Sinopse das funções
orgânicas
-Funções
orgânicas
oxigenadas: Álcoois
-6ª
Aula: E.M
1
1- Introdução


Funções orgânicas oxigenadas são
as que contêm oxigênio, além de
carbono e hidrogênio.
As mais importantes são: Álcoois,
fenóis, éteres, aldeídos, cetonas,
ácidos
carboxílicos
e
seus
derivados.
2
1- Introdução

Muitos compostos oxigenados tem
importância biológica, como, por
exemplo:
o
açucar
comum
(C12H22O11), o amido (C6H10O5)n, a
glicerina (C3H8O3), o colesterol
(C27H46O) etc.
3
2- Álcoois


2.1- Definição:
Álcoois são compostos orgânicos
que contêm um ou mais grupos
oxidrila (OH) ligados diretamente a
átomos de carbono saturados.
4
2.1- Definição

Exemplos:
CH3 – CH2OH
Álcool Alifático (acíclico)
5
2.1- Definição

Exemplos:
6
2.1- Definição


Costumase
representar
monoálcool R – OH.
um
Pode- se também considerá- lo
como derivado da água ( H – O –
H), pela substituição de um
hidrogênio por um grupo orgânico.
7
2.1- Definição

A oxidrila ou hidroxila (OH) é o
grupo funcional dos álcoois, pois é
responsável
pelas
propriedades
químicas desses compostos.
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2.1- Definição

Obs.: Nem todos os compostos que
apresentam o grupo oxidrila (OH),
podem ser considerados álcoois.
Exemplo 1:
9
2.1- Definição

Exemplo 2:
10
2.2- Nomenclatura dos álcoois


A nomenclatura IUPAC reserva para
os álcoois a terminação OL, tirada
da própria palavra álcool.
A cadeia principal deve ser a mais
longa que contém o carbono
ligado ao OH.
11
2.2- Nomenclatura dos álcoois


A numeração da cadeia deve se
iniciar pela extremidade mais
próxima ao OH.
Por fim, o nome do álcool será o do
hidrocarboneto correspondente à
cadeia principal, trocando- se a
letra o final por ol.
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2.2- Nomenclatura dos álcoois

Exemplos:
CH3 – CH2 – OH
Etanol
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2.2- Nomenclatura dos álcoois
3

2
1
CH3 – CH – CH2 – OH
CH3

Nom. IUPAC: 2- metil- propan- 1- ol
14
2.2- Nomenclatura dos álcoois
5

4
2
1
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3

3
OH
Nom. IUPAC: 4-metil- pentan-2-ol
15
2.2- Nomenclatura dos álcoois

Exemplos:
OH

Nomenclatura IUPAC: Ciclopentanol
16
2.2- Nomenclatura dos álcoois
CH3
OH
 Nom. IUPAC: 3- metil- ciclohexan- 1- ol
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2.2- Nomenclatura dos álcoois

Em moléculas mais “complicadas”, a
nomenclatura IUPAC considera a
oxidrila
como
sendo
uma
ramificação, chamada de hidróxi:
1
2
3
4
CH2 – CH – CH – CH3
OH Cl
3- cloro- 1- fenil- 2- hidróxi- butano
18
2.2- Nomenclatura dos álcoois


Uma nomenclatura comum, muito
usada, é:
Álcool
ico
Nome do grupo
orgânico
19
2.2- Nomenclatura dos álcoois
CH3 – CH2OH
Álcool Etílico
CH2OH
Álcool Benzílico
20
2.3- Classificação dos Álcoois



Os álcoois podem ser classificados
segundo vários critérios. Os mais
comuns são:
De
acordo
com
a
carbônica:
Ex.: CH3 – CH2 – CH2OH
cadeia
Propan- 1- ol (álcool saturado)
21
2.3- Classificação dos Álcoois


De
acordo
carbônica:
Exemplo:
com
a
cadeia
CH2 = CH – CH – CH3
OH
1- buten- 3- ol (álcool insaturado)
22
2.3- Classificação dos Álcoois


De acordo com o nº de oxidrilas:
a- monoálcoois ou monóis (têm
uma oxidrila):
CH3 – CH2OH
Etanol (álcool comum)
23
2.3- Classificação dos Álcoois

b- diálcoois ou dióis (tem 02
oxidrilas)
CH2 – CH2
OH
OH
Etileno- glicol (usado na produção de
polímeros, por ex.)
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2.3- Classificação dos Álcoois

c- Triálcoois ou trióis (tem três
oxidrilas):
CH2 – CH –CH2
OH
OH
OH
Glicerina (usada em perfumaria, etc)
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2.3- Classificação dos Álcoois


De acordo com a posição da
oxidrila
a- álcool primário (tem a oxidrila
ligada a carbono primário):
CH3 – CH2 – OH
Etanol
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2.3- Classificação dos Álcoois

b- Álcool Secundário (tem a oxidrila
ligada a carbono primário):
CH3 – CH – CH3
OH
Propan- 2- ol
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2.3- Classificação dos Álcoois

c- Álcool Terciário (tem a oxidrila
ligada a carbono terciário):
CH3
CH3 – C – OH
CH3
2- dimetil-propan- 2- ol
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