TUTORIAL – 13B
Data:
Aluno (a):
Série: 3ª
Ensino Médio
Turma:
Equipe de Química
QUÍMICA
Funções Orgânicas
1. Hidrocarbonetos.
São compostos formados somente por carbono e hidrogênio.
Nomenclatura:
PREFIXO COM A QUANTIDADE DE CARBONO + INDICAÇÃO DE QUAL TIPO DE LIGAÇÃO +
SUFIXO DA FUNÇÃO ORGÂNICA
A) Prefixo com a quantidade de carbono.
A quantidade de carbono na cadeia principal:
1 carbono = met
2 carbonos = et
3 carbonos = prop
4 carbonos = but
5 carbonos = pent
6 carbonos = hex
7 carbonos = hep
8 carbonos = oct
9 carbonos = non
10 carbonos = dec
B) Tipo de ligação entre carbonos.
Só ligação simples = an
Uma ou mais ligações dupla = en
Uma ou mais ligações tripla = in
Obs: Caso tenhamos duas ou mais ligações duplas ou triplas devemos adionar ao “di”, “tri”, etc. antes
do radical indicando a ligação dupla ou tripla.
C) Sufixo da função orgânica
Hidrocarbonetos possuem sufixo terminado em “o”.
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Exemplos de hidrocarbonetos:
=> Metano
=> pentano
=> hex-2-eno
=> etino
OBS: Caso a cadeia carbônica seja cíclica, devemos adicionar a palavra “ciclo” antes do nome do
composto.
Ex:
=> ciclobutano
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=> ciclohexeno (obs: não precisamos enumerar o local da ligação dupla, pois
estamos uma cadeia cíclica).
OBS: Ramificação
Alguns compostos não conseguimos fazer uma cadeia principal que envolva todos carbonos. Neste
caso temos as ramificações. Quando temos a ramificação em um composto, devemos localiza-la na sua
nomenclatura assim:
POSIÇÃO NA CADEIA PRINCIPAL DA RAMIFICAÇÃO – NOME DA RAMIFICAÇÃO+PREFIXO COM A
QUANTIDADE DE CARBONO + INDICAÇÃO DE QUAL TIPO DE LIGAÇÃO + SUFIXO DA FUNÇÃO
ORGÂNICA
Cada ramificação possui um nome:
-CH3 = metil
-CH2CH3 = etil
-CH2CH2CH3 = propril
= isopropil
-CH2CH2CH2CH3 = nbutil
= secbutil
= tercbutil
=> isobutil
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Exemplos:
=> metil-propano
=> 3-metil-pentano
=> 3-etil-4,5,5-trimetil-hep-2-eno
OBS: A ligação dupla possui maior prioridade que a ramificação, na hora de enumerar a cadeia
principal.
-Fórmula geral dos hidrocarbonetos.
Alcanos: CnH2n+2
Alcenos: CnH2n
Alcinos: CnH2n-2
Ciclanos: CnH2n
Ciclenos: CnH2n-2
Alcadieno: CnH2n-2
2. Haletos
São derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio.
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Nomenclatura:
POSIÇÃO DO HALOGÊNIO – HALOGÊNIO +PREFIXO COM A QUANTIDADE DE CARBONO +
INDICAÇÃO DE QUAL TIPO DE LIGAÇÃO + SUFIXO DA FUNÇÃO ORGÂNICA
Exemplos:
=> Clorometano.
=> tricloroetano.
=> cloro-metil-propano
Existe ainda uma nomenclatura não oficial:
HALOGÊNIO + SUFIXO ETO + DE + RAMIFICAÇÃO
Exemplo:
=> cloreto de metila.
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=> tricloreto de etila.
=> cloreto de isobutila.
OBS: A prioridade na enumeração da cadeia carbônica é:
Haleto > Ligação Dupla ou Simples > Ramificação.
3. Álcool
São compostos orgânicos com o radical –OH (hidroxila alcóolica).
4. Fenol
São compostos que apresentam grupo hidroxila (-OH) ligado a um átomo de carbono de anel
aromático.
