Prof. Francisco Sallas A nomenclatura da IUPAC é a nomenclatura oficial dos compostos orgânicos. Para nomear uma substância orgânica de cadeia normal é de grande importância: Prefixo+sufixo+saturação Os prefixos são extraídos do numeral grego ou latino e nomeiam o número de carbonos existentes em uma cadeia principal. A saturação é definida de acordo com o tipo de ligação entre os carbonos: AN-Cadeia saturada EN-Ligação dupla IN-ligação simples Caso apareça mais de uma dupla ou tripla;usamos os termos DI, TRI etc que devem anteceder EN e IN.Além disso acompanha-se depois da saturação a leta “O” de Hidocarboneto São compostos formados somente por carbono e hidrogênio. Esses compostos formam toda a matéria prima da indústria petroquímica que produz: plásticos, fibras téxteis,borrachas sintéticas, tintas, detergentes, e fertilizantes agrícolas e combustíveis. São hidrocarbonetos acíclicos(cadeia aberta) e saturados(apresentam ligaçòes simples). Metano, etano, propano, butano… Também são acíclicos mas com dupla-ligação. Nomenclatura semelhante a dos Alcanos, mas troca-se o AN(ligação simples) por EN(dupla-ligação) Eteno, propeno, buteno São acíclicos, contendo uma ;unica tripla-ligação e troca-se o EN por IN. Etino, propino, butino, etc. São hidrocarbonetos cíclicos (cadeia fechada) e saturados. Geralmente apresentam formas geométricas, e são nomeados apartir do prefixo ciclo. =Ciclobutano =Ciclopropano =Ciclopentano =Cicloexano Também possuem cadeia fechada, mas com duplaligação), e acrescenta-se EN =Ciclobuteno =Ciclopropeno Possuem um ou mais núcleos benzênicos.A estrutura fundamental dos aromáticos é o benzeno. Eles compartilham carbonos Os radicais se encontram fora da cadeia principal, e possuem uma ou mais valências livres. São radicais monovalentes, derivam dos alcanos são saturados e adquirem: Prefixo+il ou ila CH4 = Metano ou Metila CH4-CH3 = Etano CH2 = Etil ou Etila CH3 = Metil CH3- São monovalentes e derivam dos alcenos Exemplo: CH2 = CH = Etenil ou Vinil São radicais monovalentes, cuja a valência livre se encontra num carbono que pertence a um núcleo aromático CH3 Benzeno Fenil Tolueno É um radical importante, pois possue um núcle aromático ligado a um carbono, onde se localiza a valência livre CH3 CH2- Tolueno Benzil Possuem um núcleo aromático ligado a um carbono • localizar a cadeia com o maior número de carbono. • Numerar a cadeia começando pela extremidade mais proxima dos radicais. • Nomear primeiro os radicais em ordem alfabética • Quando há radicais iguais usase prefixos di, tri, tetra • Devem ser separados por hífen • Por último nomeia-se a cadeia principal. Exemplos: CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 CH3 2-metil-hexano O carbono mais próximo de um radical séra o n1 Dentre os grupos do Alcano é importante destacar um composto em comum ente os isobuteno e o isopenteno CH3-CHCH3 Esse composto é denominado de ISO Encontramos também derivados do metano.Os grupos substituintes sào seguidos da palavra metano. H CH3-C-CH2-CH3 H Metil-etil-metano Diferen-se dos Alcanos pela troca do termo de saturação (troca-se AN por EN, e pela numeração do carbono que é feita na extremidade proxima a dupla ligação.Caso aja mais de uma dupla ligação ou esta esteja no meio, a numeraçao será feita pela extremidade com mais radicais. CH3-CH-CH2-CH=CH2 CH3 4-Metil-1-penteno As regras de nomenclatura são as mesmas, apenas trocamos EM por IN, pois temos uma tripla-ligação CH C-CH-CH-CH3 CH3 CH3 3,4-dimetil-1-pentino A numeração começa apartir do carbono mais proximo da tripla-ligação Encontramos também outra nomenclatura, onde os alcinos são derivados do acetileno CH3-C CH Metil-acetileno • Quando á apenas um radical, não é preciso escrever sua posição. • Dois radicais; escrever o que vem primeiro na ordem alfabética . • Mais de três, deve conter o menor número de posições dos carbonos. 1. Metilcicloexano CH3 2. CH3 3 2 1 CH2-CH3 1-etil-3-metilcicloexano 3. CH3 1 2 CH2-CH3 3 4 CH3 2-etil-1,4-dimetil-cicloexano • A numeração do ciclo é feita apartir do carbono da dupla ligação, ficando entre carbono 1 e 2 e chegando ao radical com o menor número. 1 2 3 CH3 3-Metil-cicloexeno Possuem um único núcleo benzênico. Troca-se a terminação para benzeno. CH3 Metilbenzeno 1. CH3 1 CH 3 2 3 ORTOdimetilbenzeno 2. CH3 1 2 3 CH3 METAdimetilbenzeno 3. CH3 1 2 3 4 CH3 PARAdimetilbenzeno