REVISÃO PAAES 2014 COLÉGIO INTEGRAÇÃO/ ANGLO 1. QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO DEFINIÇÃO: 2 1.2. ESTRUTURA DAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CLASSIFICAR O CARBONO NA CADEIA REPRESENTAR AS MOLÉCULAS ATRAVÉS DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS SIMPLIFICADAS 3 1.3 FUNÇÕES ORGÂNICAS CONCEITUAR FUNÇÃO E GRUPO FUNCIONAL CONCEITUAR E CARACTERIZAR HCs RECONHECER ESTRUTURA E NOMENCLATURA DOS ALQUILA E ARILA RECONHECER NOMENCLATURA DE HCs CARACTERIZAR E RECONHECER GRUPOS FUNCIONAIS CONCEITUAR E RECONHECER FUNÇÕES MISTAS RECONHECER NOMENCLATURA DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS MONOFUNCIONAIS E MISTAS Outras funções orgânicas características e nomenclatura: álcool, fenol, éter, amina,haleto de alquila, haleto de arila, aldeído,cetona, enol, ácido carboxílico, anidrido deácido de carboxílico, éster, amida, haleto de acila, sais orgânicos, ácidos sulfônicos enitrocompostos 4 1.4 PROPRIEDADES DOS C.O Polaridade das moléculas orgânicas e as forças intermoleculares · Interação dipolo-dipolo · Interação dipolo instantâneo-dipolo induzido · Interação tipo pontes de hidrogênio Solubilidade Ponto de fusão (PF) e ponto de ebulição (PE) Diferenças entre compostos orgânicos e inorgânicos Acidez e basicidade de compostos orgânicos 5 1.4.1 Polaridade das moléculas orgânicas HCs → São Apolares Grupos Funcionais → Parte polar da Molécula 6 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES SÃO, BASICAMENTE, DE 3 TIPOS: FORÇAS DE LONDON (D.I-D.I) MOLÉCULAS APOLARES DIPOLO PERMANENTE DIPOLO PERMANENTE MOLÉCULAS POLARES LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO (L.H) 7 1.4.1FORÇAS INTERMOLECULARES DIPOLO INSTANTANEO DIPOLO INDUZIDO CONTATO MOLECULAR → INTERAÇÃO INTERMOLECULAR FRACA FATORES QUE ALTERAM: → 𝑁º 𝐷𝐸 𝐶𝐴𝑅𝐵𝑂𝑁𝑂𝑆 → ARRANJO DOS CARBONOS 8 → PRESENTE EM TODOS SISTEMAS MOLECULARES 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES DIPOLO INSTANTÂNEO DIPOLO INDUZIDO 9 Nº DE CARBONOS: AUMENTO DO Nº DE CARBONOS AUMENTA A INTENSIDADE DA INTERAÇÃO! 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES DIPOLO INSTANTÂNEO DIPOLO INDUZIDO 10 ARRANJO: AUMENTO DO Nº DE RAMIFICAÇÕES DIMINUI A INTENSIDADE DA INTERAÇÃO! 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES DIPOLO INSTANTÂNEO DIPOLO INDUZIDO 11 ARRANJO: AUMENTO DO Nº DE RAMIFICAÇÕES DIMINUI A INTENSIDADE DA INTERAÇÃO! 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES DIPOLO PERMANENTE DIPOLO PERMANENTE MOLÉCULAS POLARES 12 → MOLÉCULAS COM ÁTOMOS ≠S MAIS FORTES → QUE AS DI-DI → MAIOR P.E 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO (L.H): Ocorre entre molécuLas polares com um átomo doador (D) que carrega um “H” ácido e um átomo aceptor (A) que possua elétrons não ligados. D e A são muito eletronegativos (F,O,N) MOLÉCULAS POLARES MAIS FORTES QUE AS DI-DI MAIOR P.E 13 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO (L.H Figura : Arranjo geométrico das ligações de hidrogênio. (A) interação entre duas moléculas de água. (B) interação entre uma molécula modelo de ligação pepitídica (trans-N-Metilacetamida) com três moléculas de água, mostrando que o átomo de oxigênio pode estar envolvido em mais de uma ligação. 14 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES EXEMPLOS: 15 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES EXEMPLOS: Figura: Estrutura tridimensional da molécula de DNA. (A) modelo de espaço preenchido.(B) modelo bola e vareta. (C) interações intermoleculares específicas (ligações de hidrogênio) entre os pares de bases. 16 1.4.1 FORÇAS INTERMOLECULARES EM RESUMO,TEM-SE: COMPOSTOS COM FUNÇÕES DIFERENTES Quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior o P.E Compostos que realizarem L.H terão os maiores P.E 17 EXERCÍCIO EXERCÍCIO: COMO VOCÊ EXPLICARIA OS VALORES DAS T.EB ABAIXO? 18 RESUMO DOS GRUPOS FUNCIONAIS 19 COMPOSTOS DE FUNÇÃO MISTA IDENTIFIQUE AS CLASSES 20 OXIDAÇÃO E REDUÇÃO OXIDAÇÃO: PERDA DE ELÉTRONS MUDANÇA DO ESTADO DE OXIDAÇÃO REDUÇÃO: GANHO DE ELÉTRONS O+ eR RO+e 21 OXIDAÇÃO E REDUÇÃO Exercício: Calcule o Nox para o Carbono. MENOS Oxidação MAIS LIGAÇÕES LIGAÇÕES C–H C–H REDUÇÃO 22 OXIDAÇÃO E REDUÇÃO Exercício: Calcule o Nox para o Carbono. MENOS OXIDAÇÃO LIGAÇÕES C–O 23 MAIS LIGAÇÕES REDUÇÃO C–H OXIDAÇÃO E REDUÇÃO 24 EXERCÍCIO Indique se as reações abaixo se tratam de oxidação ou redução e calcule os E O dos carbonos envolvidos. 25 MECANISMO 26