LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA
Isomeria
01. O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural
Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações:
I - apresenta as funções éster e amida;
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C14H13N2O5
Das afirmativas apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
02. Dados compostos:
Podemos afirmar que:
a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
b) 1 e 3 são isômeros de posição.
c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
d) 3 e 4 são isômeros de posição.
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.
03. A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal
b) 3-pentanona, metilbutanona e 2 - pentanol
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2 - pentanol
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2 - pentanol
04. Compare as fórmulas a seguir:
Nelas verificamos um par de isômeros:
a) cis-trans.
b) de cadeia.
c) de compensação.
d) de função.
e) de posição.
05. Duas substâncias de odores bem distintos curiosamente têm fórmula molecular idêntica – C6H12 O2 – o que
caracteriza o fenômeno da isomeria. Os odores e as substâncias citadas são responsáveis, respectivamente, pelo mau
cheiro exalado pelas cabras e pela essência do morango, respectivamente:
O tipo isomeria que se verifica entre as duas substâncias é:
a) de cadeia.
b) de função.
c) de posição.
d) de compensação.
e) tautomeria.
06. Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
07. O isômero de função, do aldeído que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada e saturada, tem
fórmula estrutural plana:
08. A alternativa que apresenta um par de isômeros planos é:
a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.
e) metóxi - metano e etano.
09.Entre os compostos de fórmulas:
Tem-se isomeria:
a) de cadeia.
b) de posição.
c) de função.
d) cis-tras ou geométrica.
e) de tautomeria.
10. Dos compostos:
I e II acima,é INCORRETO afirmar que:
a) I é um aldeído.
b) II é uma cetona.
c) I e II são isômeros de cadeia.
d) I e II são isômeros de função.
e) o nome comercial de II é acetona.
11. A 2-pentanona é isômera do(a):
a) 2-metil-butanóico.
b) 2,2-dimetil-butanol.
c) 3-metil-2-butanona.
d) 2-metil-propanol.
e) 2-metil-2-butanona.
12. Em relação aos compostos:
Todas as afirmativas são corretas, EXCETO:
a) têm mesma massa molar.
b) têm mesma fórmula mínima.
c) são álcoois saturados.
d) são isômeros de posição.
e) são isômeros de cadeia.
13. Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna.
lsomeria
1. de cadeia
2. de função
3. de posição
4. de compensação
5. tautomeria
Pares
( ) etoxi-propano e metoxi-butano
( ) etenol e etanal
( ) etanoato de metila e ácido propanóico
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) n-pentano e neopentano
A numeração CORRETA encontrada, de cima para baixo, é:
a) 5 - 4 - 2 - 3 - 1
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5
c) 5 - 2 - 4 - 3 - 1
d) 3 - 5 - 1 - 2 - 4
e) 4 - 5 - 2 - 3 - 1
14. A seguir são apresentados alguns pares de estruturas:
Os pares de estruturas que são isômeros entre si são
a) II, IV e VI.
b) I, II e VI.
c) I, II e IV.
d) I, II, IV e V.
e) II, IV, V e VI.
15. Considere as substâncias com as estruturas:
Com relação a essas substâncias, todas as alternativas estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
16. Considere as substâncias com as seguintes fórmulas estruturais.
Com relação a essas substâncias, a afirmativa FALSA é
a) I e II são isômeros de posição.
b) II apresenta grupo metoxila.
c) III é mais ácida de todas.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e metanol.
e) todas apresentam a ligação C=O.
17. O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente:
são isômeros:
a) de posição.
b) de função.
c) de compensação.
d) de cadeia.
e) dinâmicos.
18. Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico:
19. O composto de fórmula: CH3 - CRH – CH2 – CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for:
a) hidrogênio.
b) oxigênio.
c) hidroxila.
d) metila.
e) etila.
20. Considere os compostos:
I. Buteno -2
II. Penteno -1
III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano
IV. Ciclobutano
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode se afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) só não ocorre no composto I.
21. Para que um composto apresente isomeria ótica, em geral, é necessária a presença de carbono assimétrico.
Sendo assim, qual deverá ser o nome do menor alcano que, além de apresentar este tipo de isomeria, também
apresenta dois carbonos terciários?
a) neopentano
b) 2,3 - dimetilbutano
c) 3,3 - dimetilpentano
d) 2,3 - dimetilpentano
e) 3 - metilexano
22.
A figura anterior representa estruturas espaciais de moléculas do 2-butanol. Nesses modelos, é correto
afirmar que os compostos I e II são:
a) isômeros óticos.
b) isômeros de cadeia.
c) isômeros de posição.
d) isômeros geométricos.
e) rigorosamente iguais.
23. Considere os seguintes compostos orgânicos:
I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos
compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
24. Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica?
a) Ciclo-propano.
b) Ciclo-buteno.
c) Ciclo-pentano.
d) Ciclo-hexano.
e) Benzeno.
25. Considere as fórmulas estruturais seguintes:
Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por
a) I e II
b) I e IV
c) II e III
d) II e IV
e) III e IV
26. Dada a estrutura abaixo:
para torná-la opticamente ativa, o R deverá ser:
a) -H ou –NH2
b) –CH3 ou - NH2
c) - CH3 ou -CH2 CH3
d) -H ou - CH3
e) -CH2 CH3 ou - NH2
27. Observe, atentamente as estruturas.
São isômeros:
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
28. Dentre as seguintes substâncias, qual apresenta isomeria espacial?
29. Diversos tipos de compostos orgânicos podem ser oxidados a ácidos carboxílicos por ação de vários
reagentes tais como KMnO4HNO3, etc. D-Xilose, DArabinose, D-Ribose e D-Lixose, por exemplo, são
compostos naturais que possuem grupos funcionais que podem ser oxidados a ácidos dicarboxílicos com
fórmula molecular C5H8ˆO7. Os compostos naturais, a seguir indicados de maneira simplificada através de
fórmulas planas, possuem estruturas assimétricas com carbonos assimétricos.
