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Isomeria - Questões Objetivas
1. (Ufpe) A cortisona é um esteróide que possui
efeito antiinflamatório e é importante no tratamento
da asma e da artrite.
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a
cortisona:
( ) Possui 6 carbonos assimétricos.
( ) Possui uma função de álcool primário e outra de
álcool secundário.
( ) Possui três funções de cetona.
(
) Apresenta atividade óptica devido apenas aos
carbonos que possuem grupamentos metílicos.
( ) Pode apresentar tautomeria.
( ) A e D são isômeros estruturais.
(
) C pode ser obtido a partir de D através de uma
reação de eliminação.
( ) A apresenta atividade óptica.
( ) B e C apresentam isomeria cis-trans.
( ) A pode ser obtido pela adição de HBr a C.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO
(Ufc) Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço
apropriado a soma dos itens corretos.
3. Pesquisadores do Departamento de Química da
UFC têm isolado novas substâncias a partir de
estudos com plantas nordestinas de uso popular
medicinal. Algumas destas substâncias apresentam
atividades biológicas antibacteriana, antifúngica e
antiviral. Dentre as espécies químicas isoladas
encontram-se os compostos (A), (B) e (C), cujas
estruturas estão representadas a seguir:
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.
(Ufpe) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos
parênteses a letra (V) se a afirmativa for verdadeira
ou (F) se for falsa.
2. Considere os seguintes compostos orgânicos:
A: CHƒ - CH‚ - CH‚ - CH‚Br
B: CHƒ - CH‚ - CH = CH‚
C: CHƒ - CH = CH - CHƒ
D: CHƒ - CH‚ - CH Br - CHƒ
É possível afirmar que o(s) composto(s):
Isomeria - Questões objetivas
Assinale as alternativas corretas:
01. Os compostos (A) e (C) apresentam apenas as
funções álcool e éter.
02. O composto (C) apresenta três funções químicas
distintas.
04. Os três compostos (A), (B) e (C) apresentam
ligações duplas conjugadas.
08. Existem carbonos quirais (ou assimétricos) no
composto (A).
16. Apenas o composto (A) apresenta a função éster.
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Soma (
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)
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES.
(Ufmt) Na(s) questão(ões) a seguir julgue os itens e
escreva nos parênteses (V) se for verdadeiro ou (F)
se for falso.
7. (Ufsc) A seguir, temos compostos pertencentes a
quatro funções orgânicas distintas:
4. Julgue os itens a seguir.
(
) O saco plástico furado é um lixo doméstico
inorgânico.
(
) O clorofórmio apresenta, em sua fórmula
molecular, entre outros átomos, 3 átomos de cloro.
(
) O éter comum é também conhecido como éter
vinílico.
5. Julgue os itens a seguir.
(
) O 2 clorobutano é uma molécula oticamente
ativa.
(
) O tratamento de 2 penteno com bromo à
temperatura ambiente produz 2,2 dibromopentano.
(
) A oxidação do pentanal produz ácido
pentanóico.
6. (Uece) A vitamina A (retinol), que tem importante
função na proteção dos epitélios, tem a seguinte
fórmula estrutural. Examine a fórmula e assinale a
alternativa correta:
01. O composto I chama-se Butanal e o composto II,
Butanona.
02. O composto III chama-se ácido Butanóico e o
composto IV, Butano.
04. O composto I e o composto II apresentam
isomeria de função.
08. O composto III é encontrado na manteiga
rançosa.
16. A cadeia do composto IV é acíclica ou aberta,
normal, homogênea e saturada.
32. A cadeia do composto II é acíclica ou aberta,
ramificada, heterogênea e insaturada.
8. (Ufsm)
a) é um álcool secundário
b) é um composto hidrossolúvel
c) apresenta isômeros
d) não possui carbono quaternário
Isomeria - Questões objetivas
Com
respeito
às
moléculas
representadas
anteriormente,
assinale
V
nas
afirmativas
verdadeiras e F nas falsas.
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(
) Todas as moléculas representadas contêm,
além da função amina, as funções ácido carboxílico e
amida.
(
) Dentre as moléculas representadas, existem
dois aminoácidos.
( ) Somente duas moléculas representadas contêm
o grupo funcional fenol.
(
) Todas as moléculas representadas possuem
carbono quiral.
( ) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A seqüência correta é
a) V - F - V - V - F.
b) F - V - V - F - F.
c) F - V - F - V - F.
d) V - F - F - V - V.
e) F - V - V - F - V.
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(1) Os compostos II e V contêm a função éter.
(2) O composto III é isômero do composto de fórmula
molecular C‡H‚‡NO‚.
(3) O composto IV contém a função fenol.
(4) Por conterem anel benzênico, os compostos
apresentados podem ser classificados como
aromáticos.
10. (Unesp) O adoçante artificial aspartame tem
fórmula estrutural
9. (Unb) O quadro abaixo apresenta as estruturas de
algumas substâncias comumente usadas em
protetores solares. Essas substâncias bloqueiam
seletivamente a radiação ultravioleta, prejudicial à
saúde. Suas estruturas químicas incluem anel
benzênico substituído.
Sobre o aspartame, são feitas as
afirmações:
I - apresenta as funções éster e amida;
II - não apresenta isomeria óptica;
III - sua fórmula molecular é C„HƒN‚O….
Das afirmativas apresentadas,
a) apenas I é verdadeira.
b) apenas I e II são verdadeiras.
c) apenas I e III são verdadeiras.
d) apenas II e III são verdadeiras.
e) I, II e III são verdadeiras.
seguintes
11. (Cesgranrio) Dados compostos:
I. ácido p-aminobenzóico (PABA)
II. 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (ozibenzona)
III. p-(N, N-dimetil) aminobenzoato de 2-etilhexila
IV. salicilato de 2-etilhexila
V. p-metoxicinamato de 2-etilhexila
1- CHƒ - CH = CH - CHƒ
2- CH‚ = CH - CH‚ - CHƒ
3- CHƒCH - (CHƒ) -CHƒ
Com relação a essas estruturas químicas, julgue os
itens a seguir.
Isomeria - Questões objetivas
4- CHƒ - CH‚ - CH‚ - CHƒ
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Podemos afirmar que:
a) 1 e 2 são isômeros geométricos.
b) 1 e 3 são isômeros de posição.
c) 1 e 4 são isômeros funcionais.
d) 3 e 4 são isômeros de posição.
e) 3 e 4 são isômeros de cadeia.
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amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas,
determinando-se as quantidades de carbono e de
hidrogênio presentes em cada uma delas. Os
resultados obtidos foram os seguintes:
12. (Cesgranrio) Sejam os compostos orgânicos a
seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta:
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são
metâmeros; III e VI são isômeros geométricos.
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I
e IV são isômeros geométricos.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros
funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são
tautômeros; III e VI são isômeros ópticos.
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são
tautômeros; III e VI são metâmeros.
13. (Fuvest) Quantos isômeros estruturais e
geométricos, considerando também os cíclicos, são
previstos com a fórmula molecular CƒH…CØ?
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 7.
14. (Fuvest) Deseja-se saber se três hidrocarbonetos
saturados I, II e III são isômeros entre si. Para tal,
Isomeria - Questões objetivas
Se desejar utilize massas molares (g/ mol):
C... 12; H... 1
Com base nesses resultados pode-se afirmar que
a) I não é isômero de II nem de III.
b) I é isômero apenas de II.
c) I é isômero apenas de III.
d) II é isômero apenas de III.
e) I é isômero de II e de III.
15. (Ita) Considere as afirmações:
I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
III. 1-Propanol é um isômero do 2-propanol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
Estão CORRETAS:
a) Todas.
b) Apenas I, II e III.
c) Apenas I e II.
d) Apenas II e IV.
e) Apenas III e IV.
16. (Ita) Considere as afirmações a seguir:
I. Ciclohexano não admite isômeros.
II. Penta-cloro-benzeno admite cinco isômeros.
III. O polímero polipropileno admite vários isômeros.
IV. Di-flúor-eteno admite três formas isoméricas, das
quais duas são polares e uma é apolar.
Qual das opções a seguir contém apenas a(s)
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afirmação(ções) CORRETA(S)?
a) I e II.
b) I e III.
c) II e III.
d) III e IV.
e) IV.
17. (Mackenzie) O isômero de função, do aldeído
que apresenta a menor cadeia carbônica ramificada
e saturada, tem fórmula estrutural plana:
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É certo afirmar-se que os compostos aí
representados constituem, um em relação ao outro,
um par de:
a) isômeros estruturais
b) estereoisômeros
c) enantiômeros
d) diastereoisômeros
20. (Ufes) Dois líquidos incolores têm a fórmula
molecular C„H³O, porém apresentam pontos de
ebulição bastante diferentes (117,7°C e 34,6°C).
