de alta energia cinética (nêutrons “rápidos”).
ESTUDANDO Radioatividade
Para o ENEM
1 d
A partícula alfa (α) é um núcleo de hélio e é
representada por 12α4. Quando um núcleo instável
emite uma partícula alfa, seu número atômico diminui
duas unidades e seu número de massa diminui
quatro unidades.
2 b
O material II não poderá ser datado por meio do
processo de datação por C-14, pois é um material
inorgânico.
A soma dos índices superiores do primeiro membro
deve ser igual à soma dos índices superiores do
segundo membro. Tem-se: bxa.
59 1 a = 60 p a = 1. A soma dos índices inferiores do
primeiro membro deve ser igual à soma dos índices
inferiores do segundo membro. Tem-se:
27 1 b = 27 p b = 0. Logo, 0x1 é o nêutron que
apresenta essas características.
4 e
5 e
O fenômeno de divisão de um núcleo de átomo pesado
de U-235 em dois átomos menores por meio do
bombardeamento de nêutrons é denominado fissão
nuclear. Nesse processo há grande liberação de energia,
e a cada fissão são gerados de dois a três nêutrons.
6 b
7 d
28 anos
28 anos
28 anos
60 g de Sr-90 p 30 g p 15 g p 7,5 g
São necessários três períodos de meia-vida (3 ∙ 28 = 84
anos) para o decaimento da massa de 60 g de Sr-90
para 7,5 g.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
3 d
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Química dos compostos de carbono e hidrocarbonetos
Para o vestibular
1 Soma: 01 + 04 = 5
17 e
2 c
18 d
3 b
19 b
4 c
20
5 d
Fórmula
C2H4
C3H6
CH3
C
CH
H
CH2
C
CH
CH2
CH2
CH3
CH2
H
6 b
C
C
H
H
H
H
Hidrocarboneto
Nome
Eteno
Propeno
CH3
1
2
H3C
C
8 c
3
4
5
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
Iso-octano
9 c
23 a
10 c
24 c
11 b
25 V
V
F
12 e
13 d
CH3
CH
C
Hidrocarboneto
22 b
CH
C
H
Função
21 a
7 a
26 a)
CH3
C
C
CH3
Os carbonos primários estão identificados em negrito.
b)
C
14 d
H2C CH CH CH CH3
O único carbono saturado está identificado em
negrito; os demais são insaturados.
15 b
16 a
C
CH3
CH3
H3C
H
H
Estrutura
CH2
H
H3C 1 CH2 CH2 CH3
Unindo as ramificações, tem-se o butano.
C
C
c)
C
C
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
3
H3C
H
CH2
27 a)C2H6O(c) 1 3 O2(g) C6H12O6(aq)
enzima
2 CO2(g) 1 3 H2O(g)
2 C2H6O(aq) 1 2 CO2(g)
b) Destilação fracionada
A fórmula estrutural do 2,2,4-trimetilpentano é:
CH3
H3C
C
CH3
CH2
CH
I. Correta. O composto é formado apenas
pelos elementos carbono e hidrogênio.
III. Incorreta. Trata-se de um composto
insaturado, devido à presença de uma dupla ligação.
IV. Incorreta. O composto é alifático.
V. Correta. Alcinos e alcadienos apresentam
fórmula geral do tipo CnH2n–2.
CH3
CH3
28 a
29 a
30 Cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada;
insaturada e homogênea.
31 b
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
36 I, II e V
O eugenol apresenta apenas um carbono terciário e o
processo de sua obtenção é a destilação.
32 b
33 d
a) Incorreta. As reservas de petróleo conhecidas
atualmente não estão distribuídas igualmente por
todos os continentes.
b) Incorreta. O impacto ambiental do biodiesel é muito
menor que o do carvão e o do óleo diesel, além do fato
de o biodiesel ser renovável.
c) Incorreta. Utiliza-se o craqueamento do petróleo para
aumentar o rendimento de frações menores, como é
o caso da gasolina.
d) Correta.
e) Incorreta. Os impactos ambientais ocasionados pelos
combustíveis dependem de sua origem, composição,
impurezas presentes e de serem de fontes renováveis
ou não.
34 c
Como todos os compostos da mistura BTEX apresentam
o mesmo tipo de interação intermolecular (forças dipolo
instantâneo e dipolo induzido), quanto maior a massa
molecular do composto, maior seu ponto de ebulição.
As massas moleculares dos compostos da mistura são:
Benzeno (C6H6) = 78 u, tolueno (C7H8) = 92 u,
etilbenzeno (C8H10) = 106 u, xileno (C8H10) = 106 u.
Assim, a primeira fração destilada contém apenas
benzeno (menor massa molecular), a segunda fração
contém tolueno (massa molecular intermediária) e a
última fração contém uma mistura de etilbenzeno e
xileno, os dois compostos de maior massa molecular.
35 d
II. Incorreta. O carbono pode formar também
ligações simples com outros átomos de carbono.
37 II, IV e V
I. Incorreta. A cadeia carbônica é homogênea
e ramificada.
