Autor: Carlos
Disciplina/matéria: química experimental/orgânica
Assunto: Reações Redox
Página
PROPRIEDADES QUÍMICAS DOS ÁLCOOIS
1.
Introdução Teórica (1,0)
As propriedades químicas dos álcoois variam, em sua velocidade e em seu mecanismo,
segundo o álcool seja primário, secundário ou terciário.
As velocidades de reação dos álcoois nas reações em que há o deslocamento do
hidrogênio do grupo hidroxila, seguem a seguinte ordem: álcool primário > secundário >
terciário.
Nas reações em que se substitui ( ou elimina ) o grupo hidroxila do álcool, a
velocidade de reação diminui na ordem: álcool terciário > secundário > primário.
Os três grupos de álcoois possuem propriedades químicas particulares, as quais
permitem distingui-los e usá-los na obtenção de outros compostos orgânicos. Assim,
álcoois primários por oxidação dão aldeídos ou ácidos carboxílicos, enquanto que os
álcoois secundários formam cetonas e os álcoois terciários não se oxidam em meio
alcalino ou neutro.
Principais reações:
H3C-CH2-CH2-CH2OH + Na →
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + Na →
H3C-(CH3)-C(OH)CH3 + Na →
H3C-CH2-CH2-CH2OH + ZnCl2 →
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + ZnCl2 →
H3C-(CH3)-C(OH)CH3 + ZnCl2 →
H3C-CH2-CH2-CH2OH + K2Cr2O7 →
H3C-CH2-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 →
H3C-(CH3)-C(OH)CH3 + K2Cr2O7 →
Aplicação comercial:
2.
Objetivos (1,0)
Verificação das propriedades químicas de alguns álcoois
Determinar as reações envolvidas com álcoois.
3.
:1
Procedimento (1,5)
3.1 - roteiros dos procedimentos, 0,5
a. Ensaio de solubilidade em água:
1) Em três tubos de ensaio “A, B e C” limpos, coloque em cada um deles 15mL de
água.
2) Adicione
a.
ao primeiro tubo A= 2mL de álcool etílico;
b.
ao segundo tubo B= 2mL de álcool butílico e
c.
ao terceiro tubo C = 2mL de álcool isoamílico(3-metil, 1-butanol).
3) Observe e anote.
b. Reação com sódio metálico ( propriedades ácidas dos álcoois )
1) Em três tubos de ensaio “A,B e C” limpos e sêcos, coloque em cada um deles
3mL dos seguintes álcoois: butílico, sec-butílico e tert-butílico.
2) Em seguida, coloque em cada tubo um pequeno fragmento ( tamanho de uma
ervilha ) de sódio metálico.
3) Observe a reação ( desprendimento de hidrogênio )
4) Marque o tempo em que a reação se processa.
5) Compare as velocidades de reação nos três tubos.
6) Disponha os álcoois em ordem crescente de reatividade com o sódio.
7) Após cessar o desprendimento de hidrogênio, evapore o líquido em banho-maria
até a secura.
8) Deixe esfriar.
9) Dissolva o resíduo em 8mL de água.
10)
Verifique a alcalinidade do meio usando indicador universal ou fenolftaleína..
c. Diferenciação entre álcoois 1ário, 2ário e 3ários ( Teste de Lucas ):
Este ensaio depende das diferentes velocidades de formação de cloretos de alquila
quando o álcool é tratado pelo Reagente de Lucas ( formado por cloreto de zinco anidro
e ácido clorídrico concentrado ).
1) Em três tubos de ensaio limpos e secos, coloque em cada um deles 0,5mL dos
seguintes álcoois: butílico, sec-butílico e tert-butílico.
2) Adicione rapidamente 4mL de Reagente de Lucas a 26-27oC. Feche o tubo com
a rolha de cortiça.
3) Agite-o.
4) Deixe em repouso a mistura durante 5-10 minutos.
5) Observe e marque o tempo necessário à formação do cloreto de alquila, o qual
aparece como uma camada insolúvel ou uma emulsão.
Autor: Carlos
Disciplina/matéria: química experimental/orgânica
Assunto: Reações Redox
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d. Oxidação:
1)
2)
3)
4)
Em três tubos de ensaio “A,B e C” limpo,
coloque 3mL de solução aquosa de dicromato de potássio K2Cr2O7 a 10%.
Adicione 6 gotas de H2SO4 (ácido sulfúrico conc).
Adicione em cada tubo de ensaio 3mL dos seguintes álcoois: butílico secbutílico e tert-butílico.
5) Agite o tubo.
6) Observe se há mudança de coloração ou elevação de temperatura
7) Anote.
4.
Gráficos, 0,5
Tabela de dados medidos e obtidos, 1,0
erros involuntários (filtragem, ebulição, procedimentos etc), 0,5
cálculos. 1,0
6.
Conclusão e bibliografias; (2,0)
Comentários sobre os cálculos, 0,8
pontos críticos e duvidosos, 0,4
comparações entre teoria e prática. 0,8
Materiais Utilizados (1,5)
vidrarias, 0,5
7.
por grupo
12 - tubos de ensaios
03 rolhas para três tubos de ensaio
01 - cronômetro
01 – fita de indicador universal.
Por aula:
8 pipetas
Quais os três nomes dados a álcool isoamilico e sua fórmula?
3-metil, 1-butanol, álcool isoamílico primário, isobutilcarbinol
Fórmula química: (CH3)2CHCH2CH2OH
equipamentos 0,5
01 banho maria
reagentes 0,5
por grupo
53ml água
2ml álcool etílico
13ml álcool butílico
2ml álcool isoamílico
11mL álcool sec-butílico
11mL álcool tert-butílico
3 pç de sodio metálico (tamanho de uma ervilha.)
12 ml reagente de Lucas (ZnCl2)
03mL dicromato de potássio à 10%
06 gotas ácido sulfúrico cc
5.
Cálculos e Resultados (3,0)
Perguntas:
Do que compem o reagente de Lucas?
ZnCl2
:2