AMINOÁCIDOS
Disciplina: Bioquímica
Prof: João Maurício de Oliveira Coelho
AMINOÁCIDOS
Características Gerais
• São as unidades fundamentais das proteínas.
• Todas as proteínas são formadas a partir da
ligação em seqüência de apenas 20
aminoácidos.
• Existem, além destes 20 aminoácidos
principais, alguns aminoácidos especiais, que
só aparecem em alguns tipos de proteínas.
AMINOÁCIDOS
Características Estruturais
AMINOÁCIDOS – Lehninger(1995)
Aminoácidos essenciais e nãoessenciais
• Essenciais:
• Não-essenciais:
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Arginina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Fenilalanina
Treonina
Triptofano
Valina
Alanina
Asparagina
Aspartato
Cisteína
Glutamato
Glutamina
Glicina
Prolina
Serina
Tirosina
Classificação
• Baseada na polaridade de seus grupos R
quando em solução aquosa de pH neutro
(plasma sanguíneo e espaço intracelular entre
7,4 e 7,1)
1- Não polares (hidrofóbicos)
• Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina;
Prolina.(cadeia R alquílica).
O
O
CH
H C
H C
3
3
OH
NH
CH
2
A lan in e (A la)
CH
OH
3
OH
3
NH
2
L eu cin e (L eu)
O
H C
3
NH
H
N
O
OH
2
V alin e (V al)
P ro lin e (P ro)
3
O
H C
3
OH
NH
2
Iso leu cin e (Ile)
Não polares (hidrofóbicos)
• Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)
O
O
OH
OH
NH
NH
2
P h en ylalan in e (P he)
NH
2
T ryp to p h an (T rp)
2- Polares mas não Ionizados.
• Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo
a cadeia R).
O
O
HO
CH
OH
NH
2
S erin e (S er)
3
O
OH
HO
OH
NH
2
T h reo n in e (T hr)
HO
NH
2
T yro sin e (T y r)
Polares mas não Ionizados.
• Asparagina, glutamina, cisteína, glicina,
metionina.
O
NH
H N
2
O
O
NH
-
+
O
O
3
NH
A sp aragin e (A sn)
O
O
2
-
HS
+
NH
3
G lu tam in e (G ln)
H N
3
+
O
-
G lycin e (G ly )
H C
S
O
3
NH
-
+
3
C ystein e (C y s)
O
O
O
-
+
3
M eth io n in e (M et)
3-Positivamente Carregados
• Lisina, Arginina, histidina.
O
H N
NH
+
3
O
NH
+
3
Lysine (L ys)
-
H N
2
+
2
O
NH
O
NH
-
H
N
+
3
Arginine (A rg)
N
O
O
NH
-
+
3
H istidine (H is)
4-Negativamente Carregado
• Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico
(Glutamato)
O
O
O
O
-
OH
O
NH
O
-
O
+
3
A sp artic
A cid (A sp )
NH
+
3
G lu tam ic
A cid (G lu )
-
Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion
O
H 3N
+
O
-
R
• O aminoácido pode agir como ácido
(doador de prótons)
• O aminoácido pode agir como base
(receptor de prótons)
Usos do aminoácido no organismo
• Arginina:Pode favorecer a liberação
do
hormônio
do
crescimento,
aumentando a massa muscular e o
metabolismo
das
gorduras,
participando na síntese da Creatina.
Ajuda a reduzir a obesidade sendo
vital para o funcionamento da
glândula pituitária.
• A arginina também está envolvida no ciclo
da uréia, uma série de reações de
importância fundamental no uso do
nitrogênio pelos organismos vivos.
• Aspartato:Ajuda a aumentar a
resistência
do
organismo
e
diminuir a fadiga crônica. Junto
com o cálcio e o magnésio dá
suporte ao sistema cardiovascular,
sendo também neuro-excitante.
• Cisteína:
Importante
componente
antioxidante que trabalha em conjunto
com a vitamina E e o selênio para
proporcionar
proteção
celular
dos
perigosos componentes dos radicais
livres. É um excelente desintoxicante do
álcool e poluentes ambientais (metais
tóxicos) e também auxilia na formação
da Queratina que é a principal proteína
do cabelo, pele e unhas. Ajuda a
combater os malefícios do cigarro,
melhora doenças de pele como a
psoríase e alivia as dores articulares.
• O triptofano é precursor de um
neurotransmissor muito importante:
SEROTONINA.
NH
NH
O
O
-
+
+
NH3
NH3
HO
Triptofano
Serotonina
• A tirosina também é precursora de um
neurotransmissor: EPINEFRINA.
O
O
OH
OH
NH2
NH2
HO
HO
HO
Tirosina
L-Dopa
+
NH2
CH3
+
NH3
HO
HO
Dopamina
HO
HO
Epinefrina
• A descarboxilação do glutamato também
leva a origem de um neurotransmissor:
GABA (ácido gama amino butírico).
O
O
O
O
-
O
-
O
-
+
NH3
CO
glutamato
+
NH3
2
GABA
• Glicina: Adicionada a outras moléculas para
torná-las mais solúveis, para serem
excretadas pela urina. EX:
O
O
O
O
-
NH
+
H 3N
O
+
O
-
O
Ácido Benzóico
Glicina
Ácido Hipúrico
-
• A metionina tem um derivado utilizado como
fonte de metila em muitas reações de
metilação. S-adenosilmetionina
O
-
N
O
N
H 3N
+
N
N
S
+
O
H 3C
OH
HO
• A metionina também serve como principal
fonte de aminoácidos do enxofre orgânico
que precisa ser reposto diariamente. Ajuda
na manutenção e saúde do fígado e do
sistema digestivo. É um lipotrópico
(emulsificador de gorduras) que auxilia na
queima e dissolução das gorduras,
controlando também o colesterol.
• Glutamato: O MSG (Glutamato mono
sódio) um realçador de sabor, mas em
algumas pessoas provocam sensações de
frio, dores de cabeça e vertigens.
• A fosfocreatina, derivada da creatina, é um
importante reservatório de energia no
músculo esquelético. A creatina é derivada
da glicina e da arginina e a metionina
desempenha o papel de doadores do
grupos metila.
O
+
NH
NH2
P
O
-
O
N
CH3
HO
O
fosfocreatina
NH2
O
H 3N
O
+
O
-
+
H 2N
+
NH
O
-
+
NH3
Glicina
Arginina
+
NH2
Ornitina
+
NH2
O
H 2N
NH
O
H 2N
O
N
-
CH3
Guanidinoacetato
O
Metionina
O
-
ATP
O
-
-
+
NH2
ADP
P
O
NH
N
O
CH3
Fosfocreatina
O
-
• Asparagina e Glutamina: nos animais estão
relacionadas com a desintoxicação da
amônia e com os vegetais, armazenamento
do nitrogênio
OH
O
O
NH2
H 2N
Asparagina
O
OH
NH2
H 2N
O
Glutamina