III. Incorreta. O composto apresenta quatro
átomos de carbono insaturados.
IV e V. Corretas. O composto apresenta três
átomos de carbono primários, um secundário e um
terciário.
ESTUDANDO Química dos compostos de carbono e hidrocarbonetos
Para o ENEM
1 a
2 d
3 b
Os alcanos apresentam ligações simples e cadeias
abertas; os alcenos, ligação dupla e cadeias abertas;
os alcinos apresentam triplas ligações e cadeias abertas;
os alcadienos, 2 duplas ligações e cadeias abertas;
os ciclanos possuem apenas ligações simples e cadeias
fechadas; os ciclenos, duplas ligações e cadeias
fechadas; os aromáticos possuem anel aromático.
4 a
CH3
5 d
O anel aromático apresenta ligações duplas conjugadas;
portanto o benzeno apresenta fórmula molecular C6H6;
a naftalina, que apresenta dois anéis aromáticos, possui
a fórmula molecular C10H8 e o benzopireno tem fórmula
molecular C20H12.
6 b
7 e
O gás é o mais simples dos alcanos, logo deve possuir
apenas um carbono, ter apenas carbono e hidrogênios
e apresentar ligações simples em sua estrutura.
Conclui-se que o gás é o metano (CH4).
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
A molécula de octano é representada por:
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos
Para o vestibular
11 e
OH
O
CH
C
NH2
12 d
OH
13 a
2 d
3 a)
14 b
15 b
O
H3C
C
O
b)
H3C
H2
C N
CH2
CH3
H2
C
CH3
Etanoato de etila
Dietilamina
H
17 a
18 b
4 d
19 a) Etanoamida (acetamida): função amida
5 a) C3H8O
60%
5 5
C
12
13,33%
5 13,33
H
1
26,67%
5 1,66
O
16
16 a
5
5 3
1,66
13,33
5 8
1,66
1,66
51
1,66
b) Metanoato de metila (formiato de metila): função éster
20 Grupo carboxila e grupo amino
21 d
22 a
b) H3C CH2 O CH3 (metoxietano)
6 c
O
O
7 e
O
HN
8 c
NH2
O
Oseltamivir
9 a
OH
O
10
I. H3C
CH2
N
H
Etilfenilamina
II. H3C
CH2
O
Etoxibenzeno
O
III. H3C
CH2
C
Etilfenilcetona
O
OH
NH
HO
HO
N
H
HN
O
Zanamivir
NH2
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1
29 d
23 c
Reação de esterificação: Ácido metanoico + 2-metil
propanol-1 → metanoato de isobutila (framboesa)
e água.
O
O
H
C
CH3 H2O
OH→
H
OH
O
CH3
24 A estrutura da glicose pertence à classe de
compostos carboidrato; ou hidrato de carbono; ou
aldose; ou glicídeo; ou açúcar.
Porque a molécula possui C, H, O ou grupos
funcionais, como aldeído e poliálcool (álcool).
I. Correta.
III. Correta. Cada ligação dupla corresponde a uma
ligação pi e cada ligação pi apresenta um par de
elétrons ressonante. Logo, o composto possui
6 elétrons pi ressonantes.
30 c
I. Correta. A molécula de adrenalina apresenta a
função difenol (dois grupos hidroxilas ligados ao
anel aromático).
II. Incorreta. A função orgânica nitrogenada presente
é a amina.
III. Incorreta. A fórmula molecular é C9H13O3N.
IV. Correta. O carbono apresenta 4 ligantes diferentes
e, por isso, a molécula apresentará isômeros ópticos.
C2H4O2
O
C
OH
CH3
(01) Incorreto. O composto A é o propanoato de
metila, resultante da reação de esterificação entre
um ácido carboxílico e um álcool.
(02)Correto.
(04) Incorreto. Nota-se que as fórmulas moleculares de
A e B são distintas; logo, não poderiam ser isômeras.
(08) Incorreto. Adicionando-se água na reação I, o
equilíbrio é deslocado para a esquerda.
(16) Incorreto. A reação entre o ácido acético e o etanol
resulta no éster etanoato de etila.
26 a
Veja a seguir a fórmula molecular dos antibióticos:
Cefalexina – C16H17N3SO4
Amoxicilina – C16H18N3SO5
Ampicilina – C16H18N3SO4
Observando as fórmulas, nota-se que os três
antibióticos apresentam 16 carbonos por molécula.
27 d
28 b
O ácido acetilsalicílico é aromático e apresenta as
funções orgânicas éster e ácido carboxílico (funções
oxigenadas). Logo, o composto é aromático e
oxigenado.
O
C
O
OH
O
HO
O
H3C
H3C
C4H8O2
OH
B - Ácido etanoico
A - Propanoato de metila
O
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
Amina
Álcool
25 02
C
CH3
NH
Fenol
HO
Carbono assimétrico
ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgânicos
Para o ENEM
1 c
O mentol apresenta o grupo hidroxila, o que o enquadra
na função orgânica denominada álcool, e o citral
apresenta o grupo aldoxila, que caracteriza a função
orgânica chamada aldeído.
