TD – Reações orgânicas – Prof. Willame
1- Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que completa corretamente as equações a seguir:
H3C
CH3 + C2
+ HC
H3C
C CH3 + Br2
H2
+ HBr
+ HNO3
+ H2O
1
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+ H2SO4
+ H 2O
O
+ H3C
C C
+ HC
Br
2- A equação a seguir representa a preparação de um éter difenílico
bromado que é utilizado no combate a incêndios. A partir dessas
informações, responda o que se pede:
a) Qual o nome da reação de substituição representada?
O
b) Qual é a fórmula da substância A?
Br
Br
Br
Br
O
+ 10 Br2
+ 10 A
Br
Br
Br
Br
Br
2
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3- Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que completa corretamente as equações a seguir:
NO2
CN
+ HNO3
OH
+ H 2O
+ H 3C
O
+ H 3C
C C
+ HC
C C
H2
O + Br2
+ HC
+ HBr
C
OH
H
C
O + 2 Br2
+ 2 HBr
3
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4- Escreva as fórmulas e os nomes dos compostos orgânicos que completam corretamente as equações a
seguir:
H H
a) 1 H C C H + 1 Cl Cl  1 A + 1 HCl
H H
H H H
b) 1 H C C
C
H + 1 Br
Br

1 B + 1 HBr
H H H
H
c) 1 H C
H + 1 HO
NO2
H2SO4
1 C + 1 H 2O
H
H H
d) 1 H C C
H + 1 HO SO3H
SO3
1 D + 1 H 2O
H H
e) 1
+ 1 Br Br
f) 1
+ 1 HO NO2
g) 1
+ 1 Cl Cl
1 E + 1 HBr
H2SO4

1 F + 1 H 2O
1 G + 1 HCl
1
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5- Escreva a fórmula do produto orgânico que se espera obter nas seguintes reações:
OH
+
Cl2
+
HO NO2
+
HO
NH2
Br
SO3H
CH3
O
+
H 3C
C
Cl
2
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6- Hidrocarbonetos que apresentam dupla ligação podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita
com um haleto de hidrogênio, o átomo de halogênio se adiciona ao carbono insaturado que tiver menor
número de hidrogênios, conforme observou Markovnikov. Usando esta regra, dê a fórmula do produto que
se forma na adição de:
7- Um perito químico da polícia técnica recebeu duas amostras líquidas apreendidas na residência de um
suspeito de envolvimento com narcotráfico. Uma análise preliminar das amostras e a determinação dos
respectivos pontos de ebulição indicaram que as substâncias mais prováveis eram os hidrocarbonetos
cicloexeno (C6H10, 80°C) e benzeno (C6H6, 83°C).
Com o objetivo de comprovar a presença desses hidrocarbonetos e sabendo que eles possuem reatividades
diferentes, o perito realizou as reações de bromação a seguir:
a)
Completar as reações a seguir, escrevendo a fórmula estrutural dos compostos formados.
b)
Explicar a função do FeBr3 na reação de bromação do benzeno da reação (I).
3
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8- Os compostos aromáticos geralmente apresentam baixa polaridade, tendo, desse modo, baixa solubilidade
em água. Alguns exalam cheiro agradável. Aliás, o termo aromático deve-se à presença do anel benzênico
nos compostos extraídos do benjoim e da baunilha, por exemplo, que têm aroma agradável.
Forneça a formula estrutural dos principais produtos A, B e C para seqüência de reações abaixo:
+ HNO3
H 2O
+ H2SO4
H2O
+ Br2
HBr
4
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9- Adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, seja empregado o
alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de peróxido.
O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva,
empregando fórmulas estruturais as equações que representam a
adição de HBr a esse composto na presença e na ausência de
peróxido.
10- Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme
mostrado a seguir:
Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se
pode afirmar a respeito da estabilidade relativa dos anéis
com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique.
5
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11- Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que completa corretamente as equações das
reações químicas de adição a seguir:
H2C
C C C C CH2 + HCl
H H H H
2
2
H2C
C C CH2 + HBr
H H
H2C C C CH2 + H2O
H H
H 2C
C C CH2 + HI
H
CH3
H+
Peróxidos
CH3
+ HI
Peróxidos
CH3
6
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12- Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico que completa corretamente as equações das
reações de adição a seguir:
H2C
H3C C CH2 + H2
CH2
Ni

+ H2O
H2C
CH3
H+
CH2
CH3
C
H3C C CH + Br2
H 2C
CH + HBr
H2C
CH2
C
H2
H3C C CH2 + HBr
CH3
CH2
+ HCl
H2C
CH2
7
13- Complete as seguintes equações de oxidação:
a) H3C
CH
b) H3C
CH
c) H3C
CH
CH2 [O] Brando
H2O
CH
CH3 [O] Brando
H2O
CH2
[O] Brando
H2O
CH2
O3
H2O/Zn
CH3
d) H3C
CH
e) H3C
CH
CH
CH3
O3
H2O/Zn
f) H3C
CH
CH
CH3
O3
H2O/Zn
CH3 CH3
g) H3C
CH
CH
CH3
[O]
enérgico
h) H3C
CH
CH
CH3
[O]
enérgico
CH3 CH3
i) H3C
CH2
CH
CH2
[O]
enérgico
14- Na ozonólise de um alceno foram obtidos, como produtos orgânicos, acetona e propanal. Escreva a
fórmula estrutural para esse alceno.
15- Na oxidação enérgica de um alceno foram obtidos, como produtos orgânicos, butanona e ácido
propanóico. Escreva é a fórmula estrutural desse alceno.
16- Equacione as seguintes reações de oxidação:
a) ozonólise do hexa-1,4-dieno
b) oxidação enérgica do hexa-1,4-dieno
c) oxidação enérgica do but-2-ino
d) oxidação enérgica do but-1-ino
17- Qual a fórmula estrutural do produto orgânico que se espera obter na ozonólise e na oxidação enérgica
do ciclo-hexeno?
18- O etilenoglicol ou etanodiol é um diálcool muito usado como aditivo para água de radiador, pois tem a
propriedade de aumentar o ponto de ebulição e diminuir o ponto de solidificação da água, proporcionando
uma margem de segurança bem maior para o funcionamento do radiador. O etilenoglicol pode ser obtido
pela oxidação branda de qual alceno? Mostre a reação.
19- Indique o nome dos produtos obtidos na oxidação dos compostos abaixo
a) com solução básica de permanganato de potássio.
a) 1-buteno
b) 2-metil-2-buteno
c) 2-pentino
d) 3-metil-1-pentino
e) Etino
b) com solução ácida de permanganato de potássio.
a) etino
b) 2-pentino
c) propino
20- Indique o nome do alceno que por oxidação enérgica produz:
a) Somente água e gás carbônico
b) Uma mistura de ácido etanóico e metilbutanona
c) Uma mistura de água, gás carbônico e ácido propanóico.
d) Somente ácido etanóico
21- Dê a reação de oxidação dos seguintes ciclanos, o meio em que ocorre a reação e o nome dos produtos
formados.
a) ciclopropano
b) ciclo-1,2-dimetilbutano
c) ciclometilpentano
22- Qual o alceno que por ozonólise produz:
a) somente butanona
b) somente etanal
c) uma mistura de propanona e propanal
d) somente metanal