Departamento de Química e Bioquímica e Farmácia QUÍMICA ORGÂNICA I - Licenciatura em Física e Química e Química Folha teórico-prática nº 4 – 2006/2007 1. Proponha o mecanismo para a síntese dos os seguintes compostos a partir do 1-bromo-propano: OH I O S 2. Preveja para qual dos substratos será mais rápida uma reacção de substituição nucleofílica do tipo SN2. a) b) Cl H3C c) H3C Cl H3C H3C Cl H3C Br I Br H3C 3. Quais o(s) produto(s) das seguintes reacções? Proponha o mecanismo. a) Cl + CH3OH b) HO- + (R)-2-bromobutano c) (s)-3-bromo3-metilhexano 50ºC 25ºC CH3OH 25ºC 4. Explique porque razão as reacções seguintes não têm aplicação prática. a) CH3-CH2-CH3 b) H C 3 CH3 Br CH3 + OH- + CN- CH3CH2OH H3C CH3 CN CH3 + CH3- Br-