Com relação a estes compostos, assinale a alternativa que indica corretamente aqueles que fornecem, após
oxidação, ácidos dicarboxílicos com estruturas simétricas, ou seja, que possuam plano de simetria
(forma meso: inativo por compensação interna).
a) D-Xilose e D-Arabinose;
b) D-Xilose e D-Ribose;
c) D-Arabinose e D-Ribose;
d) D-Arabinose e D-Lixose;
e) D-Xilose e D-Lixose.
30. O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos químicos. Moléculas com estruturas
químicas semelhantes não possuem necessariamente aromas similares. Nerol e geraniol, por exemplo, cujas
estruturas são representadas a seguir, são constituintes naturais de perfumes e exalam diferentes aromas.
Com relação às moléculas anteriormente representadas, é correto afirmar que nerol e geraniol são isômeros:
a) óticos.
b) de posição.
c) de compensação.
d) geométricos.
e) de função.
31. Algumas substâncias têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada e são denominadas
oticamente ativas. Esta propriedade caracteriza os compostos que apresentam isomeria ótica. A condição
necessária para a ocorrência de isomeria ótica é que a substância apresente assimetria. Considere as representações
espaciais (Fischer) das estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se, corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
32. Alguns países já consideram a liberação da maconha ('Cannabis sativa'), para fins medicinais. Dada a
estrutura do princípio ativo da maconha, o tetrahidrocanabinol (THC), escolha a opção correta.
a) O THC possui um carbono assimétrico, portanto de ve ser opticamente ativo.
b) O THC possui dois carbonos assimétricos, portanto deve ser opticamente ativo.
c) O THC possui três carbonos assimétricos, portanto deve ser opticamente ativo.
d) O THC possui quatro carbonos assimétricos, portanto deve ser opticamente ativo.
e) O THC não possui qualquer carbono assimétrico, portanto deve ser opticamente inativo.
33. A luz consiste de radiações eletromagnéticas (campos elétricos e magnéticos perpendiculares entre si) que
oscilam em todas as direções em torno da trajetória de propagação. Na luz polarizada, a oscilação se processa
num só plano. De fato, são dois planos: o da oscilação elétrica e, perpendicular a este, o da oscilação magnética.
Entretanto, para simplificar, costuma-se representar a luz polarizada por um plano apenas, o qual indica somente a
oscilação do campo elétrico, conforme a figura 1.
Certas substâncias químicas – denominadas substâncias opticamente ativas - apresentam a propriedade de produzir
rotação no plano de luz polarizada (ângulo alfa) que passa através delas. Algumas substâncias opticamente ativas
desviam o plano da luz polarizada para a direita (alfa positivo), outras para a esquerda (alfa negativo). A figura 1
representa esse fenômeno. Entre essas substâncias estão a glicose (C6H12O6), alfa = +52,7°; a frutose ((C6H12O6), alfa
= -92,3°; e a sacarose (C12H22O11), alfa = +66,5°.
As substâncias relacionadas acima pertencem ao grupo dos glicídios, também chamados de açúcares ou de
carboidratos. São importantes macro nutrientes dos organismos vivos. Junto com as proteínas e lipídios, entram na
constituição dos organismos vivos e funcionam como fonte de energia ou na sua construção física. Na figura 2 estão
representadas a glicose e a frutose. A glicose é também chamada de dextrose,porque desvia o plano da luz polarizada
para a direita. Outro nome dado à glicose é "açúcar do sangue", já que o sangue distribui a glicose para o organismo.
A frutose, encontrada no mel juntamente com a glicose, é também chamada de levulose, por desviar o plano de
polarização da luz para a esquerda. Com relação às informações dadas no texto acima, é
correto afirmar:
( ) A glicose apresenta as funções aldeído e álcool.
( ) A frutose apresenta as funções carboxilácido e álcool.
( ) A glicose e a frutose apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos.
( ) A glicose é um isômero da frutose.
( ) A atividade óptica está relacionada com a estrutura assimétrica da espécie química.
34. Dados os seguintes compostos orgânicos:
assinale a afirmativa correta.
a) O composto II apresenta isomeria geométrica e o composto IV, isomeria óptica.
b) Apenas os compostos I e III apresentam isomeria geométrica.
c) Apenas o composto IV apresenta isomeria geométrica.
d) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
e) Os compostos I e IV apresentam isomeria óptica.
35. Observe as seguintes moléculas:
Então, pode-se dizer que as moléculas representadas em
a) A são isômeros óticos.
b) B são enantiômeros.
c) C são tautômeros.
d) A são isômeros geométricos.
e) B e C são isômeros óticos.
Gabarito
01. [A]
02. [E]
03. [A]
04. [D]
05. [B]
06. [A]
07. [C]
08. [B]
09. [A]
10. [C]
11. [C]
12. [D]
13. [E]
14. [A]
15. [D]
16. [A]
17. [B]
18. [A]
19. [C]
20. [D]
21. [D]
22. [A]
23. [B]
24. [D]
25. [C]
26. [D]
27. [B]
28. [A]
29. [B]
30. [D]
31. [B]
32. [B]
33. V - F - F - V - V
34. [A]
35. [D