2 e
O eugenol é um composto aromático e apresenta
quatro insaturações. As funções orgânicas presentes
em sua estrutura molecular são o fenol e o éter.
3 c
A piridoxina apresenta um anel com cinco carbonos e
um nitrogênio.
5 e
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
4 e
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos
Para o vestibular
CH2
CH2
CH
N
N
CH3
Isopropilamina
H3C
Propilamina
H3C
NH2
H3C
NH2
CH2
4 a) Devido à presença dos grupos OH, o catecol é
uma molécula polar e, portanto, solúvel em H 2O,
que também é polar (o catecol forma ligações
de H com a água).
CH3
CH3
Trimetilamina
CH3 Etilmetilamina
H
b) As quatro aminas são isômeras (apresentam a
mesma massa molecular), e a que possui menor
força intermolecular terá menor ponto de ebulição.
A única amina que não estabelece ligação ou
ponte de hidrogênio (força intermolecular forte) é
a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto
de ebulição.
b) O estado de agregação de um sistema depende
principalmente do tipo de ligação intermolecular e
da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação
intermolecular e quanto maior a massa molecular,
maior a agregação entre as moléculas.
Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH).
O 2 e benzeno apresentam forças de Van der
Waals (FVW).
Massa molecular do catecol . massa molecular do
benzeno . massa molecular do O2.
PE (LH) . PE (FVW)
Então: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2.
5
C12H25
SO–3 Na+
2 a) Estrutura do isômero plano de X:
O
H
C
O
Grupo
hidrofóbico
CH3
Grupo
hidrofílico
CH3
Estrutura do isômero plano de Y:
H3C
O
C16H33
CH3
b) O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em
função de ter:
• maior massa molecular;
• maior polaridade (interações dipolo-dipolo
mais intensas), formando ligações por pontes
de hidrogênio (que não existem no caso do éter
dimetílico).
b)
OH
O–
1 NH3
1 NH+4
CH3 Cc–
CH3
Grupo
hidrofóbico
6
H
3 a) Maior, devido à formação de ligações de hidrogênio.
N+
H
H
C
C
H
H
Etanol
Grupo
hidrofílico
H
H
OH
H
C
H
O
C
H
H
Dimetiléter
Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que
permite a formação de ligações de H entre as moléculas,
o que explica o ponto de ebulição mais elevado.
7 c
8 b
9 d
10 c
11 c
12 c
13 c
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1 a) H3C
14 Soma: 02 + 08 + 16 = 26
15 c
16 c
17 d
18 a
19 V
V
V
F
F
20 c
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
21 e
22 d
23 Soma: 02 1 16 = 18
(01) Incorreta. O hexan-1-ol apresenta parte polar e
parte apolar em sua estrutura molecular, logo não é
totalmente solúvel em água (polar).
(02) Correta. A reação de neutralização gera a produção
de água e de um sal orgânico, que é iônico.
(04) Incorreta. Os ácidos carboxílicos apresentam ponto
de ebulição maior do que o das cetonas, já que há a
possibilidade de fazer mais de uma ponte de hidrogênio.
Logo, suas interações intermoleculares são mais intensas.
(08) Incorreta. A diferença está relacionada com a
ramificação das cadeias, ou seja, com o impedimento
estéreo.
(16) Correta.
24 a) Etanol: H3C–CH2OH; metanol: CH3OH.
b) Por ser uma molécula polar, as interações são do tipo
dipolo-dipolo, reforçadas pelas pontes de hidrogênio.
São interações suficientemente fortes para garantir
a união entre as moléculas e o estado líquido.
25 c
Os pontos de fusão e ebulição dos ácidos carboxílicos
são mais altos do que os dos álcoois, pois o grupo
carboxila (COOH) permite mais de uma interação do tipo
ponte de hidrogênio, diferentemente do grupo
hidroxila (OH), que permite apenas uma ponte de
hidrogênio. Assim, para “quebrar” as interações entre as
moléculas de um ácido carboxílico, há necessidade de
mais energia; logo, os pontos de fusão e de ebulição são
maiores.
26 b
Substâncias polares (solúveis em água): I (sal iônico),
III (ácido carboxílico) e V (ácido inorgânico).
Substâncias apolares: II (dissulfeto de carbono),
IV (álcool de cadeia longa) e VI (hidrocarboneto).
O tetracloreto de carbono é uma substância apolar.
Logo, para serem solúveis nesse composto, as
substâncias também deverão ser apolares.
A alternativa b, portanto, é a correta.
27 d
Gorduras são estruturas de baixa polaridade, que tendem a interagir com as partes de menor polaridade
dos detergentes; essa interação é uma ligação de Van
der Waals. As partes de maior polaridade do detergente
interagem com a água, que é uma substância bastante
polar; essa interação é uma ligação de hidrogênio.
