Isomeria espacial
ou Estereoisomeria
Aulas 45 e 46
Há dois tipos de isomeria espacial:
a) geométrica ou cis-trans (Z-E)
b) óptica.
Isomeria geométrica ou Cis-Trans
• Os isômeros têm :
- a mesma fórmula molecular
- diferente disposição espacial de átomos ou
grupos de átomos.
Condições para ocorrer:
A) Cadeia Aberta:
- dupla entre carbonos
- ligantes diferentes nos carbonos envolvidos
com a dupla.
•
•
Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas
propriedades físicas (PE, PF,densidade, solubilidade) ,e em certas
propriedades químicas.
O mesmo não acontece com o ácido fumárico
B) Cadeia Fechada:
- Pelo menos dois carbonos do ciclo
com ligantes diferentes.
•
Ex:
Isomeria Óptica - Aulas 47 e 48
Os isômeros têm:
- a mesma fórmula molecular
- diferentes atividades ópticas (desviar o
plano da luz polarizada)
Atividade óptica
Condições para ocorrer
-
Presença de carbono assimétrico ou carbono quiral (C*) =
carbono com os quatro ligantes diferentes.
A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas
Molécula com 1C*
• Ex:
Ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido lático
Todo composto que apresenta apenas um carbono assimétrico na
molécula terá dois isômeros opticamente ativos, um dextrógiro(d)
,outro levógiro(l)e uma mistura racêmica(dl)
Observe:
Os isômeros dextrógiro e levógiro desviam a luz polarizada em sentidos
contrários. Por isso, são chamados antípodas ópticos, enantiomorfos ou ainda
de moléculas quirais.
• Mistura Racêmica
A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa,
ou seja, como há um número igual de moléculas provocando desvios
contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio
final é nulo.
Fórmula de Van’t-Hoff
(Para C*diferentes)
•
Quando uma molécula possui vários carbonos assimétricos diferentes,
podemos calcular o número de isômeros pelas fórmulas abaixo:
• Isômeros opticamente ativos = 2n
• Misturas Racêmicas = 2n – 1
ou 2n
2
onde n= nº C* diferentes
Substâncias com dois átomos de carbono
assimétricos diferentes
• Ex:
Moléculas com 2 C* iguais
(Não aplicar as fórmula de Van’t Hoff)
Ex:
Possui 4 isômeros ópticos.
2,3 - butanodiol dextrógiro (ativo)
2,3 - butanodiol levógiro (ativo)
1 mistura racêmica :
2,3 - butanodiol meso (inativo)