ISOMERIA PLANA
É o caso em que não é necessário recorrer às fórmulas estruturais espaciais para
diferenciar os isômeros; estes podem ser diferenciados já pelas suas fórmulas estruturais
planas.
Isomeria Espacial
Existem muito casos em que simplesmente escrever a fórmula estrutural plana não é
suficiente para se identificar a diferença entre um composto e outro. Esse tipo de
composto é denominado estereoisômero.
As duas estruturas apresentam a mesma conectividade, porém, a estrutura I tem os dois
grupos metila (-CH3) do mesmo lado, enquanto a estrutura II os tem em lados opostos.
Nesse caso, para diferenciar os dois compostos, usam-se os prefixos cis (do latim: deste
lado) e trans (do latim: através). Assim, quando os dois grupos iguais estão do mesmo
lado, dizemos tratar-se do isômero cis estrutura I – cis-2-buteno, enquanto se os dois
grupos iguais estiverem em lados opostos, estaremos falando do isômero trans estrutura
II – trans-2-buteno.
Isomeria Óptica
Os compostos que apresentam isomeria óptica são chamados, de maneira geral, de
estereoisômeros.
Determinação da Isomeria Óptica
A condição necessária para a ocorrência de isomeria óptica é que a molécula da
substância seja assimetrica, quando existir na estrutura molecular pelo menos um
carbono assimétrico ou quiral ou ainda centro quiral.
E no comportamento diante de uma luz polarizada (luz polarizada é aquela que vibra em
um único sentido).
Algumas definições:
Carbono assimétrico ou quiral: está ligado a quatro radicais diferentes entre si (a, b, c,
d) comumente representado por C*. carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser
assimétrico.
Isômeros opticamente ativo (IOA): é aquela que desvia o plano de luz polarizada, se o
desvio for para a direita dizemos que é dextrógiro (d ou pelo sinal + na frente do nome)
e se o desvio for para a esquerda dizemos que é levógiro (l ou pelo sinal – na frente do
nome).
Isômeros opticamente inativo (IOI): é aquela que não desvia o plano de luz
polarizada. (dl)
Mistura racêmica: é opticamente inativa por compensação externa, ou seja quando
isômeros d e l estão presentes na mesma quantidade.
Isômero Meso: é um isômero inativo por compensação interna, ou seja, é um composto
que possui dois carbonos assimétricos (2C*) com ligantes iguais e um dos carbonos
desvia a luz polarizada de um ângulo α para a direita e o outro C* desvia a luz
polarizada de um ângulo α para a esquerda, portanto o desvio final será nulo.
Exercícios
1) Indique o tipo de isomeria existente entre os compostos listados a seguir:
2) Observe as fórmulas estruturais a seguir de quatro compostos diferentes:
a) Dê o nome de cada substância.
b) Quais são isômeros? Determine o tipo de isomeria.
c) Qual composto apresenta maior e a menor temperatura de ebulição? Justifique.
3) Sabe-se que a ingestão freqüente de lipídios contendo ácidos graxos (ácidos
monocarboxílicos alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans
apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardiovasculares, sendo que
isso não se observa com os isômeros cis. Dentre os critérios seguintes, o mais adequado
à escolha de um produto alimentar saudável contendo lipídios é:
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um
aminoácido.
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois são essas as formas mais
freqüentes nos lipídios cis.
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas entre os aminoácidos, os
grupos amino devem ser esterificados.
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os ligantes de maior
massa devem estar do mesmo lado da cadeia.
e) Se contiver poli-hidroxialdeídos ligados covalentemente entre si, por ligações
simples, esses compostos devem apresentar estrutura linera.
4) A largata-rosada (Pectinophora gossypiella) é considerada uma das pragas mais
importantes do algodoeiro. Armadilhas de feromônio sexual à base de gossyplure
permitem o monitoramento da infestação e a conseqüente redução das aplicações de
inseticidas. Observe a estrutura da molécula de gossuplure.
Considere as seguintes afirmações a respeito dessa molécula
I – ela apresenta 18 átomos de carbono
II – ela apresenta duas ligações duplas C = C com configuração geométrica cis.
III – trata-se de um éster cujo grupamento ligado ao oxigênio é uma cadeia alifática
insaturada.
Quais estão corretas?
a) Apenas I b) Apenas II c) Apenas III d) Apenas I e II
e) Apenas I e III
5) Considere os compostos e as afirmações apresentadas sobre eles:
I) 1 e 2 são isômeros geométricos;
II) 3 e 4 apresentam a mesma fórmula molecular (C3H6O2), isto é, correspondem à
mesma substância; portanto não se trata de isomeria;
III) 5 e 6 mostram um exemplo de isomeria de posição;
IV) 1, 2, 5 e 6 são hidrocarbonetos.
Dessas afirmações, apenas
a) I é correta.
b) IV é correta.
c) I e II são corretas.
d) I e IV são corretas.
e) I, II e IV são corretas.
A respeito da estrutura apresentada a seguir, responda:
6) Quais funções estão presentes na molécula?
7) Escreva sua fórmula molecular.
8) Indique o número de carbonos assimétricos (quirais).
9) Qual o número de isômeros opticamente ativos?
10) Qual o número de isômeros opticamente inativos (racêmicos)?