Sociedade Brasileira de Química (SBQ)
SÍNTESE DE AZINAS ASSIMÉTRICAS DERIVADAS DE ARIL-ALDEÍDOS
E ARIL-CETONAS
1*
3
2
4
Caio C. Andrade (IC), Andreza S. Figueredo (PG), Dayane R. da Silva (TC), Gilberto L. B. de Aquino (PQ).
[email protected]
1-Graduando em Química Licenciatura, Universidade Estadual de Goias-UnUCET; 2-Graduada em Química
Licenciatura, Universidade Estadual de Goiás-UnUCET; 3- Mestranda no programa de pós-graduação stricto sensu em
Ciências Moleculares, Universidade Estadual de Goias-UnUCET; 4- Professor Pós-Doutor e Pesquisador da
Universidade Estadual de Goias-UnUCET.
Palavras Chave: Azinas, Hidrazonas Assimétricas, benzaldeídos.
Foram obtidos 40 compostos cuja estrutura básica está
demonstrada na tabela abaixo:
Introdução
As hidrazonas são compostos que contém o grupo
azometina (-C=N-) em sua estrutura, sendo
sintetizadas, geralmente, pela reação entre uma amina
primária e grupos carbonila de aldeídos e cetonas (JIN,
2007).
Esses compostos são importantes intermediários na
síntese de medicamentos e compostos com atividade
farmacológica reconhecida.
Suas aplicações biológicas incluem atividade
anticonvulsivante, antimicrobiana, analgésica, antiinflamatória, anti-agregante plaquetária, além de
atividades antituberculose e antitumoral (ROLLAS,
2007).
Tabela 1. Estruturas dos compostos formados
Compostos formados
NO2
O
N NH3
H2
NH2NH2.H2O
R
R
4-CH2CH3
R
4-OCH3
4-
OCH2CH3
NO2
4-OH
4-N(CH3)2
3,4,5-OCH3
3,5- OCH3, 4-OH
2-NO2
N
N
3-OCH3, 4-OH
2-piridina
4-piridina
NO2
N
N
4-H
4-CH3
4-OCH3
R
OH
R`
C
NHNH2
R`
4-CH3
4-CH(CH3)2
Os compostos foram sintetizados a partir da reação
entre 1 mMol de cada benzaldeído/acetofenona e 1
mmol de hidrato de hidrazina 70% em etanol, levando a
formação das hidrazonas (Figura 1).
O-
4-H
N
N
R
Resultados e Discussão
R`
R
R`
4-NH2
N
R
NH2
NO2
4- F
2-furil
R
N
R`= H; -CH3
N
Figura 1: (Reação de formação das hidrazonas)
R
Entretanto, devido a sua alta reatividade, essas
moléculas reagem entre si formando dímeros (figura 2).
`R
N
R
NH2
H
NH2
R
N
R`
`R
NH2NH2
H
N
N
N
NH2
R
R´
N
R`
N
R
R`
R
R
A confirmação das estruturas foi feita por CG-MS. Os
compostos das séries 2 e 4 (sequência na tabela)
apresentaram os melhores resultados, com rendimento
médio de 67%.
Conclusões
R`= H; -CH3
Figura 2: (Mecanismo de formação de bis hidrazonas ou azinas
simétricas)
Para a síntese das azinas assimétricas, a reação foi
acompanhada por CG-MS e após verificação da
conversão total do aldeído/cetona em hidrazona, um
segundo aldeído/cetona foi adicionado, levando à
formação do produto desejado (figura 3).
R
R`
R`
N
O2N
NH2
R`
O
N
O2N
R
A síntese de azinas é um processo rápido e
interessante devido às atividades farmacológicas
atribuídas a esses compostos e a simplicidade de sua
obtenção. Os compostos serão testados para avaliar seu
potencial como inibidores da enzima acetilcolinesterase,
envolvida no mecanismo da doença de Alzheimer.
Agradecimentos
A CAPES e a UEG pelo apoio oferecido.
N
R`
R`= H; -CH3
Figura 3: (Formação do produto)
36a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química
JIN, Z-Y, Zhang, J, Zhang, L, Jiang, A. Crystal structure of N,N_-bis(4methoxy-benzylidene)hydrazine C16H16N2O2. Z. Kristallogr. NCS 222,
2007.
ROLLAS, S; KÜÇÜKGÜZEL, S, G. Biological Activities of Hydrazone
Derivatives. Molecules 2007, 12, 1910-1939.