Isomeria de Cadeia
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São isômeros
pertencentes a uma
mesma função
química com cadeias
carbônicas diferentes.
- Cadeia normal X
cadeia ramificada
- Cadeia aberta
insaturada X cadeia
fechada saturada.
Isomeria de Função
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pertencem a funções
diferentes.
Os três casos de
isomeria funcional
são:
- Álcool e Éter →
CnH2n+2O
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- Aldeído e Cetona →
CnH2nO
- Ácido e Éster →
CnH2nO2
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Isomeria de Compensação ou
Metameria
São isômeros de
mesma função
química, com cadeias
heterogêneas, que
diferem pela
localização do
heteroátomo nas
cadeias.
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
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É um caso particular de
isomeria funcional, pois os
isômeros pertencem a funções
químicas diferentes, com a
característica de um deles ser
mais estável que o outro.
Os isômeros coexistem em
solução aquosa, mediante
equilíbrio dinâmico no qual um
isômero se transforma em outro
pela transposição
intramolecular simultânea de
um átomo de hidrogênio e uma
dupla ligação.
Isomeria óptica
È um tipo de isomeria espacial, ou
estereoisomeria, que estuda o comportamento
das substâncias quando submetidas a um feixe
de luz polarizada. Para entender melhor, leia o
texto “Luz Polarizada”.
Assim como em todo tipo de isomeria, os
isômeros ópticos possuem a mesma fórmula
molecular, mas são diferenciados por sua
atividade óptica.
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Um modo de verificar se a
molécula de determinado
composto realiza atividade
óptica é por observar se a
molécula possui algum carbono
assimétrico (C*), isto é, que
possui 4 ligantes diferentes.
Note que isso ocorre na
estrutura do ácido lático, sendo
que esse tipo de carbono é
chamado de quiral, que originase de uma palavra em grego
que significa “mão’. Assim,
como nossa mão, os
estereoisômeros ópticos são a
imagem especular um do outro,
sendo chamados devido a isso
de enantiômeros.
Luz polarizada
Isomeria geométrica ou cis-trans
È um tipo de isomeria espacial, também
denominada de estereoisomeria e, portanto, os
compostos que apresentam esse tipo de isomeria
são chamados de esteroisômeros. Ela só ocorre
em moléculas alifáticas (de cadeia aberta) que
possuem dupla ligação ou em compostos cíclicos.
Nos compostos de cadeias abertas insaturadas,
se os átomos que se ligam aos carbonos da dupla
forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do
outro átomo de carbono, teremos a formação de
dois compostos isômeros entre si, um cis e outro
trans
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Observe que no
primeiro caso os
ligantes iguais estão
do mesmo lado do
plano, sendo
isômeros cis. Já na
segunda molécula, os
ligantes iguais estão
em lados opostos do
plano, sendo,
portanto, isômeros
trans.
Exercícios
(MED – POUSO ALEGRE) Indique qual dos
seguintes compostos não apresenta isomerismo
geométrico (cis-trans):
a) buteno 2
b) 1,2 dicloroeteno
c) penteno 2
d) hexeno 3
e) 2 metil buteno 2
(CATANDUVA) Butanal e metil propanal são
isômeros de:
a) função
b) cadeia
c) compensação
d) posição
e) n.d.a.
Identifique o(s) carbonos quiral e dê quantos
isômeros tem na molécula abaixo: