Reações orgânicas de esterificação, saponificação e outras
01. Equacione as seguintes reações de esterificação:
02. (Ufrs) Na reação de esterificação:
os nomes dos compostos I, II e III são, respectivamente,
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) ácido metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
03. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:
Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações:
I) É preservado a anel aromático.
II) É preservada a função amina.
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III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-OH) fenólico.
Dessas afirmações
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.
04. (Fgv) Considere as seguintes equações:
I. C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
II. C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
III. CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O
As equações I, II e III representam importantes reações orgânicas conhecidas, respectivamente, pelos
nomes de
a) fermentação, oxidação e esterificação.
b) fermentação, combustão e hidrólise.
c) condensação, combustão e hidrólise.
d) combustão, fermentação e condensação.
e) combustão, oxidação e esterificação.
05. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas quantidades de outras substâncias, dentre as
quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do
etanol, respectivamente, por reações de:
a) oxidação e hidrólise.
b) hidrólise e esterificação.
c) esterificação e redução.
d) redução e oxidação.
e) oxidação e esterificação.
06. (Fuvest) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação
de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:
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Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente,
a) desidratação e saponificação.
b) desidratação e transesterificação.
c) hidrólise e saponificação.
d) hidratação e transesterificação.
e) hidrólise e esterificação.
07. (Pucsp) A partir do etanol, podemos obter muitos compostos orgânicos, como, por exemplo, o
eteno, o acetato de etila, o etanal e o etano.
No esquema a seguir,
os processos indicados por I, II, III e IV são, respectivamente, reações de
a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.
b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.
c) redução, hidratação, desidrogenação e esterificação.
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.
08. (Uel) Na seqüência de transformações a seguir estão representadas reações de
a) combustão e hidrólise
b) oxidação e esterificação
c) hidratação e saponificação
d) descarboxilação e hidratação
e) oxidação e hidrogenação
09. (Ufal) Analise a reação representada a seguir.
R-CH2OH + R'COOH → R'COOCH2R + H2O
Dado: R e R'= radicais alquila
Ela denomina-se reação de
a) esterificação.
b) saponificação.
c) hidratação.
d) hidrólise.
e) redução.
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10. (Ufc) A "aspirina tamponada" (estrutura II), medicamento mundialmente utilizado como analgésico,
antitérmico, antiinflamatório e anti-reumático, pode ser obtida através da transformação química do
ácido salicílico (estrutura I).
Assinale a alternativa que indica corretamente as reações químicas de transformação do ácido
salicílico em "aspirina tamponada".
a) hidratação e combustão;
b) combustão e hidrólise;
c) salificação e esterificação;
d) hidrogenação e ozonólise;
e) redução e descarboxilação.
11. (Ufpe) O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina,
que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um
agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas a seguir, a heroína,
substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de:
a) esterificação da codeína.
b) metilação da morfina.
c) metilação da codeína.
d) esterificação da morfina.
e) substituição nucleofílica da morfina.
12. (Ufsm) A cadela, no cio, libera o composto (I), responsável pela atração do cachorro. A obtenção
desse composto está indicada na equação
As reações 1 e 2 são, respectivamente,
a) substituição e hidrólise.
b) adição e saponificação.
c) oxidação e saponificação.
d) oxidação e esterificação.
e) redução e esterificação.
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13. (Unirio) A glicerina é um composto alifático triidroxilado extremamente versátil, empregado como
umectante em cosméticos e remédios e como lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de glicerina é
o explosivo nitroglicerina, que, misturado com serragem, se transforma na dinamite.
A síntese da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido nítrico, é uma reação de:
a) redução.
b) oxidação.
c) esterificação.
d) fermentação.
e) saponificação.
14. (Fuvest) O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses
ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico,
gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de
alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.
A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de
a) banana
b) kiwi.
c) maçã.
d) laranja.
e) morango.
15. (Fuvest) O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da
cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação.
Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno
"Agrícola" de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. PAULO". Nesse processo de
fabricação, pode ter ocorrido a formação de
I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III) aldeído pela oxidação de álcool.
É correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e II, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
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16. (Unesp) O adubo uréia, de fórmula O=C(NH2)2, é também matéria-prima para a síntese do ácido
barbitúrico, do qual derivam vários sedativos. O ácido barbitúrico é formado pela reação de
condensação entre uma molécula de uréia e uma molécula de ácido propanodióico, de modo a formar
duas moléculas de água e um composto heterocíclico com anel de seis membros. Empregando
fórmulas estruturais, escreva a equação balanceada de formação do ácido barbitúrico.