28 d
a) Incorreta. PE propanol > PE etanol, por causa da
maior massa molar do propanol.
b) Incorreta. PE etanol > PE éter etílico, devido à
intensidade da força intermolecular existente no etanol,
graças ao grupo OH, que permite a interação do tipo
ligação de hidrogênio.
c) Incorreta. PE n-heptano > PE n-hexano, pois a massa
molar do n-heptano é maior.
d) Correta. Isso ocorre por causa das ramificações.
e) Incorreta. PE dimetilamina > PE trimetilamina, devido
ao maior número de ramificações presentes na
molécula de trimetilamina.
29 e
O ácido mais forte é o Cℓ3CCOOH, por possuir três
átomos de cloro (elemento eletronegativo) ligados ao
carbono próximo à carboxila. Por ser eletronegativo,
o cloro torna o carbono ligado a ele eletropositivo,
facilitando a “saída” do íon H1.
30 Soma: 02 1 04 5 6
(01) Incorreta. O composto 2 pode ser obtido pela
reação do composto 1 com cloro molecular.
(02) Correta. A monocloração do composto 1 com Cc2,
na presença de luz solar e aquecimento a 300 °C, forma
dois produtos diferentes: 1-cloropropano e 2-cloropropano.
(04) Correta. O composto 2 é polar, pois o átomo de cloro
é mais eletronegativo que o carbono e hidrogênio,
fazendo com que o momento de dipolo molecular seja
diferente de zero.
(08) Incorreta. As forças de Van der Waals são interações
intermoleculares, e não intramoleculares.
(16) Incorreta. O composto 2 reage com um nucleófilo
em uma reação de substituição.
ESTUDANDO Propriedades físicas e caráter ácido e básico nos compostos orgânicos
Para o ENEM
1 e
I. Verdadeira. Esses ácidos carboxílicos diferenciam-se
apenas pelos números de CH2.
II. Falsa. A ordem crescente de polaridade é: ácido
caprílico, ácido butírico e ácido acético.
III. Verdadeira. Quanto maior a cadeia carbônica em
séries homólogas, maior o ponto de ebulição.
2 d
A ordem crescente de solubilidade em água é:
1-dodecanol, 1-hexanol, 1-butanol e etanol.
Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade
em água, já que a polaridade da molécula diminui.
O grupo carboxila (COOH) presente no ácido butanoico
fornece polaridade a essa molécula, ou seja, maior
solubilidade em água, já que há interação das moléculas
de água com esse ácido por meio de ponte de
hidrogênio.
4 b
O ácido isovalérico apresenta ramificação e o ácido
pentanoico, não. Por essa razão, o ponto de ebulição do
primeiro é menor do que o do segundo, já que as
ramificações dificultam as interações moleculares.
5 b
O grupo carboxila existente nos ácidos carboxílicos
permite um número maior de interações do tipo ponte
de hidrogênio, o que não ocorre com os álcoois, que,
por possuírem o grupo hidroxila, podem realizar
somente uma interação do tipo ponte de hidrogênio
por molécula. Dessa forma, conclui-se que os ácidos
carboxílicos apresentam mais interações entre
moléculas, e, assim, os pontos de fusão e de ebulição
serão maiores em relação aos dos álcoois.
6 d
As aminas secundárias apresentam dois grupos alquila,
que são doadores de elétrons, ou seja, apresentam efeito
indutivo positivo; assim, possuem maior basicidade do
que as primárias, que apresentam apenas um grupo alquila.
As aminas terciárias são as que possuem menor basicidade,
pois, por apresentarem três grupos alquila, isolam o
nitrogênio, não permitindo a aproximação do íon H+. Elas
são, portanto, menos básicas devido ao impedimento
estéreo (espacial) provocado pelos grupos alquila.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
3 c
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Isomeria
Para o vestibular
H2C
b) H2C
Ciclopentano
O
CH2
H2C
6 a)
H2
C
C
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
NH
x 1 O 2 CO2 1 H2O 1 N2
0,5 1,5 2,25 0,25 (volumes gasosos
nas mesmas condições de temperatura e pressão)
Multiplicando os volumes por 2, tem-se:
1 3
4,5
0,5
Portanto, o composto x possui 3 carbonos, 9
hidrogênios e 1 nitrogênio: C3H9N.
N
O
O
C
C
O
CH2
CH3
*
O
b)
C
(CH2)5
C
H3C
C
H
H
H
Cis
Trans
5 a) Fase 1: parafina líquida (azul)
Fase 2: hexileno glicol (vermelho)
Fase 3: solução aquosa de NaCc (incolor)
b)
OH
OH
*Carbono assimétrico
C
O
C
(CH2)5
C
C
O
OH
Cis
H
H
O
H3C
C
(CH2)5
H
C
8 a
9 b
10 a
11 b
12 d
*
CH
OH
C
CH2CH3
C
C
CH
Ácido carboxílico
H
H3C
CH2
NH2
O
H3C
b) 2 CH3 CH2 SH H2 1 CH3 CH2 S S CH2 CH3
CH2CH3
CH3
O
CH3
representada por: H3C SH CH3.
A fórmula do seu isômero de função pode ser
representada por: H3C CH2 SH.