Esses líquidos podem ser
a) um aldeído e uma cetona.
b) um álcool e um éter.
c) dois éteres isoméricos.
d) duas cetonas isoméricas.
e) dois aldeídos isoméricos.
21. (Ufmg) Considere as substâncias com as
estruturas
18. (Mackenzie) A alternativa que apresenta um par
de isômeros planos é:
a) pentanal e 2 - metil - 1 - butanol.
b) 3 - metil - pentano e 2,3 - dimetil - butano.
c) 1,2 - dihidróxi - propano e ácido propanóico.
d) trimetilamina e etildimetilamina.
e) metóxi - metano e etano.
19. (Uece) Analise as fórmulas representadas,
comparando-as e buscando localizar as diferenças
que as distingue.
Com relação a essas substâncias, todas
alternativas estão corretas, EXCETO
a) I e IV são isômeros de função.
b) I e II são isômeros de posição.
c) II e III são isômeros de cadeia.
d) I e III apresentam isomeria geométrica.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
as
22. (Ufmg) Nos estudos sobre a geometria do átomo
de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos
Isomeria - Questões objetivas
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e o propeno, são isômeros.
Todas as seguintes propriedades permitem distinguir
esses gases, EXCETO
a) A quantidade de CO‚ produzida na combustão
completa
b) A reatividade frente ao hidrogênio em presença de
catalisador
c) A temperatura de liquefação
d) O calor de combustão
A alternativa que apresenta o arranjo e o número de
isômeros possíveis para a substância CH‚CØ‚ é
a) I, dois isômeros.
b) II, três isômeros.
c) III, três isômeros.
d) IV, dois isômeros.
e) V, dois isômeros.
25. (Ufpel) O odor de muitos vegetais, como o louro,
a cânfora, o cedro, a losna, e a cor de outros, como a
cenoura e o tomate, são devidos à presença de
terpenóides (terpenos).
Os terpenos são o resultado da união de duas ou
mais unidades do isopreno, como se pode ver
abaixo:
23. (Ufmg) Considere as substâncias com as
seguintes fórmulas estruturais.
Com relação a essas substâncias, a afirmativa
FALSA é
a) I e II são isômeros de posição.
b) II apresenta grupo metoxila.
c) III é a mais ácida de todas.
d) IV reage com NaOH(aq) produzindo um sal e
metanol.
e) todas apresentam a ligação C=O.
Em relação ao isopreno, podemos afirmar que
a) a nomenclatura do isopreno, segundo a IUPAC, é
2-metil-1-buteno.
b) o isopreno não apresenta carbonos insaturados.
c) o isopreno é isômero de cadeia do 4-metil-2pentino.
d) segundo a IUPAC (União Internacional de Química
Pura e Aplicada), a nomenclatura do isopreno é 2metil-1,3-butadieno.
e) o isopreno pode apresentar isômeros de cadeia,
funcionais e tautômeros.
26. (Ufrs) Com a fórmula molecular C„HN, são
representados os seguintes pares compostos:
24. (Ufmg) Dois compostos gasosos, o ciclopropano
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e) 2 isômeros.
os pares I, II e III são, respectivamente,
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de
cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros
funcionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de
posição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e
isômeros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e
metâmeros.
27. (Ufv) O número de isômeros constitucionais
existentes com a fórmula molecular C‚H‡N é:
a) 6
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
30. (Unirio) Os especialistas sabem que quanto mais
ramificado um hidrocarboneto, mais resistente ele
será à compressão sem sofrer ignição espontânea.
Quanto maior a resistência, maior a "octanagem". A
indústria de petróleo classifica as gasolinas
comparando-as com a eficiência do n-heptano(I), que
possui octanagem zero, e com a eficiência do 2,2,4 trimetilpentano (II), que possui octanagem 100.
Assinale a opção correta.
a) I e II são isômeros de cadeia.
b) I e II são substâncias polares.
c) O composto I possui ligações sigma (œ) e ligações
pi (™).
d) O composto I é insolúvel no composto II.
e) O composto II é solúvel no composto I.