Ex.:
5. Aldeídos
São compostos que apresentam grupo carbonila na parte terminal da cadeia.
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Nomenclatura: Prefixo: Nº de carbonos (met, et, prop, ...)
Infixo: tipo de ligação (an, en ou in)
Sufixo: al (aldeído)
Aldeídos mais simples e seus nomes “vulgares”:
Formaldeído (Metanal);
Acetaldeído (etanal) ;
Propionaldeído (Propanal).
6. Cetonas
São substâncias que apresentam o grupo carbonila entre carbonos da cadeia principal.
Nomenclatura: Prefixo: Nº de carbonos (met, et, prop, ...)
Infixo: tipo de ligação (an, en ou in)
Sufixo: ona (cetona)
7. Ácidos Carboxílicos
São substâncias caracterizadas pela presença do grupo carboxila.
Nomenclatura: Ácido + [ Nº de carbonos da cadeia principal + tipo de ligação + óico]
7.1 Derivados de ácidos carboxílicos
 Sais: originados a partir da reação de um ácido carboxílico com alguma base.
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Ex.:
Ácido etanoico
Etanoato de sódio
8. Aminas
As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios são substituídos
por radicais orgânicos.
Elas são classificadas em primárias quando há apenas um radical orgânico preso ao nitrogênio;
secundárias se forem 2 radicais; e terciárias se forem 3 radicais.
Nomenclatura: (Nome do Radical + Amina)
Amina primária: CH3-NH2 (metilamina)
Amina secundária: CH3-NH-CH3 (dimetilamina)
Amina terciária:
(trimetilamina)
O grupo funcional das aminas depende da quantidade de hidrogênios que foram removidos do
Nitrogênio.
9. Amidas
As amidas são compostos orgânicos nitrogenados e derivam da amônia (NH3), podem ser encontradas
na fase sólida ou líquida. Na sua forma mais simples ela é denominada de metanamida, enquanto
amidas com cadeias carbônicas mais extensas são sólidas e incolores. As amidas apresentam o grupo
funional amida:
Nomenclatura: (Nome do HC + Amida)
Exercícios:
1. Na pele dos hipopótamos, encontra-se um tipo de protetor solar natural que contém os ácidos
hipossudórico e nor-hipossudórico. O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à
maior quantidade de um determinado grupamento presente em sua molécula, quando comparado com
o ácido nor-hipossudórico, como se observa nas representações estruturais a seguir.
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O grupamento responsável pelo efeito protetor mais eficaz é denominado:
a) nitrila
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxila
2. Com relação à molécula de butanoato de etila é correto afirmar que é um:
a) éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp2.
b) éster e apresenta a fórmula molecular C6H12O.
c) éster e possui seis carbonos com hibridização sp3 em sua estrutura.
d) éter e apresenta a fórmula molecular C6H12O2.
e) éter formado a partir da reação entre o ácido butanoico e o etanol em meio ácido.
3. A histamina é uma substância que pode ser encontrada no organismo humano, proveniente da
descarboxilação da histidina, conforme representado a seguir.
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas:
a) amida e amina.
b) aldeído e amina.
c) aldeído e amida.
d) ácido carboxílico e amina.
e) ácido carboxílico e amida.
4. Analise as informações a seguir.
O uso de antibióticos é um dos grandes recursos da medicina moderna para o tratamento de infecções
bacterianas. Há várias classes de antibióticos atualmente em uso, e a cada ano novas fórmulas são
apresentadas, tendo em vista o desenvolvimento progressivo de resistência entre as variedades de
bactérias. As fórmulas estruturais abaixo mostram dois antibióticos de uso comum, a gentamicina e a
amoxicilina. As setas 1, 2, 3 e 4 indicam diferentes características ou grupos funcionais presentes nas
moléculas.
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As setas 1, 2, 3 e 4 indicam, respectivamente:
a) anel aromático – amina – álcool – alceno.
b) anel não-aromático – éter – fenol – cetona.
c) anel aromático – amida – álcool – aldeído.
d) anel não-aromático – amina – fenol – ácido carboxílico.
e) anel aromático – éter – álcool – éster.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao
doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como
diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos.