H
*
CH
São ligados a 4 radicais diferentes.
3 a) A fórmula do sulfeto de dimetila pode ser
4
O
C
CH
Cetona
Propilamina
OH
Ácido carboxílico
C
NH2
Etilmetilamina
NH2
Amina
O
H
NH2 ou
b)
7 a)
N
Trietilamina
CH
Amida
2 a) Combustão completa acontece com o consumo de O2
b)
CH3
Éster
1-penteno
O
13 b
14 d
15 b
C
C
O
OH
Trans
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
1 a)
16 d
1. Incorreta. Há um carbono quiral nas moléculas I e II.
2. Correta.
3. Correta.
4. Incorreta. Deve-se misturar quantidades iguais para
formar uma mistura racêmica opticamente inativa.
5. Correta.
6. Incorreta. Faz referência ao sistema nervoso central.
7. Incorreta. Há um anel aromático em cada uma das
moléculas (I a IV) e um agrupamento amina em cada
uma delas.
Os alquenos (alcenos-hidrocarbonetos com dupla ligação
e cadeia aberta) apresentam a fórmula molecular CnH2n.
O único que possui as características acima citadas é o
composto de fórmula molecular C7H14.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
17 b
I. B: isomeria de função – as moléculas diferem
apenas pelo tipo de função orgânica. A primeira é
um ácido carboxílico e a segunda, um éster.
II. A: isomeria de cadeia – as moléculas diferem apenas
pelo tipo de cadeia. A primeira possui cadeia sem
ramificações e a segunda é ramificada.
III. C: isomeria de condensação ou metameria – as
moléculas apresentam a mesma função orgânica e
diferem pela posição do heteroátomo.
IV. E: Tautomeria – um tipo de isomeria funcional; as
moléculas diferem apenas pela mudança de posição
do hidrogênio.
V. D: isomeria geométrica – as moléculas apresentam
dupla ligação e cada carbono possui dois ligantes
diferentes cada, no caso de cadeia aberta. Alterando
a posição desses ligantes, pode-se ter a molécula
trans ou a cis.
18 Soma: 01 + 02 + 04 = 7
(01) Correto.
(02) Correto. Para ocorrer isomeria geométrica
em compostos de cadeia fechada, no mínimo dois
carbonos pertencentes ao ciclo devem possuir
ligantes diferentes, o que ocorre no caso da
molécula de 1-cloro-2-metilpentano, sem esquecer
que não deve haver insaturações.
(04) Correto. A fórmula molecular do propanal e da
propanona é C3H6O. Um composto é um aldeído e o
outro, uma cetona; logo, são isômeros funcionais.
(08) Incorreto. A conversão de trans-but-2-eno
para cis-but-2-eno não é espontânea, pois requer
absorção de energia; logo, a conversão é facilitada
em altas temperaturas.
(16) Incorreto. O alcano de menor massa molar que
apresenta carbono quiral é o de fórmula molecular
C7H16.
19 d
A alternativa d está correta. O isômero trans
apresenta os ligantes iguais ou de maior massa
molar em lados opostos ao plano estabelecido pela
dupla ligação.
20 a
a) Verdadeira. A fórmula molecular do 3-metil-buta-1,2-dieno também é C5H8, e, assim como o isopreno,
possui a mesma função e o mesmo tipo de cadeia,
mas a diferença entre ambos é a posição do grupo
metila e da dupla ligação.
b) Falsa. O isopreno é um alcadieno de fórmula geral
CnH2n – 2 e sua fórmula molecular é C5H8.
c) Falsa. O nome correto, de acordo com a Iupac, é
2-metil-buta-1,3-dieno.
d) Falsa. O isopreno pertence ao grupo dos
alcadienos conjugados; as duas duplas ligações
estão separadas por uma ligação simples.
21 d
Número de isômeros ópticos: 2x, em que x é o
número de carbonos quirais.
A molécula analisada apresenta 3 carbonos quirais;
logo, terá 8 isômeros ópticos.
Número de misturas racêmicas: 2x-1 = 4.
22 e
A alternativa e é a correta, pois apresenta a mesma
fórmula molecular e uma função diferente de álcool.
ESTUDANDO Isomeria
Para o ENEM
1 d
De acordo com o texto, o mais saudável é consumir
lipídios cis – ou seja, aqueles que apresentam dupla ligação. Nos lipídios cis, ligantes iguais ou de maior massa
molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se esta
for aberta. Se o lipídio tiver cadeia fechada, a dupla não
é necessária, mas os carbonos envolvidos devem fazer
parte do ciclo e possuir dois ligantes distintos.
Para fazer a verificação de presença de isomeria, é
necessário o cálculo da fórmula molecular de cada
composto:
a) Propanol e metoxietano: C3H8O
b) Propanona e 2-propenol: C3H6O
c) Dietilamina e metilpropilamina: C4H11N
d) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno: C6H6O2
e) A fórmula molecular do ácido butanoico é C4H8O2, e
a do éster etanoato de metila é C3H6O2. Desse modo,
como as fórmulas moleculares são distintas, esses
compostos não são isômeros.
