Compostos insaturados
conjugados
Introdução à Química Orgânica
Compostos orgânicos insaturados conjugados
• Compostos com, no mínimo, um carbono com orbital p (de dupla ou
tripla ligação, por exemplo, ou ainda um orbital p de um radical
centrado em carbono) adjacente a outro com pelo menos uma
ligação π.
• Quando isso ocorre, os orbitais p e π se fundem permitindo que os
elétrons transitem entre os átomos, diminuindo a energia da
molécula como um todo (e por consequência sua estabilidade). É o
fenômeno da conjugação.
• Substâncias com duplas conjugadas são comuns, especialmente na
Natureza
• Muitos são coloridos (absorvem radiação na região do visível)
Exemplo de composto com duplas conjugadas
H2C
CH2
H2C
CH2
Algumas regras da ressonância
• Movimentar apenas os elétrons
• Estrutura de Lewis adequadas
• Mesmo número de elétrons desemparelhados
• Todos os átomos do sistema conjugado no mesmo plano ou
aproximadamente
• O “híbrido” tem energia mais baixa que qualquer estrutura de
ressonância no papel
• Quanto mais estável a estrutura de ressonância, maior sua
contribuição para o híbrido
Ataque eletrofílico a dienos conjugados
• Adição 1,4
• Formação de radical alílico (estabilizado por ressonância)
• No caso do 1,3 butadieno, a adição pode ser no carbono 2 ou 4.
• A regiosseletividade pode ser controlada pela temperatura
Reação de Diels-Alder
• Adição de alcenos a dienos conjugados, formando cicloalcenos
• Os alcenos são chamados de dienófilos
• Reação muito usada para o aumento na complexidade das estruturas,
aumentando o número de átomos
• Ocorre em condições brandas
• Muitas vezes reversível
• Aumento na densidade eletrônica do dieno e diminuição na
densidade eletrônica do dienófilo favorecem a reação
• Estereoespecífica
Dois exemplos de reações de Diels-Alder
CH2
CH3
CH3
+
CH2
CH3
O
CH3
O
CH2
+
O
O
O
O
CH2
Aplicação de Diels-Alder para a Química de
Polímeros atual
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