Aula teórico-prática 2: Reacções características dos compostos orgânicos e
Mecanismo de reacções
1- Indique o substrato e o reagente para cada reacção. Classifique as
reacções sob o ponto de vista operacional e electrónico.
CH3OH + Br-
a)
HO- + CH3Br
b)
H+ + H2C=CH2
c)
-
CH3O
H3C CH2
O
+
C2H5
d)
(CH3)3N + CH3I
e)
CN- + CH3CH2Br
f) Br+ + H2C=CH2
g)
C2H5
H
OC CH3
OH
(CH3)4NI
CH3CH2CN + Br-
Br+
NO2+ +
NO2 +
H+
2- Desenhe o diagrama de energia da sequência A → B → C → D usando os
valores de energia dados.
∆Gº, kcal/mol
∆G‡, kcal/mol
A → B
10
20
B → C
5
15
C → D
-10
5
1
Indique o passo determinante da velocidade da reacção.
3- Use setas curvas para mostrar o movimento dos electrões em cada uma das
transformações:
a)
Br- + C6H5CH2I
b)
CH3OH
+
H3C
C6H5CH2Br + I-
O
O
H3C
H
H
OH
c)
H2O
+
d)
Br2
+
e)
(CH3)3CBr
f)
HO-
+
O
CH3
OH
OCH3
OH2
OCH3
C6H5CHCH2Br
C6H5CH CH2
(CH3)3C+
Cl
H3C C CH3
H
H
+
+
Br-
Br-
H2C CHCH3
+ Cl-
2