3 c
4 e
O cis-resveratrol é aquele que apresenta dupla ligação e
cujos ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar
no mesmo lado da cadeia, se apresentar cadeia aberta.
5 b
Correta. A talidomida e o limoneno possuem apenas um
carbono assimétrico cada.
Incorreta. A talidomida faz parte do grupo funcional das
amidas. O limoneno é um alceno, hidrocarboneto com
dupla ligação.
Incorreta. Apenas a talidomida apresenta um anel aromático.
Correta. Como ambas as moléculas possuem carbono
quiral, há isomeria óptica. Para determinar o número de
enantiômeros, basta usar a expressão 2x, em que x é o
número de carbonos quirais; logo, cada composto possui
dois enantiômeros.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
2 e
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Reações orgânicas
Para o vestibular
1 b
17 a) (I)
(II)
CaC2(s)
2 a
HC
21
3 a
C
CH2
CH3
b)
H3C
O 1CO21H2O
C
22
(V)
CO2H
23 13
CH3
CH3
redução
c) Água (HOH). Esquematicamente, temos a hidratação
do eteno e a formação do etanol.
d) O ácido acético (CH3COOH) é utilizado na fabricação
de vinagre.
4 O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria
geométrica é o buteno-2, que, por ozonólise,
produz etanal.
5 d
18 a) HCO2CH2CH3 1 HOH 6 d
7 b
19 Soma: 04 + 08 = 12
8 b
20 a) Para-anisaldeído, pois não apresenta ligações de
9 a
b) Ácido propanoico
hidrogênio.
b)
H1
1 H2O
10
OH
H3C
C
1 CH3OH
O
K2Cr2O7
CH3 1[O]
H3C
C
COOCH3
CH3 1H2O
COOH
Ácido benzoico (fenilmetanoico) e metanol
Propanona
H
21 a)
11 a
12 c
R
HCO2H 1 CH3CH2OH
I.
CH
CH2
OH
H
R
CH
CH3
C8H17
CH3
C8H17
H3C
CH2 1H2O
HO
Br
13 c
14 b
II.
Br
H3C
15 a) B: CH3(CH2)23CH2COOH
C: CH3(CH2)26CH2OH
b) Grupo funcional de A: carboxilato.
Grupo funcional de B: carboxila.
Grupo funcional de C: hidroxila.
HO
16 Reação de adição
Br
H
1 Br2
CH3
C
O
O
CH3
H3C
III.
Br
H
b) Esterificação
C8H17
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
CH3
[O]
(III)
H2C CH2
CH
26 Por sua fórmula molecular, o composto A apresenta
22 a) X: H2C O
dois graus de insaturação. Um deles é referente a uma
ligação dupla C=C, evidenciada pela adição de 1 mol
de H2. O outro grau de insaturação refere-se à estrutura
de anel, evidenciada pela formação de dialdeído após
a ozonólise.
O composto B é um cicloalcano formado pela adição de
hidrogênio à dupla ligação do composto A.
Y: HCOOH
Z: HCOOCH2CH3
b) X: metanal
Y: ácido metanoico
Z: metanoato de etila
c) CH3CH2COOH, isomeria de função
Composto A
23 a
Composto B
24 d
25 a
2,3,4-trimetil-hex-3-eno
H3C
HC
CH
CH3
Etapa 1
H3C
H2 C
CH3
C
CH3
C
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
But-2-eno
H3C
H2C
H3C
H3C
C
C
CH
H
CH3
CH3
H
Etapa 2
CH3
H2C
CH3
CH3
H3C
C
C
H3C
CH
H
CH3
CH
Etapa 3
CH3
H3C
C
H3C
H
CH CH3
H
C
CH3
H2 C
CH3
CH3
H3C
C
C
H3C
C
H
CH3
A correta é a alternativa b, porque o alcano não sofre
reação de adição, e sim de substituição. Em todas as
demais alternativas, a presença de alceno ou alcino
indica reação de adição na dupla ligação.
28 1. E
CH3
H2 C
27 b
Cℓ
I. Correta.
II. Correta. O hidrocarboneto resultante da etapa 2 é
um alcano; logo, não apresenta insaturações.
III. Incorreta. As fórmulas moleculares dos compostos,
obtidas nas etapas 1 e 2, respectivamente, são C9H18
e C9H20. Como essas fórmulas são distintas, não há
isomeria de função. Nesse caso, mesmo que as fórmulas
moleculares fossem iguais, ambas seriam pertencentes
ao grupo de hidrocarbonetos e, portanto, não teriam
funções orgânicas diferentes.
IV. Incorreta. A reação de substituição em alcanos
ocorre preferencialmente em carbonos terciários.
Ordem crescente de facilidade de substituição:
C primário < C secundário < C terciário. Ocorre a
substituição nos três tipos de carbono, mas a maior
porcentagem de ocorrência é no carbono terciário.