31. (Unirio) "Os nitritos são usados como
conservantes químicos em alimentos enlatados e em
presuntos, salsichas, salames, lingüiças e frios em
geral. Servem para manter a cor desses alimentos e
proteger contra a contaminação bacteriana. O
problema é que essas substâncias, no organismo,
podem converter-se em perigosos agentes
cancerígenos, as nitrosaminas...".
(REVISTA VEJA, setembro de 1998)
28. (Unesp) Têm a mesma fórmula molecular C…H³:
a) n-pentano e metilciclobutano.
b) penteno-1 e ciclopentano.
c) pentino-2 e ciclopenteno.
d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano.
e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.
29. (Unesp) Considerando-se a posição dos grupos CHƒ no anel aromático, o dimetilbenzeno possui
a) 10 isômeros.
b) 6 isômeros.
c) 5 isômeros.
d) 3 isômeros.
Isomeria - Questões objetivas
Considerando-se as estruturas anteriores, da
dibutilnitrosamina e da di-isobutil nitrosamina, podese afirmar que representam isômeros:
a) geométricos.
b) de função.
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c) de cadeia.
d) de posição.
e) por metameria.
32. (Ita) Qual das substâncias a seguir pode ter
isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral?
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloro-eteno
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol
33. (Ita) Considere os seguintes compostos
orgânicos:
I. 2-Cloro-butano.
II. Bromo-cloro-metano.
III. 3, 4-Dicloro-pentano.
IV. 1, 2, 4-Tricloro-pentano.
Assinale a opção que apresenta as quantidades
CORRETAS de carbonos quirais nos retrospectivos
compostos anteriores:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
34. (Uece) As afirmações a seguir estão relacionadas
ao fenômeno de isomeria dos compostos orgânicos.
Assinale a opção correta:
a) CHƒCH‚COCH‚CHƒ é um composto opticamente
ativo
b) a glicose contém quatro carbonos assimétricos
c) trans-1,2-diclorociclopropano apresenta isomeria
óptica
d) 3-metil-1-penteno apresenta apenas isomeria cistrans
35. (Uece) Observe, atentamente as estruturas.
São isômeros:
a) por metameria
b) geométricos
c) funcionais
d) por tautomeria
36. (Uerj) A anfetamina representada a seguir por
sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de
duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas
uma delas possui atividade fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a
isômeros denominados:
a) geométricos
b) de posição
c) funcionais
d) óticos
37. (Ufes) Dados os compostos
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c) Somente a I e a III apresentam atividade ótica.
d) Somente a III e a IV apresentam atividade ótica.
e) Somente a II e a IV apresentam atividade ótica.
é (são) opticamente ativo(s):
a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
38. (Uff) Algumas substâncias têm a propriedade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada e são
denominadas oticamente ativas. Esta propriedade
caracteriza os compostos que apresentam isomeria
ótica. A condição necessária para a ocorrência de
isomeria ótica é que a substância apresente
assimetria.
Considere as representações espaciais (Fischer) das
estruturas a seguir:
Em relação às estruturas I, II, III e IV afirma-se,
corretamente:
a) Todas apresentam atividade ótica.
b) Somente a I e a II apresentam atividade ótica.
Isomeria - Questões objetivas
39. (Ufrs) Em 1887, Wislicenus determinou
experimentalmente a existência de dois isômeros
com fórmula estrutural plana HOOC-CH=CH-COOH.
O isômero cis foi denominado de ácido malêico e o
isômero trans de ácido fumárico. Sobre estes ácidos
é correto afirmar que
a) ambos desviam a luz polarizada, porém em
sentidos opostos.
b) ambos têm o mesmo ponto de fusão.
c) os ácidos malêico e fumárico não sofrem reação
de desidratação.
d) formam um par de antípodas ópticos.
e) por adição de H‚, em presença de catalisador,
ambos produzem o ácido butanodióico.
40. (Ufrs) Uma reação típica dos alcenos é a adição
de halogênios à ligação dupla, formando compostos
dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a
seguir:
Em relação a essa equação, podemos afirmar que
a) o composto II apresenta dois carbonos
assimétricos.
b) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-3-metilbutano.
c) o nome do composto I é 2-metil-buteno-2.
d) o alceno pode apresentar isomeria geométrica.
e) o nome do produto formado é 2,3-dibromo-2-metilpropano.
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41. (Ufsc) Assinale qual(ais) composto(s) a seguir
formaria(m),
por
hidrogenação,
um
HIDROCARBONETO OPTICAMENTE ATIVO.