17. (Fuvest) Em determinadas condições ésteres sofrem reação de hidrólise formando ácido e álcool
como é mostrado na figura adiante:
Hipoteticamente, tanto a ligação C–O do grupo carboxila quanto a ligação C–O do grupo O–R'
poderiam ser quebradas para dar origem aos produtos. Sabe-se no entanto, que uma delas é
preferencialmente quebrada.
a) Usando como exemplo a reação de hidrólise do benzoato de etila (C6H5COOC2H5), explique porque
fazendo a reação com água marcada H2O* (água com isótopo oxigênio – 18) poder-se-ia identificar
qual das duas ligações C–O é quebrada.
b) Os ésteres podem ser obtidos a partir da reação do anidrido do ácido com álcool apropriado. Para
se obter o benzoato de etila, deve-se partir do anidrido acético ou do anidrido benzóico? Explique,
dando a equação da reação correspondente.
18. (Fuvest) Considere a reação representada abaixo:
Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a mistura de ácido acético e metanol for substituída
pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação serão água e um
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de carbono por molécula.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por molécula.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por molécula.
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula.
19. (Fuvest) 1/4 de xícara de bicarbonato de sódio
1/4 de xícara de óleo vegetal
1/4 de xícara de água
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
a) hidrólise ácida.
b) hidrogenação catalítica.
c) polimerização por condensação.
d) polimerização por adição.
e) saponificação.
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20. (Fuvest) Na reação de saponificação CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y, os produtos X e Y
são:
a) álcool etílico e propionato de sódio.
b) ácido acético e propóxido de sódio.
c) acetato de sódio e álcool propílico.
d) etóxido de sódio e ácido propanóico.
e) ácido acético e álcool propílico.
21. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de lentes de contato funcionam transformando em
aminoácidos as proteínas depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de
a) Esterificação
b) Desidratação
c) Saponificação
d) Condensação
e) Hidrólise
22. (Ufmt) Na questão a seguir julgue os itens e escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F) se
for falso.
A reação química fundamental na produção de sabão pode ser expressa como saponificação:
3NaOH + (C17H35COO)3C3H5 → 3C17H35COONa + C3H5(OH)3.
O procedimento consiste em hidrolisar a gordura e, depois da separação da glicerina, em reagir os
ácidos graxos com a solução de soda cáustica,
(C17H35COO)C3H5 + 3H2O → 3C17H35COOH + C3H5(OH)3.
(C17H35COOH) + NaOH → C17H35COONa + H2O.
De acordo com o exposto, julgue os itens.
(___) Na reação final ocorre uma neutralização de um ácido por uma base.
(___) O C17H35COONa é um sal sódico.
(___) Na reação de hidrólise (reação com água), ocorre a formação de um ácido e de uma base.
(___) O C17H35COOH e o NaOH exercem respectivamente as funções de ácido e base.
23. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e polimerização dão origem respectivamente aos
produtos:
a) teflon, glicerol e etanol.
b) teflon, etanol e glicerol.
c) etanol, teflon e glicerol.
d) etanol, glicerol e teflon.
e) glicerol, teflon e etanol.
24. (Fuvest) A acetilcolina (neurotransmissor) é um composto que, em organismos vivos e pela ação
de enzimas, é transformado e posteriormente regenerado:
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Na etapa 1, ocorre uma transesterificação. Nas etapas 2 e 3, ocorrem, respectivamente,
a) desidratação e saponificação.
b) desidratação e transesterificação.
c) hidrólise e saponificação.
d) hidratação e transesterificação.
e) hidrólise e esterificação.
25. (Fuvest) %EM MOLS DE ÁCIDO GRAXOS NA PORÇÃO ÁCIDA OBTIDO DA HIDRÓLISE DE
ÓLEOS VEGETAIS
Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas desses dois óleos, verifica-se que a
porção ácida do óleo de milho tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de:
ácidos
ligações
saturados
duplas
a) igual
maior
b) menor
igual
c) igual
menor
d) menor
maior
e) maior
menor
26. (Fuvest) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente
correta. [...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando triglicérides fazem uma troca
com o ÁLCOOL. O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.
("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)
O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica)
e o outro produto da transesterificação, não mencionado no texto, são, respectivamente,
a) metanol, ROC2H5 e etanol.
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.
c) etanol, ROCH3 e metanol.
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.
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27. (Fuvest) O glicerol é um sub-produto do biodiesel, preparado pela transesterificação de óleos
vegetais. Recentemente, foi desenvolvido um processo para aproveitar esse sub-produto:
Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento sustentável porque
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de biodiesel.
II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em substituição ao petróleo, não renovável.
III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que alimenta fogões domésticos.
É verdadeiro apenas o que se afirma em
a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III.
28. (Ufmg) Os ésteres, assim como as cetonas, são responsáveis pelo sabor e fragrância de muitas
frutas, flores e aromatizantes artificiais. O odor e o sabor do acetato de isopentila, cuja fórmula é
mostrada na figura adiante, são semelhantes aos da banana.