2. E
3. C
4. C
5. E
3. Correta.
O
1°
O
2°
2°
3° 3°
2° 2°
1°
O
O
1°
1° n
4. Correta. As ligações de hidrogênio ocorrem entre
os átomos de oxigênio do monômero do PET com os
hidrogênios das hidroxilas da curcumina. Essa interação
é forte.
29 d
Na monocloração do metilbutano são formados seis
compostos: 1-cloro-2-metilbutano (1 isômero levógiro e
1 isômero dextrógiro), 1-cloro-3-metilbutano,
2-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano
(1 isômero levógiro e 1 isômero dextrógiro).
30 a
O metoxietano pode ser obtido por meio da reação
entre um haleto de etila (haleto de alquila na forma
genérica) e um metóxido de sódio, de acordo com a
seguinte equação, considerando-se, por exemplo, o
cloreto de etila um dos reagentes:
CH3 CH2Cl 1 NaOCH3 P CH3 CH2 O CH3 1 NaCc
31 a
I. Correta. Na etapa 1, a substituição dos hidrogênios
dos carbonos insaturados do but-2-eno por radicais
isopropila e etila produz o composto 2,3,4-trimetil-hex-3-eno.
II. Correta. O 2,3,4-trimetil-hexano, obtido na etapa 2,
apresenta apenas ligações simples.
III. Incorreta. Os compostos obtidos nas etapas 1 e 2 não
apresentam a mesma fórmula molecular e, portanto,
não são isômeros.
IV. Incorreta. Em reações de substituição, carbonos
primários apresentam reatividade mais baixa.
32 d
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
A primeira é falsa. Diante de oxidantes fracos, cetonas
não reagem e aldeídos são oxidados. A segunda é
verdadeira. As reações de redução das cetonas são
obtidas, em geral, pela intervenção do hidrogênio, com
a consequente formação de álcoois secundários.
ESTUDANDO Reações orgânicas
Para o ENEM
1 e
A reação de adição entre o alceno (propeno) e o ácido
clorídrico (HCc) resulta em apenas um produto, o
2-cloropropano. De acordo com a Regra de Markovnikov,
o hidrogênio (porção positiva a ser adicionada) irá
dirigir-se ao carbono mais hidrogenado.
H3C HC
CH2
H Cc
H3C HC
CH2
Cc H
2-cloropropano
2 b
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
O éster butanoato de etila, responsável pelo odor de
abacaxi, apresenta a seguinte estrutura molecular:
Esta parte vem do ácido,
que apresenta quatro
carbonos, sem insaturações,
e é denominado ácido butanoico.
H3C
CH2
CH2
C
O
O
CH2
CH3
Esta parte é oriunda do álcool,
que apresenta dois
carbonos e não possui insaturações;
logo, o álcool é o etanol.
3 e
4 c
5 e
Na reação de hidratação do alceno (conhecido também
como alqueno) ocorre uma diminuição na insaturação,
uma ligação pi é rompida e há um acréscimo de
substituintes na molécula de alceno; logo, a reação é de
adição.
6 d
A – reação de eliminação. Nessa reação, ocorre uma
desidratação intermolecular entre as moléculas do ácido
carboxílico, eliminando água e formando um anidrido.
B – reação de adição. Na reação de adição de um alcino
para um alceno, ocorre a diminuição do número de
insaturações.
C – reação de substituição. O elemento hidrogênio foi
substituído pelo grupo nitro na molécula de benzeno.
Essa substituição chama-se nitração.
Revisão em 22 volumes – Química – Gabarito
ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas
Para o vestibular
1 d
8 a) K2O 1 H2O 2 d
b) C6H5O6R3 1 3 KOH c) 1,2,3-propanotriol (glicerol)
2 KOH
C3H8O3 1 3 RCOO2K1
3 b
H
4 d
...
OOC
COO
CH2CH2
OOC
COO
CH2CH2
...
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
Éster
CH2CH2
OOC
COO
CH2CH2
...
9 A reação de esterificação que leva à formação do
Éster
poliéster poli-(3-hidroxibutirato) é dada pela
seguinte equação química:
5 d
HO
CH2
CH2
CH3
OH
n HO
6 A hidrogenação é dada na figura 1 e os isômeros estão
CH
CH2
C
Figura 1
CH
H11C5
CH
CH
CH
CH2
CH2
CH
+
H2
CH2
CH
(CH2)7
CH2
@
COOH
(CH2)7
+ n HO
CH
O
CH2
COOH
OH
(n – 1) HOH
+
CH3
CH
O
CH2
CH3
C
O
CH
O
CH2
C
Poliéster (PHB)
Figura 2
10 a) Classificação: polimerização por condensação.
H
H
C
H11C5
7 a)
H
H11C5
C
C
(CH2)10
COOH
NH2 + HCc
H2N
(CH2)10
NH2 + HCc
NH+3 + Cc–
H2N
CH2 C C OH + OH C C CH2
NH2
11 Amida
HN
H
NH2
NH2
NH2
O
H O
CH2 C C N C CH2
NH2
ou
NH2
C OH
+ H2O
H H
b) Como a glicina é polar, o solvente mais adequado é
a água, pois também é polar.