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assimétrico é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
44. (Ufes) A reação da butanona com LiAØH„ (um
redutor muito forte) leva à formação de isômeros,
que se distinguem um do outro por apresentarem
a) diferentes solubilidades em água.
b) diferentes pontos de fusão.
c) diferentes pontos de ebulição (P=1 atm).
d) diferentes densidades.
e) diferentes desvios do plano da luz polarizada.
42. (Unesp) Apresenta isomeria geométrica:
a) 2-penteno.
b) 1,2-butadieno.
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno
45. (Ufmg) Uma substância apresentou as seguintes
características:
I- Descora solução de Br‚ em CCØ„.
II- Absorve apenas um mol de H‚ quando submetida
à reação de hidrogenação catalítica.
III- pode apresentar-se sob duas formas
enantioméricas.
Uma fórmula estrutural possível para essa
substância é
43. (Fuvest) A reação do propano com cloro gasoso,
em presença de luz, produz dois compostos
monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com
2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de
compostos monoclorados que podem ser formados e
que não possuem, em sua molécula, carbono
Isomeria - Questões objetivas
46. (Ufpe) Identifique cada afirmativa como
verdadeira ou falsa:
( ) A reação típica de um composto aromático com
bromo é de substituição
( ) Todas as ligações carbono-carbono no propeno
têm a mesma energia de ligação
( ) O buteno-1 apresenta isomeria geométrica
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(
) A reação típica de uma olefina com bromo é de
adição
(
) Uma mistura racêmica é aquela que desvia o
plano da luz polarizada
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- pode formar-se pela ação de bactérias no leite;
- apresenta isomeria óptica;
- reage com álcoois para formar ésteres.
Esse composto é:
47. (Unb) Nas lojas de informática, é possível
comprar frascos contendo um líquido para limpeza
dos CDs dos kits de multimídia. Julgue os itens
seguintes, relativos a esse líquido, que é o 2propanol (isopropanol).
(0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol.
(1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros
geométricos.
(2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o
metanol.
(3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a
2-propanona.
48. (Unb) O ácido propanóico (CƒH†O‚) é utilizado
como conservante em alimentos, com particular
eficácia contra mofo, sendo normalmente empregado
na forma de um dos seus sais (propanoato de sódio
ou propanoato de potássio). As informações abaixo
referem-se a substâncias relacionadas ao ácido
propanóico, denominadas A, B e C.
I - O ácido propanóico é obtido a partir da oxidação
da substâncias A, cuja fórmula é CƒHˆO.
II - A substância A é isômero de posição da
substância B.
III - A substância C é isômero de função da
substância B.
IV- As substâncias A e B têm pontos de ebulição
maiores que o da substância C.
Com relação a essas substâncias, julgue os itens
que se seguem.
(1) A é uma cetona.
(2) B pode formar pontes de hidrogênio.
(3) C apresenta heteroátomo.
(4) C apresenta cadeia ramificada.
49. (Unesp) Um composto orgânico tem as seguintes
características:
- fórmula mínima CH‚O;
Isomeria - Questões objetivas
50. (Ufmg) A estrutura I representa a vanilina,
molécula responsável pelo aroma da baunilha, e as
estruturas II, III e IV representam três de seus
isômeros:
Todas essas moléculas podem formar ligações de
hidrogênio entre grupos pertencentes à mesma
molécula, EXCETO
a) I
b) II
c) III
d) IV
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GABARITO
1. V F V F V
2. V V F F F
3. 08 + 16 = 24
4. F V F
5. V F V
6. [C]
7. 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 31
8. [B]
9. V V V V
10. [A]
11. [E]
12. [D]
13. [D]
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23. [A]
24. [A]
25. [D]
26. [A]
27. [B]
28. [B]
29. [D]
30. [E]
31. [C]
32. [A]
33. [B]
34. [B]
35. [B]
36. [D]
37. [C]
38. [B]
39. [E]
40. [C]
41. 04 + 32 = 36
42. [A]
43. [B]
44. [E]
45. [C]
46. V F F V F
47. F F F V
48. F V V F
49. [D]
50. [B]
14. [B]
15. [A]
16. [D]
17. [C]
18. [B]
19. [A]
20. [B]
21. [D]
22. [B]
Isomeria - Questões objetivas
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