O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância
proibida em jogos olímpicos.
5. A partir da análise da fórmula estrutural do propranolol, assinale a alternativa que apresenta
corretamente sua fórmula molecular e as funções orgânicas presentes.
a) C16H21NO2, amina, álcool e éter.
b) C16H8NO2, amida, fenol e éter.
c) C16H21NO2, amida, álcool e éter.
d) C16H8NO2, amina, álcool e éster.
e) C16H8NO2, amina, álcool e éter.
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica,
tem aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais
constituintes desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir.
6. Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica
a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) cetona.
d) aldeído.
e) éster.
7. Recentemente, pesquisadores criaram um algodão que é capaz de capturar elevadas quantidades
de água do ar. Eles revestiram fibras naturais de algodão com o polímero I, que tem a propriedade de
sofrer transições rápidas e reversíveis em resposta a mudanças de temperatura. Assim, as fibras
revestidas funcionam como uma “esponja de algodão”. Abaixo dos 34 °C as fibras do algodão revestido
se abrem, coletando a umidade do ar. Quando a temperatura sobe, os poros do tecido se fecham,
liberando toda a água retida em seu interior - uma água totalmente pura, sem traços do material
sintético.
(www.inovacaotecnologica.com.br. Adaptado.)
Na representação do polímero I, observa-se a unidade da cadeia polimérica que se repete n vezes para
a formação da macromolécula. Essa unidade polimérica apresenta um grupo funcional classificado
como
a) amina.
b) amida.
c) aldeído.
d) hidrocarboneto.
e) éster.
8. A esparfloxacina é uma substância pertencente à classe das fluoroquilonas, que possui atividade
biológica comprovada.
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Analise a estrutura e indique as funções orgânicas presentes:
a) amida e haleto orgânico.
b) amida e éster.
c) aldeído e cetona.
d) ácido carboxílico e aldeído.
e) ácido carboxílico e amina.
9. Considere as seguintes substâncias:
Dessas substâncias, é(são) classificada(s) como cetona(s) apenas
a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II, III e IV.
e) III.
10. As carapaças de crustáceos são resíduos abundantes e rejeitados pela indústria pesqueira, que,
em muitos casos, considera-as poluentes. A utilização dessas carapaças reduz o impacto ambiental
causado pelo seu acúmulo nos locais onde são geradas ou estocadas. Dessa biomassa é extraída a
quitina, que, por sua vez, é transformada na quitosana, cujas propriedades vêm sendo exploradas em
aplicações industriais e tecnológicas. Ambas são polissacarídeos atóxicos, biodegradáveis,
biocompatíveis, obtidos de fonte renovável.
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Observando a reação apresentada na figura, é correto afirmar:
a) A quitina possui grupos amidas transformados em aminas na quitosana.
b) Quitina e quitosana são polímeros de glicofuranoses.
c) A reação demonstra a saponificação da quitina.
d) A quitina sofre uma reação de acetilação até transformar-se em quitosana.
e) A quitina com caráter ácido é neutralizada até transformar-se em quitosana.
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Gabarito:
1. D
O ácido hipossudórico possui ação protetora mais eficaz, devido à maior
quantidade de carboxilas.
2. A
O butanoato de etila é um éster e apresenta em sua estrutura um carbono com hibridização sp2:
3. D
Nas estruturas de histidina e histamina, estão presentes as funções orgânicas ácido carboxílico e
amina.
4. D
[1]: grupo cíclico não-aromático.
[2]: grupo amina.
[3]: fenol. Hidroxila ligada diretamente ao anel aromático.
[4]: grupo carbonila, COOH, função ácido carboxílico.
5. A
O propanolol possui: C16H21NO2, como ilustrado:
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As funções são:
6. A
Na estrutura da oleína são encontrados grupos funcionais característicos da função orgânica ácido
carboxílico.
7. B
Teremos:
8. E
Teremos:
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9. A
Teremos:
10. A
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