12 c
13 e
14 b
#
n
NH+3 + Cc–
H2 N
COOH
OH2N
H
H O
b)
C
H
C
OH
representados na figura 2.
H11C5
CH3
O
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
COO
H
15 V
V
V
V
F
21 c
Monômero
16 a) De acordo com o enunciado, aldeídos aromáticos e
fenóis reagem com anidrido acético. Assim, como a
vanilina é simultaneamente um aldeído aromático
e um fenol, esses dois agrupamentos orgânicos
reagem com anidrido acético, de acordo com a
seguinte equação:
H3C
O
O
n
HO
CN3
1
CN3
2n
O
O
O
H
H3C
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
O
O
O
n
b) Considerando a ligação entre duas unidades
monoméricas no polímero, o PAHF pode ser
classificado como poliéster, pois o composto é
formado pela reação entre ácido carboxílico e fenol,
em uma reação conhecida como esterificação.
17 b
18 c
a) Incorreta. No di-isocianato de parafenileno, os
radicais não estão localizados em carbonos vizinhos,
e sim em posição para (1,4). b) Incorreta. O etanodiol é
um diálcool. c) Correta. O poliuretano é obtido por
polimerização dos monômeros di-isocianato de
parafenileno e etanodiol. d) Incorreta. O neopreno é um
homopolímero. e) Incorreta. No neopreno, o átomo de
cloro é ligado ao átomo de carbono por ligação sigma.
19 d
Como os taninos são polímeros de fenóis, o monômero
de um tanino deve possuir o grupo hidroxila (OH) ligado
diretamente ao carbono do anel benzênico.
20 I
III
IV
II. Incorreta. Como o polímero B não é produzido por
um ser vivo, ele não é um biopolímero.
V. Incorreta. A combustão do composto A forma
gás carbônico e água.
Polímero
H
H
H
H
C
C
C
C
H
CH3
H
CH3
Propileno
n
Polipropileno
22 I. 0, 1 e 3.
II. 2 e 4.
2. O sabão é formado por uma parte apolar e uma polar,
facilitando a sua dissolução em compostos
diversos, como água e gorduras.
3. Detergentes biodegradáveis também apresentam
menor tempo para ser decompostos na natureza.
4. Os polímeros PVA e PVC são formados por
monômeros diferentes.
23 I. 1 e 2.
II. 0, 3 e 4.
0. A borracha natural (obtida da seringueira) e a borracha
sintética (obtida do petróleo) são provenientes de
monômeros diferentes.
1. Na anilina, as ligações duplas deslocalizadas
aumentam a basicidade do composto.
2. Os hidrocarbonetos são apolares e, quanto menor a
polaridade, menor o ponto de fusão e de ebulição de
um composto.
3. A reação de Sabatier-Senderens é utilizada na
produção de compostos saturados com base em
compostos insaturados do tipo cis.
4. O biodiesel pode ser obtido com base em diferentes
óleos vegetais que, por sua vez, provêm de fontes
distintas.
ESTUDANDO Polímeros e macromoléculas
Para o ENEM
1 d
2 c
A quitosana apresenta em sua estrutura grupos amina
e hidroxila (grupo típico dos álcoois). De acordo com
o texto, a quitosana possui vantagens em relação aos
polímeros petroquímicos, por ser biodegradável e
biocompatível. Como o grupo amina é reativo e a
quitosana é biodegradável, entende-se que o composto
é reativo. O grupo hidroxila está em carbonos primários
e secundários.
A quitosana é um polímero, e por isso apresenta alta
massa molecular e é uma macromolécula.
Tanto os carboidratos quanto os hidrocarbonetos são
igualmente estáveis termicamente. O carvão é fonte de
produtos prejudiciais à atmosfera; logo, não é
considerado uma boa fonte de hidrogênio.
Os hidrocarbonetos podem apresentar insaturações
(ligações duplas e triplas).
Os carboidratos apresentam fórmula geral igual a:
Cn(H2O)m e são moléculas de função mista;
poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona. Assim, são
boas fontes de hidrogênio e fornecem
como subproduto o carbono, que é fixado pelos
vegetais, não gerando prejuízos à atmosfera.
4 c
Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia
longa. A mistura de alguns de seus ésteres é conhecida
como biodiesel, combustível menos agressivo ao meio
ambiente e que é produzido pela reação de
transesterificação – reação entre triglicerídeos e álcool
gerando glicerol e biodiesel.
5 e
I. Polietileno – polímero de adição, seu monômero
é o etileno (eteno). II. Silicone – polímero de
condensação. III. PVC (policloreto de vinila) – polímero
de adição, seu monômero é o cloreto de vinila.
IV. Teflon – (politetrafluoretileno) – polímero de adição,
seu monômero é o tetrafluoretileno. V. Náilon –
polímero de condensação. É um polímero obtido pela
condensação de ácido adípico e hexametilenodiamina.
Reprodução proibida. Art. 184 do Código Penal e Lei 9.610 de 19 de fevereiro de 1998.
3 d