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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal
CURSO: Ciências Biológicas
DISCIPLINA: Química Orgânica
DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran
ASSUNTO: Isomeria
(LISTA 8)
1. a) Quais das seguintes substâncias podem existir como isômeros cis-trans? b) Desenhe e escreva os
nomes dos isômeros cis e trans.
I) CH3CH = CHCH2CH3
II) CH3C = CHCH3
│
CH3
III) CH3CH = CHCH3
IV) CH3CH2CH = CH2
2. Quais das seguintes substâncias têm carbonos assimétricos? Justifique.
a) CH3CH2CHCH3
│
Cl
b) CH3CH2CHCH3
│
CH3
CH3
│
c) CH3CH2CCH2CH2CH3
│
Br
d) CH3CH2OH
3. A tabela a seguir apresenta as propriedades de duas substâncias A e B.
Propriedade
A
B
Estado físico nas condições ambientes
Líquido
Gás
o
Temperatura de ebulição (em C)
78
-25
Temperatura de fusão (em oC)
-114
-142
É venenosa (em quantidades moderadas)?
Não
Sim
É anestésica (em pequenas quantidades)?
Não
Sim
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. A respeito de tais substâncias, responda:
a) São certamente substâncias diferentes? Justifique.
b) É possível afirmar que A e B são isômeros? Justifique.
c) Proponha uma fórmula estrutural para A e B.
4. Considere os isômeros que ocorrem quando há dois grupos metil ligados a um anel aromático.
a) Represente as fórmulas estruturais de tais isômeros, com os seus respectivos nomes.
b) Indique que tipo de isomeria ocorre neste caso.
5. Considere os seguintes compostos: but-2-eno, pent-1-eno, ciclopentano, 1,2-diclorociclobutano e
indique os que apresentam isomeria geométrica. Justifique sua resposta.
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6. Dê nome para o composto a seguir:
7. Escreva o nome dos seguintes compostos:
8. Em algumas balas que imitam o sabor de frutas ácidas, é comum encontrarmos no rótulo a informação
que contêm acidulante H.IV. Esse código industrial designa uma substância conhecida como ácido
fumárico,
nome
trivial
do
isômero
trans
do
ácido
butenodióico,
HOOC – CH = CH – COOH. Represente a estrutura desse isômero.
9. Considere as propriedades de dois enantiômeros e indique os valores correspondentes às letras a, b, c,
d, e, referentes às propriedades do enantiômero levorrotatório.
Propriedade
Dextrorrotatório Levorrotatório
o
Temperatura de fusão (em C)
82,5
a
Temperatura de ebulição (em oC)
218,5
b
Solubilidade em água (g / 100 mL de água)
1,4
c
Densidade
0,904
d
Rotação do plano da luz polarizada (em graus,
+24,1
e
tubo de 10 cm de comprimento, solução 1 g /
cm3
10. O que é uma mistura racêmica? Tal mistura é oticamente ativa?
11. Qual a condição necessária para a ocorrência de isomeria ótica? Considere as representações
espaciais (Fischer) das estruturas a seguir e indique as que apresentam atividade ótica.
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12. A anfetamina é utilizada ilegalmente como doping nos esportes. A molécula de anfetamina tem a
fórmula geral a seguir, na qual X é um grupo amino, Y é grupo metil e Z é um grupo benzil.
a) Represente a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e
como são denominados os isômeros?
13. Desenhe os isômeros cis e trans para os seguintes compostos:
a) 1-bromo-3-clorociclobutano
b) 1,4-dimetilciclohexano
14. Desenhe e indique os isômeros E e Z para cada uma das seguintes substâncias:
a) CH3CH2CH = CHCH3
b) CH3CH2C = CHCH2CH3
│
Cl
15. Quais dos seguintes compostos podem existir na forma quiral? Assinale, com um asterisco, o carbono
assimétrico em cada caso.
(a)
(b)
(c)
(d)
(e)
(f)
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16. Explique o significado de cada um dos seguintes termos e apresente um exemplo em cada caso.
a) Enantiômero
b) Diastereoisômero
c) Racemato (ou mistura racêmica)
17. Considere as afirmações a seguir e indique as corretas. Justifique sua resposta.
a) Uma substância levógira desvia o plano de polarização da luz no sentido anti-horário.
b) Uma molécula com um só carbono assimétrico é sempre quiral.
c) Duas estruturas quaisquer constituem um par de enantiômeros se não são sobreponíveis.
d) Só os racematos não desviam o plano de propagação da luz polarizada.
18. Assinale como verdadeira (V) ou falsa (F) cada um das afirmativas referentes à seguinte frase:
“Quando uma estrutura e sua imagem especular não superponíveis .......
a) existe quiralidade. ( )
b) trata-se de um par de enantiômeros. ( )
c) representam dois diastereoisômeros. ( )