Quando esse composto orgânico reage com hidróxido de sódio, numa reação de saponificação, os
compostos obtidos são:
29. (Unirio) A glicerina pode ser obtida a partir de fontes naturais, através da saponificação de
triglicerídeos, ou, ainda por síntese industrial.
a) Escreva a reação de hidrólise de tridodecanoato de glicerila.
b) Considerando a seqüência de reações, responda às perguntas abaixo.
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b.1) Qual o reagente I?
b.2) Qual o reagente II?
b.3) Qual o produto III?
30. (Unesp) Álcoois reagem com ácidos carboxílicos para formar ésteres e água. Triglicerídeos
(gorduras e óleos) sintéticos podem ser obtidos pela reação de glicerol (CH2(OH)CH(OH)CH2(OH))
com ácidos carboxílicos.
a) Escreva a equação química, utilizando fórmulas estruturais, da reação de 1 mol de glicerol com 3
mols de ácido n-hexanóico.
b) Quando submetido a hidrólise alcalina (saponificação), o triglicerídeo dissolve-se com regeneração
do glicerol e formação de sal. Escreva a reação de hidrólise do éster, utilizando NaOH. Dê o nome do
produto que se forma junto com o glicerol.
31. (Unirio) Um hidrocarboneto A insaturado e ramificado, por reação de ozonólise, produz compostos
B e C. O composto C, inicialmente tratado pelo Composto de Grignard, produz o composto
intermediário D, que, por hidrólise produz E. O composto E, em presença de KmnO4 ou K2Cr2O7, não é
oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza. Com base nessas informações, podemos afirmar
que o composto E é um:
a) aldeído.
b) éter.
c) cetona.
d) álcool.
e) ácido carboxílico.
32. (Ufes) A cetona C a seguir é um constituinte do óleo de lavanda, que lhe confere a sensação
característica de "frescor". Pode-se preparar esse composto em duas etapas, envolvendo um reagente
de Grignard:
a) Dê as estruturas e os nomes dos compostos A e B, de acordo com a nomenclatura IUPAC.
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b) Classifique a transformação do composto B no composto C, como um dos tipos de reação: adição,
eliminação, substituição, redução ou oxidação.
c) Que reagente você usaria para efetuar a transformação de B em C?
33. (Cesgranrio) Observe a seqüência reacional abaixo.
I - Cetona + cloreto de metil magnésio (meio etéreo) → X
II - X + H2O → Y + hidróxi-cloreto de magnésio
III - Y + pentacloreto de fósforo → Z + HCl + POCl3
IV - Z + amônia → W + HCl
Com base na rota sintética acima e partindo-se da cetona citada no texto, é INCORRETO afirmar que:
a) em I ocorre uma adição à carbonila.
b) em III ocorre uma reação de substituição.
c) Y é um álcool não quiral.
d) W comporta-se como Ácido de Lewis em meio fortemente protogênico.
e) Z, em presença de magnésio, produz Compostos de Grignard em meio etéreo.
34. (Uerj) Um dos processos mais utilizados para obtenção de álcoois consiste na reação de
compostos de Grignard com substâncias carboniladas, seguida de hidrólise.
Observe a seqüência reacional a seguir, que exemplifica essa obtenção, onde R representa um radical
alquila.
a) Nomeie o composto de Grignard utilizado e apresente sua fórmula estrutural plana.
b) Foram determinadas as porcentagens em massa dos elementos químicos da propanona e de seus
isômeros, a fim de diferenciá-los.
Explique por que esse procedimento não é considerado adequado e apresente a fórmula estrutural
plana de um isômero da propanona que possua somente carbonos secundários.
Respostas
01. Teremos:
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11
16. Teremos:
17. a) Para podermos identificar qual das ligações C-O foi rompida, é necessário verificar qual dos dois
produtos (ácido benzóico e etanol) apresenta em sua estrutura o oxigênio marcado que estava
presente na água. Este oxigênio (O*) é radioativo e, portanto, emite radiações.
Se a quebra ocorrer na ligação C-O do grupo carboxila, o produto que emite radiação é o ácido
benzóico. Se a ligação C-O quebrada for a do grupo O-R', o produto que emite radiação é o etanol.
b) A figura (I) a seguir indica que como se deseja o benzoato de etila, o radical R será o fenil e o R'
será o etil. Então deve-se partir do anidrido benzóico (figura II).
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29. a) Observe a reação adiante:
b.1) O2
b.2) H2
b.3) Glicerina
30. Observe as equações químicas a seguir:
31. Alternativa D.
32. a) Observe as estruturas a seguir:
b) Oxidação
c) Gás oxigênio ou oxigênio nascente, a quente, na presença do KMnO4.
33. Alternativa D
34. Observe as figuras:
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a) cloreto de isopropil-magnésio ou cloreto de secpropil-magnésio.
Fórmula estrutural plana (figura 1).
b) Sendo isômeros, possuem a mesma fórmula molecular e, conseqüentemente, apresentam as
mesmas porcentagens em massa de seus elementos químicos.
Fórmula estrutural plana (figura 2).
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