Orgânica –
Propriedades Físicas
SOLUBILIDADE
“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”
ÁGUA – substância mais polar que existe na natureza.
HIDROCARBONETOS - apolares
DEMAIS FUNÇÕES – polares até ± 5 C.
A polaridade decresce com o aumento da cadeia
carbônica. Quanto maior a cadeia carbônica de
uma substância, menor é sua solubilidade em
água.
SOLUBILIDADE
Ácido carboxílico: mais polar
Éter: menos polar
Oxigênio entre C = pouca
interação com a água.
Maior interação com a água.
Maior solubilidade.
Exemplo: Solubilidade em água de algumas cetonas
H3C
CH3
O
Propanona:
Infinita
H3C
O
CH3
2-pentanona: 6,3 g/100 mL
O
Butanona:
26 g/100 mL
CH3
H3C
O
H3C
CH3
3-pentanona:5 g/100 mL
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
MESMA FUNÇÃO, DIFERENTE MASSA MOLAR
Quando a função é a mesma, quanto maior a cadeia carbônica,
maior o ponto de fusão e ebulição.
↑M ↑PE
FÓRMULA
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C5H10O2
C6H12O2
Nome usual
ac.fórmico
ac.acético
ac.propiônico
ac.butírico
ac.valérico
ac.capróico
Nome IUPAC
Ac. metanóico
Ac. etanóico
Ac. propanóico
Ac. butanóico
Ac. pentanóico
Ac. hexanóico
PE (°C)
100,7
118,2
140,9
163,5
186,0
205,0
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
Os hidrocarbonetos
variam seu ponto de
ebulição conforme o
número de átomos de
carbono que possuem
em suas moléculas.
PETRÓLEO
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
FUNÇÃO DIFERENTE, MASSA MOLAR PRÓXIMA
Quando a função é diferente, quanto maior a força atrativa entre as
moléculas, maior o ponto de fusão e ebulição.
↑ FORÇA ATRATIVA ↑PE
HC (apolar) < dipolo-dipolo (polar) < ponte de hidrogênio (muito polar)
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
FORÇAS ATRATIVAS:
- ponte de hidrogênio: ocorre entre compostos muito polares,
que possuem H ligado a O ou a N.
- OH
álcool
fenol
ac. carboxílico
- NH
amina 1ª e 2ª
amida 1ª e 2ª
- forças de van der Waals
dipolo-dipolo ou dipolo permanente: ocorre entre moléculas polares, como:
éter, aldeído, cetona, éster, amina e amida 3ª, nitrocomposto, haleto
dipolo induzido-dipolo instantâneo: uma interação molecular muito fraca,
denominada Forças de London. Ocorre entre moléculas apolares, ou seja,
entre hidrocarbonetos.
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
álcool etílico ( C2H6O)
CH3 - CH2OH
éter dimetílico ( C2H6O)
CH3 - O - CH3
LÍQUIDO (PE = 78°C)
ponte de H
GASOSO (PE = - 23,5°C)
Van der Waals (dip-dip)
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
QUANTO MAIS POLAR,
MAIOR O PONTO DE
EBULIÇÃO
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
MESMA FUNÇÃO, MESMA MASSA MOLAR
Quando a função e a massa é a mesma, quanto maior o número de
ramificações, menor será o PE.
+ LINEAR ↑PE
PONTO DE FUSÃO e EBULIÇÃO
pentano - PE=36ºC
dimetil propano - PE=9,5ºC
metil butano - PE=28ºC