TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO CORANTES ORGÂNICOS ______________________________ ______________________________ ______________________________ BASE QUÍMICA MOLÉCULAS QUE CONTÉM GRUPAMENTOS CROMÓFOROS. POR EX.: - N = N MOLÉCULAS QUE CONTÉM AROMÁTICOS. POR EX.: OH CH2Cl Cl ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ CH2Cl ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO CORANTES ORGÂNICOS CAMINHO DE SÍNTESE ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ REAÇÕES DE DIAZOTAÇÃO E COPULAÇÃO. ➨ JUNTAR UMA A UMA MOLÉCULAS PEQUENAS PARA FORMAR MOLÉCULAS GRANDES. ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO DIAZOTAÇÃO MOLÉCULAS COM GRUPAMENTO AMINO REAGINDO COM NITRITO EM MEIO ÁCIDO. CONDIÇÕES DE REAÇÃO • BAIXAS TEMPERATURAS. • pH EXTREMAMENTE ÁCIDO. • A SOLUÇÃO DE NITRITO DOSADA SOBRE O SUBSTRATO A SER DIAZOTADO (CONDIÇÃO USUAL) CARACTERÍSTICAS DA REAÇÃO • REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA. • POSSÍVEL LIBERAÇÃO DE GASES NITROSOS. • PRODUTO EXTREMAMENTE INSTÁVEL. ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO COPULAÇÃO SUBSTITUIÇÃO ELETROLÍTICA, ONDE O SAL DE DIAZÔNIO É O AGENTE ELETROLÍTICO E O SUBSTRATO UMA AMINA OU FENOL (ANEL ATIVADO). CONDIÇÕES DE REAÇÃO • pH PRÓXIMO DO NEUTRO. • O SAL DE DIAZÔNIO É DOSADO SOBRE O SUBSTRATO (CONDIÇÃO USUAL) CARACTERÍSTICAS DA REAÇÃO • POSSÍVEL A OCORRÊNCIA DE REAÇÕES SECUNDÁRIAS. • REAÇÃO ESTEQUIOMÉTRICA. ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ______________________________ DIAZOTAÇÃO ______________________________ ______________________________ pH < 1 HCl SO3H | SO3H | ______________________________ NaNO2 GELO T < 5 ºC NH2 ÁCIDO METANÍLICO ______________________________ N2+ ______________________________ ______________________________ SAL DE DIAZÔNIO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ______________________________ COPULAÇÃO ______________________________ NH2 | α - NAFTILAMINA SO3H | ______________________________ ______________________________ SO3H | N2+ ELEMENTO DE COPULAÇÃO ELEMENTO DE COPULAÇÃO ______________________________ N=N NH2 ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ______________________________ ALGUNS RECURSOS DE SÍNTESE ______________________________ - OH | OH - Cl - NH2 | N(CH2CH3)2 β - NAFTOL ANILINA - OH O-CLOROFENOL 3-DIETILAMINO FENOL - SO3H ______________________________ - SO2 - ______________________________ DIFENIL SULFONA ______________________________ | OH 3-HIDROXIDIFENILAMINA ______________________________ ______________________________ H2N - NH - ______________________________ ÁCIDO p-SULFANÍLICO ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO DIAGRAMA DE BLOCOS DIAZOTAÇÃO COPULAÇÃO ISOLAÇÃO/ FILTRAÇÃO • DISSOLUÇÃO DO SUBSTRATO. • REAÇÃO EM MEIO AQUOSO. • pH ÁCIDO. • BAIXAS TEMPERATURAS. • DOSAGEM DE UM ELEMENTO SOBRE O OUTRO • DISSOLUÇÃO DO SUBSTRATO. • CONTROLE DE TEMPERATURA. • CONTROLE DE pH. • PRECIPITAÇÃO DO PRODUTO. ➜ SALTING OUT ADIÇÃO DE NaCl ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II FIQ DIAZOCOPULAÇÃO DIAZOTAÇÃO NaNO2 M FIQ HCl M ______________________________ ÁLCALI ______________________________ ÁCIDO ______________________________ ______________________________ GELO COPULAÇÃO GELO T1 ______________________________ R2 T1 ______________________________ R1 ______________________________ VOLUME = xm³ AÇO CARBONO C/REVESTIMENTO INTERNO ______________________________ VOLUME = xm³ AÇO CARBONO C/REVESTIMENTO INTERNO FILTRO PRENSA ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO CONTROLE ANALÍTICO ______________________________ ______________________________ ______________________________ ➘ DIAZOTAÇÃO ______________________________ ______________________________ ➘ CROMATOGRAFIA DE PLACA ➘ HPLC ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ______________________________ CORANTE PARA POLIAMIDA E LÃ ______________________________ ______________________________ SO3H | - N = N - - N = N - H | - N - SO3H ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ MATÉRIAS-PRIMAS SO3H | - NH2 - N2 ÁCIDO METANÍLICO H | -N- SO3H α NAFTILAMINA CAMINHO DE SÍNTESE 1. DIAZOTAÇÃO - ÁCIDO METANÍLICO 2. COPULAÇÃO - COM A α NAFTILAMINA 3. DIAZOTAÇÃO - 1º COPULAÇÃO 4. COPULAÇÃO - COM O ÁCIDO FENIL S ______________________________ ÁCIDO FENIL S ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ______________________________ CORANTE SO3H OH ______________________________ ______________________________ NH2 ______________________________ N=N N=N O Cl SO3H SO3H SO2 NH F N SO3H ______________________________ ______________________________ ______________________________ N ______________________________ F ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ÁCIDO H PARABASE ÉSTER OH ______________________________ ______________________________ NH2 H2N ______________________________ O SO3H SO2 SO3H ÁCIDO METAMÍNICO - N ACILADO COM FCP F N F ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ Cl N SO3H N | N SO3H NH2 ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ MATÉRIAS-PRIMAS SO3H ______________________________ SO3H NH2 NH2 ______________________________ ______________________________ ______________________________ NH2 ______________________________ SO3H ______________________________ ÁCIDO DIMETANÍLICO ÁCIDO CLEVE 1 ,6 ÁCIDO PERI ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ TECNOLOGIA DE PROCESSOS QUÍMICOS II ______________________________ DIAZOCOPULAÇÃO ______________________________ ______________________________ CORANTE ______________________________ ______________________________ SO3H ______________________________ SO3H ______________________________ NH2 N=N N=N SO3H SO3H ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________ ______________________________
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