ISOMERIA
Química
PROFESSOR CARLOS
ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno em que
compostos orgânicos têm a
mesma fórmula molecular,
sendo diferentes.
ISOMERIA
Etimologicamente, significa
partes iguais.
ISO, igual
MEROS, partes
1.
2.
ISOMERIA
Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes. As
propriedades
físicas não são
iguais.
ISOMERIA
Mas as substâncias
têm a mesma
fórmula molecular
(C4H10O).
São, portanto,
ISÔMEROS.
ISOMERIA
ISOMERIA
(COMPOSTOS DIFERENTES, MAS COM MESMA FÓRMULA
MOLECULAR)
PLANA
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
DE FUNÇÃO
ESPACIAL
METAMERIA
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os
isômeros pode ser explicada observando-se
apenas as fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA PLANA
DE CADEIA
DE POSIÇÃO
DE FUNÇÃO
METAMERIA
DE CADEIA
Também chamada isomeria de núcleo, é
aquela em que os isômeros têm cadeias ou
núcleos diferentes.
DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a
mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou de ligações duplas ou triplas.
DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é
aquela que ocorre quando os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
DE FUNÇÃO
Outros exemplos...
DE FUNÇÃO
Existe um caso particular de isomeria de
função em que os dois isômeros ficam
em equilíbrio dinâmico.
É chamada particularmente
TAUTOMERIA.
TAUTOMERIA
Os casos mais comuns de tautomeria
ocorrem entre:
1.
Aldeído e enol;
2.
Cetona e enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e
enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e
enol.
METAMERIA
Também chamada de isomeria de
compensação, é aquela em que os isômeros
diferem pela posição de um heteroátomo na
cadeia.
METAMERIA
Outros exemplos ...
ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTERIOISOMERIA.
ISOMERIA ESPACIAL
GEOMÉTRICA
ÓPTICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Também chamada isomeria CIS-TRANS.
Os compostos têm a mesma fórmula
estrutural plana, mas há que se
considerar átomos ligantes
espacialmente.
Veja exemplos que seguem.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl
carbono
hidrogênio
cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Com base nos modelos apresentados,
repare que:
No primeiro caso, os dois átomos de cloro
estão no mesmo lado do plano que
divide a molécula.
Essa figura é chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
No segundo caso, os dois átomos de
cloro estão em lados opostos do plano
que divide a molécula. Essa figura é
chamada trans.
(trans = através)
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Se são diferentes, como ficam os nomes
dos compostos, respectivamente?
1.
2.
Cis-1,2-dicloro-eteno
Trans-1,2-dicloro-eteno
ISOMERIA GEOMÉTRICA
É condição para existir isomeria cis-trans, a
existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:
R1
R3
C = C
R2
R4
R1 diferente de R2 e R3 diferente de R4 e podendo R1(ou R2) ser igual
ou diferente de R3 e R4.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Existe, ainda, isomeria em compostos
cíclicos. Conforme ramificações “acima”
ou “abaixo’ do plano que divide a
molécula, teremos isomeria
cis ou trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano
Carbono
hidrogênio
cloro
ISOMERIA GEOMÉTRICA
No primeiro modelo, os átomos de cloro estão
do mesmo lado do plano do anel: é a
forma cis.
No segundo modelo, um átomo de cloro está
acima e outro abaixo do plano do anel: é a
forma trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Como ficam os nomes dos compostos,
respectivamente?
1.
2.
Cis-1,2-dicloro-ciclopropano
Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria cis-trans está presente nos óleos
vegetais, os chamados poliinsaturados
devido às ligações duplas presentes nas
moléculas.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Quando margarinas são produzidas, visando
à obtenção de consistência sólida, o
acréscimo de hidrogênios (hidrogenação)
satura as moléculas favorecendo o
aumento de colesterol e triglicérides no
sangue.
ISOMERIA ÓPTICA
Para tentar compreender porque ocorre
isomeria óptica, façamos, inicialmente
algumas comparações visíveis de
assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
ISOMERIA ÓPTICA
Assimetria das mãos.
Repare a imagem
especular.
ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes, ou
melhor,
assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA
Esse tipo de assimetria é dito quiral,
palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mão.
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que a tentativa
de sobrepor as
moléculas de ácido
lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.
Aqui, como nas mãos, há
assimetria ou
“quiralidade”.
ISOMERIA ÓPTICA
Isso que dizer que existem dois tipos de
ácido lático?
ISOMERIA ÓPTICA
A resposta é sim. Por exemplo, existe um
tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.
ISOMERIA ÓPTICA
Os ácidos láticos apresentados têm
isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
ISOMERIA ÓPTICA
Tudo começou com Louis Pasteur
estudando propriedades ópticas
relacionadas às formas de cristais de
sais de amônio de tártaro presentes no
vinho.
ISOMERIA ÓPTICA
Munido de uma pinça, uma lupa e muita
paciência, Pasteur separou os cristais do
sal de amônio, submetendo-os a um feixe
de luz polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA
Perceba que os cristais
tem formas
assimétricas.
Pasteur observou o
comportamento das
soluções de ambos ao
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA
Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para
direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Diz-se que as amostras de sais de tártaro
testadas por Pasteur são opticamente
ativas, pois desviam a luz polarizada,
para a direita ou para a esquerda.
ISOMERIA ÓPTICA
Lembrando que Pasteur separou os sais
em dois grupos, qual o comportamento
frente à luz polarizada?
ISOMERIA ÓPTICA
A amostra que desviou a luz para a
direita chama-se dextrógira (+) e para a
esquerda, levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA
A mistura de ambas não desvia a luz e
Pasteur chamou-as mistura racêmica.
ISOMERIA ÓPTICA
Em 1815, Biot descobriu que muitas
outras substâncias (açúcar, cânfora,...)
tinham esse comportamento: atividade
óptica.
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje se sabe que tal comportamento é
devido a carbono ligado a quatro
grupos diferentes entre si: carbono
assimétrico ou quiral.
ISOMERIA ÓPTICA
Voltando ao ácido lático.
H
C
CH3
C*
COOH
OH
Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.
Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
ISOMERIA ÓPTICA
Atenção!
Uma mesma molécula pode apresentar mais
de um carbono assimétrico, o que multiplica
a quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Como ficam os nomes dos isômeros do ácido lático?
1.
2.
Com desvio para a direita:
ácido-2-hidróxipropanóico (+)
Com desvio para a esquerda:
ácido-2-hidroxipropanóico (-)
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Para conhecer o comportamento químico
de uma substância, muitas vezes,
bastam suas fórmulas moleculares ou
estruturais planas.
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
Há, porém, moléculas especiais que
originam isômeros. Esses podem
apresentar, além de comportamentos
químicos diferentes, comportamentos
fisiológicos inesperados.
ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
É o caso, por exemplo, do medicamento
“talidomida” usado para enjôos na
gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA
Porque não foram realizados testes
suficientes em relação a um dos
isômeros, muitas crianças cujas as
mães utilizaram-no nasceram sem
dedos das mãos ou pés.
ISOMERIA ÓPTICA
Hoje em dia são exigidos testes mais
rigorosos antes de um medicamento
novo ser lançado no mercado.
ISOMERIA
FIM!